第10章取代酸.ppt
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1、第十章 取代酸,取代酸,羟基酸,羰基酸,醇酸,酚酸,卤代酸,氨基酸,本章内容 第一节 羟基酸 第二节 羰基酸,第一节 羟基酸,一. 醇酸 二. 酚酸,1. 命名,脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物.,醇酸,系统命名:以含有羧基和羟基的最长碳链为主链; 距离羟基最近的羧基碳开始编号。,3 2 1,俗名:乳酸,2-羟基丙酸,酒石酸,柠檬酸,2-羟基丁二酸,2,3- 二羟基丁二酸,1,2,3,4,苹果酸,2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸,1,2,3,2. 物理性质 状态:多为结晶固体,或为糖浆状液体。 水溶性:由于分子中同时含羟基和羧基两个 极性基团,可形成氢键,水溶性较大.,3化学性质, 酸
2、性 : 由于羟基的吸电子性,其酸性比 羧酸强。,pKa 4.88 4.51 3.86, -羟基酸的氧化:-羟基酸中的羟基比醇羟 基容易氧化。吐伦试剂与 醇不发生反应,但能把- 羟基酸氧化为-羰基酸。, -羟基酸的分解, 失水反应,-羟基酸:分子间失水形成环酯(又叫交酯),-羟基酸:分子内失水形成,- 不饱和酸,、羟基酸:分子内酯化, 产物叫内酯.,4自然界中的醇酸,存在:酸牛奶(外消旋)、蔗糖发酵(左旋的)、 肌肉中(右旋的)。 用途:具有很强的吸湿性;工业上作除钙剂(钙盐 不溶于水);食品工业中作增酸剂;钙盐可 补钙。, 乳酸, 苹果酸(-羟基酸),存在:未成熟的果实内;植物的叶子中;自然界
3、中存在 的是左旋体。 用途:制药和食品工业。,第一节 羟基酸,一. 醇酸 二. 酚酸,共性: 能与三氯化铁溶液显色; 酚羟基能与羧基成酯、成盐等,乙酰水扬酸即阿司匹灵(aspirin),有解热、镇痛作用,能抑制血小板凝聚,防止血栓的形成。,1水扬酸(邻羟基苯甲酸),水扬酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分(也叫冬青油),可做香料和外用扭伤药。,乙酰水杨酸,水杨酸甲酯,2五倍子酸和五倍子丹宁, 五倍子酸(又叫没食子酸),为无色晶体,以丹宁形式存在于许多植物中。(丹宁是一种天然产物), 五倍子丹宁,是由葡萄糖与不同数目的五倍子酸形成的酯的混合物,存在于多种植物中;有鞣皮的作用(即将生皮变为皮革)。
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