核酸化学-1.ppt
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1、第五章 核酸,Nucleic acid,概述 一、核酸的定义:,核酸是生物体内一类含有磷酸基团 的生物大分子,核酸的化学组成:除含有碳、氢、氧、氮外,含磷高是核酸元素组成的特点,二.核酸的种类 所用生物细胞都含有这两类核酸,核酸,核糖核酸: RNA ribonucleic acid,脱氧核糖核酸:DNA deoxyribonucleic acid,(1)信使RNA (mRNA) (2)核糖体RNA(rRNA) (3)转移RNA (tRNA),三、核酸的作用: 生物信息的储存和传递 四、核酸的分布: DNA主要分布在染色体中,少部分在 核外; RNA主要分布在细胞质中,五、核酸的发现和研究简史,
2、Friedrich Miescher是一位年轻的瑞士医生,1869年在德国生理化学家Felix Hoppe-Seyler的实验室工作,当时主要研究细胞核的化学成分。他从外科医院收集了一些废弃的外科绷带,洗下脓细胞,然后用盐酸处理,获得的细胞核用于研究核的化学成分。当用酸继续处理时有白色沉淀出现,沉淀中含碳、氢、氧、氮和高浓度的磷。先命名为核素,后发现它有很强的酸性,改称核酸。后来被证明是脱氧核糖核酸(DNA)。之后不久 Hoppe-Seyler从酵母中分离出一种类似的物质,即核糖核酸(RNA)。,核酸是一种多聚核苷酸,它的基本结构单位是核苷酸。细胞内各种游离的核苷酸和核苷酸衍生物都具有重要的生
3、理功能。,第一节 核苷酸与核酸的共价结构,一、核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成,核 糖 脱氧核糖,(一)构成核苷酸的糖,(二) 组成核苷酸的含氮碱:嘌呤和嘧啶,1、嘧啶碱:,植物DNA中有相当量的5-甲基胞嘧啶,一些 E.coli phage中有5-羟甲基胞嘧啶替代了胞嘧啶。,尿嘧啶(U),胸腺嘧啶(T),胞嘧啶(C),2,1,3,4,5,6,2、嘌呤碱:,X-射线衍射分析法证明嘌呤和嘧啶环 很接近平面。,鸟嘌呤(G),腺嘌呤(A),1,2,3,5,4,6,7,8,9,3、稀有碱基: 含量甚少,大多数都是甲基化碱基。tRNA中含量较多,可达10。目前已知稀有碱基和核苷达近百种。,碱基与核糖之间的连
4、键多为型N-糖苷键。 如:嘌呤核苷或嘌呤脱氧核苷以戊糖的 C1与嘌呤的N9相连。 嘧啶核苷或嘧啶脱氧核苷以戊糖的 C1与嘧啶的N1相连。 X衍射法已证明:核苷中的碱基与糖环平面互相垂直。,(三)核苷 碱基与戊糖以糖苷键连接形成核苷,核苷的命名:碱基名核苷 糖环中的碳原子标号右上角加“” 碱基中的碳原子标号右上角不加“”,RNA中含有某些修饰和异构化的核苷(碱基、核糖被修饰)。核糖的修饰主要是甲基化。 如:尿嘧啶核苷( C1N1)在异构化酶的作用下生成假尿嘧啶核苷(C1-C5)。,1. 嘧啶碱和戊糖的连接,尿嘧啶核苷,假尿嘧啶核苷,2. 嘌呤碱和戊糖的连接,(四)核苷酸: 核苷中戊糖上的羟基与磷
5、酸成酯而形成,本质是磷酸酯。,5,组成DNA的碱基,二、DNA、RNA中的核苷酸,(一)、核酸中的核苷酸类别,组成RNA的碱基,DNA、RNA组成的异同,组成DNA、RNA的核苷酸,如:2/3/5-核糖核苷酸 3/5-脱氧核糖核苷酸 生物体内游离存在核苷酸多是5-(脱氧)核糖核苷酸。 细胞内有一些游离存在的多磷酸核苷酸(如: 5-NDP, 5-NTP),它们是核酸合成的前体、重要的辅酶和能量载体。 环化核苷酸(如:cAMP/cGMP)往往是细胞功能的调节分子和信号分子。,(二)、细胞内游离的核苷酸及其衍生物,*,cAMP,三、核苷酸的紫外吸收特性,由于嘌呤碱和嘧啶碱具有共轭双键,所以碱基、核苷
6、、核苷酸、核酸都在240290nm范围内有特征吸收。组分结构不同,紫外吸收也就不同。如max AMP257nm、GMP为256nm、CMP为280nm、UMP为262nm。通常测定对核酸及核苷酸选用260nm波长。,核苷酸在240290nm的紫外波段有一强烈的吸收峰,不同核苷酸有不同的吸收特性, Amax在260nm附近。,利用各种核苷酸的紫外吸收标准吸光度比值和摩尔吸收系数(如:260),可以通过紫外分光光度计对核苷酸样品进行定性或定量测定。 P163 表5-2 表5-3,摩尔吸收系数: 1 摩尔浓度的核苷酸溶液在某一波长的吸光度,四.核苷酸的解离性质,1、碱基的解离 嘌呤、嘧啶杂环中的氮以
7、及各取代基具 有结合和释放质子的能力,所以这些物 质既有碱性解离又有酸性解离的性质。,pK1=4.6,pK2=12.5,H+,H+,2、核苷酸的解离 由于磷酸基的存在,使核苷酸具有较强的酸性。 磷酸基的解离对整个核苷酸解离后所带的净 电荷量影响显著.,由于核苷酸是两性电解质,在不同pH的溶液中解离程度不同,在一定条件下可形成兼性离子,pH,pH,解离度,解离度,核苷酸的等电点,pH,尿苷酸碱基碱性极弱,实际测不出含氮环的解离曲线, 故不能形成兼性离子。,对于含A、G、C的核苷酸而言,PI=1/2(PK1+ PK2) 当环境PH PI时, 核苷酸- 核苷酸的解离与核苷酸的分离: 利用核苷酸及其衍
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