第章糖类.ppt
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1、第1章 糖类,2学时,一 、引言 二、旋光异构 三、单糖的结构 四、单糖的性质 五、重要的单糖和单糖衍生物 六、寡糖 七、多糖 提要,一 引 言,(一)糖类的存在与来源 (二)糖类的生物学作用 (三)糖类的元素组成和化学本质 (四)糖的命名与分类,(一)糖类的存在与来源,糖类广泛地存在于生物界,特别是植物界。糖类物质按干重计占 植物的 85一 90, 占细菌的 10一 30, 动物的小于 2。动物体内糖的含量虽然不多,但其生命活动所需能量主要来源于糖类。 糖类物质是地球上数量最多,占生物量(biomass)干重的 50以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进行的光合作用的结果。,(二)糖类的生
2、物学作用,糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物学作用概括起来主要有以下几个方面: 1作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等,细菌细胞壁的肽聚糖,昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量,为生物体供生命活动的需要。,3在生物体内转变为其他物质 糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。 4作为细胞识别的信息分子 糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链可能起着信息分子的作用,早在血型物质的研究中就有了一定的认识。,(三)糖类的元素组成和化学本质,大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成,其实
3、验式为(CH2O)。或Cn(H2O)n。氢和氧比例是2:1,碳水化合物(carbonhydrate)也因之而得名。 后来发现鼠李糖 脱氧核糖等, 并非2:l, 非糖物质,甲醛 乙酸 乳酸等, 中H,C之比却是2:1, “碳水化合物” 名称并不恰当。为此,1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族(glucide)”一词以代替“碳水化合物”。至今西文中仍广泛使用它。,(C6H12O5),(C5H10O4),(CH2O),(C2H4O2),(C3H6O3),(四)糖的命名与分类,个别糖的命名,多数是根据糖的来源给予一个通俗名称,如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等。 糖类物质根据它们的
4、聚合度分类如下:,单糖,寡糖,多糖,1单糖(monosaccharide) 单糖是不能被水解成更小分子的糖类,也称简单糖,如葡萄糖、果糖和核糖等。,直链醛糖和酮糖结构,2寡糖(oIigosaccharide) 寡糖包括的类别很多,双糖或称二糖(disaccharide),水解时生成 2分子单糖,如麦芽糖、蔗糖等;三糖(trisaccharide),水解时产生3分子单糖,如棉于糖;以及四糖(tetrasaccharide),五糖(pentasaccharide)和六糖(hexasaccharide)等。,3多糖(polysaccharide) 多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括: (
5、1)同多糖(homopolysaccharide)水解时只产生一种单糖或单糖衍生物,如糖原、淀粉、壳多糖等。 (2)杂多糖(heteropolysaccharide)水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物,如透明质酸、半纤 维素等。 (3) 复合糖 (glycocomugate),糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等,总称复合糖或糖复合物。,D-葡萄糖的透视式和投影式,三、单糖的结构,(一)单糖的链状结构 (二)D系单糖和L系单糖 (三)单糖的环状结构 (四) 单糖的构象,(二)D系单糖和L系单糖,所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性碳原子的构型。它们以
6、甘油醛C2OH相比较确定的。羟基在右侧为D-型,左侧为L-型。,(三)单糖的环状结构,1、变旋现象:许多单糖,新配制的溶液会发生旋光度的改变这种现象称变旋(mutarotation)。变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在:一种 +1120 称-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称D葡萄糖,放置一段时间其比旋达到一恒定值52.60。左旋为()右旋为()。旋光的左右与D-,和L-型无关。,(四)单糖的构象,1构象 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列称为构象。一种特定的构象称构象体(conformer)或构象异构体(conformational isom
7、er)。不像旋光异构体,不同的构象体通常不能分离出来,它们之间的互变太快。,吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧为型,羟基在上侧为型,D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧为型,羟基在左侧为型,船式构象 (不稳定),椅式构象 (较稳定),四、单糖的性质,(一)单糖的物理性质 (二)单糖的化学性质,(一)单糖的物理性质,1、旋光性:几乎所有的单糖都具有旋光性, 许多单糖在水溶液中发生变旋现象。,2、甜度:所有的单糖都具有甜度,但甜的程度 不一样。,3、溶解度:单糖分子具有多个羟基,所以易溶于水 (甘油醛微溶)。尤其在热水中有较大的溶解度。 单糖微溶于乙醇,不溶于乙醚和丙酮。,(二)单糖的化学性质,单
8、糖是多羟基的醛或酮,因此是活跃的分子易于和其他物质发生化学反应。 1、异构化(弱碱的作用):单糖对稀酸相当稳定,但在碱溶液中能发生多种反应,产生不同的产物。单糖在碱溶液中可发生分子重排通过烯二醇中间物互相转化,成 。在强碱中单糖发生降解。,酮烯醇互变异构,2、单糖的氧化: 1)氧化成醛糖酸: 醛糖氢氧化铜醛糖酸氧化铜将氢氧化铜 (蓝色)还原为氧化铜(砖红色) 2)氧化成醛糖二酸: D-葡萄糖硝酸D-葡糖二酸 3)氧化成糖醛酸: 葡萄糖酶葡萄糖醛酸,酮式和烯醇式互变,3、单糖的还原: 单糖的羰基可被还原为糖醇 4、形成糖脎: 单糖与苯肼反应生成糖脎,糖脎相当稳定的结晶,不同的单糖形成的糖脎结晶不
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