第11章酚和醌2011.ppt
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1、第11章 酚和醌 (Phenols and quinones),学习要求,1掌握酚、醌的分类及其命名法。 2掌握醌和酚的结构特点与化学性质。 3. 理解酚及取代酚的酸性,比较醇和酚的酸性。 4了解酚、醌的制备方法。 5了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 6. 了解环氧树脂、离子交换树脂及重要的醌。,一、酚,p-共轭 苯环上电子云密度增加; 酚羟基氢的离解能力增强。,11.1 酚的结构、分类与命名,酚是羟基(OH)与苯环直接相连的化合物,具有ArOH通式。,1. 结构,注意:,苯酚 羟基连在sp2碳上,醇 羟基连在sp3碳上,而,烯醇式,酮式,但在酚中, 这种烯醇式却是稳定的。因为酚羟基氧上
2、的孤电子对可与苯环发生共扼, 故酚与醇中的羟基在性质上不同,它们属两类化合物。,2. 分类,一元酚,三元酚,二元酚,3. 命名,一般在“酚”字前加上芳环的名称作母体,再加上其它取代基的名称。特殊情况下也可以把羟基看作取代基。,苯酚,a-萘酚,b-萘酚,邻苯二酚,对苯二酚,邻甲基苯酚,邻甲氧基苯酚,对硝基苯酚,2,4-二硝基萘酚,特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。,5-甲基-2-萘酚 5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇,1. 从异丙苯制备异丙苯氧化法,该法是目前工业上合成苯酚的方法,其优点是:原料廉价易得,可连续化生产,副产物丙酮也是重要的化工原料。
3、生产一吨苯酚可同时获得0.6吨丙酮。,11. 2 酚的制备方法,氢过氧化异丙苯的生成历程-自由基链反应,苯酚与丙酮生成历程-重排,当卤代苯中卤素的邻、对为有强吸电子基时,容易发生亲核取代反应,这就为取代苯酚的制备提供了理论基础。,氯苯水解,2. 从芳卤衍生物制备,350370,20MPa Cu催化剂,注意反应条件!,该法是一个“古老”的方法,曾是工业上制取酚的主要 方法;但流程复杂、操作麻烦、污染环境。,强酸制备弱酸,3. 磺酸盐碱熔法,4. 通过格氏反应,11. 3 物理性质,一般为固体,少数烷基酚为液体。因能形成分子间氢键, 沸点都很高;酚一般微溶于水,但苯酚能无限溶于热水。 酚有腐蚀性、
4、能杀菌,但毒性大、污染环境。,苯酚,羟基的 + C - I, 故使苯环活化; C-O键因共扼而加强,O-H键结合减弱,故酸性增强。,11. 4 化学性质,1. 酚羟基的反应,酸性 由于羟基氧的孤电子对与苯环共轭, 使电子云向苯环移动,从而导致O-H键的极性增强而具有酸性。 但 Ka = 1.28 1010, 比H2CO3 Ka1 = 4.3 107 的酸性弱。故酚只能与强碱作用成盐:,酚钠,成盐:,利用苯酚的这种能溶于碱,而又可用酸从从它的碱溶液中解离出来的性质,可用于分离提纯。,除去环己醇中含有的少量苯酚:,取代基的电子效应对取代酚酸性的影响:,酚羟基的邻、对位连有供电子基时,将使酸性;供电
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