C15胺C16重氮.ppt
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1、第十五章 硝基化合物和胺,胺 1.1 胺的分类和命名 1.1.1 胺的分类,NR4+OH- 季铵碱,分 类,1.1.2 胺的命名,对于简单的胺,以“胺”为母体,烃基作为取代基写在母体名称之前,对于复杂的胺,以烃为母体,“氨基”作为取代基,季铵盐和季铵碱,按“铵”的衍生物命名,1.2 胺的结构,p-共轭,1.3 胺的物理性质,甲胺、二甲胺、三甲胺及乙胺,在室温下为气体,中级胺为液体,高级胺为固体 气体胺和具有挥发性的液体胺,均带有类似氨的气味,三甲胺、六氢吡啶有鱼类腐败的气味,芳香胺气味较淡,但毒性较大,有些芳胺还具有致癌作用 伯胺和仲胺分子中有N-H键,分子之间能形成氢键,但比O-H键所形成的
2、氢键弱 相对分子质量相近的醇、胺、烷烃的沸点顺序为:醇l胺 2胺3胺烷烃 由于胺能与水形成氢键,较低相对分子质量的胺都易溶于水 胺具有中等极性。,1.4 胺的化学性质,作为亲核试剂, 发生亲核反应,比苯环更容易 发生亲电取代反应,胺的特殊的化学性质,1.4.1 胺的碱性,胺是弱碱 可将胺与非碱性有机物分离,比较胺的碱性,Kb越大,pKb越小,碱性越强,季铵碱的碱性大于脂肪胺的碱性,与无机强碱的碱性相当,影响胺碱性大小的因素 电子效应:烷基越多,碱性越强 溶剂化效应:烷基越多,碱性越弱 立体效应 三种效应共同影响的结果,溶剂化效应,胺碱性的大小是由其共轭酸的稳定性决定的,共轭酸越稳定,碱性越强
3、溶剂化效应: 分子或离子受溶剂作用使其稳定的效应叫做溶剂化效应 胺是在水溶液中电离的,水与共轭酸形成氢键,使共轭酸更稳定 氮上连接的氢越多,共轭酸的溶剂化效应越强,因而越稳定,溶剂化效应,电子效应: 脂肪胺:烷基具有斥电子诱导(+I)效应,能够分散共轭酸( )所带的正电荷,使其稳定。所以脂肪胺的碱性强于氨的碱性 芳胺: 由于p-共轭,N上电子流向苯环,所以芳胺碱性弱于氨的碱性 当芳胺环上有吸电子基(第二类定位基)时,芳环的一C效应增强,使芳胺的碱性比苯胺的碱性还弱 当芳环上有斥电子基(第一类定位基,X除外),使芳胺的碱性比苯胺的碱性稍强 当有+I效应的甲基与氨基处在苯环的邻位时,碱性不但没有增
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