第13章杂环化合物.ppt
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1、第13章 杂环化合物,Heterocyclic compound,碳原子和其它非碳原子组成的环状有机化合物称为杂环化合物。,非碳原子叫做杂原子,常见的有氮、氧、硫。,环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等与相应的开链化合物性质相似,又容易开环,所以不属于杂环化合物。 已知的天然产物中,杂环化合物超过半数,分布极广。如:叶绿素、血红素、核酸和许多药物,均含有杂环结构。 本章主要讨论那些环系比较稳定,并且有不同程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。,13.1 杂环化合物的分类和命名,按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。 单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环。,五元单杂环,六元单杂环,1.分类,稠杂
2、环常由苯环与单杂环稠合或单杂环互相稠合而成。,苯环与单杂环,单杂环与单杂环,主要采用外文音译法,把杂环化合物的英文名称的汉字译音加“口”字旁表示。 呋喃(furan)、吡啶(pyridine) 根据国际通用名称音译,使用方便,缺点是名称和结构之间没有任何联系。,2.命名,furan 呋喃,pyrrole 吡咯,thiophene 噻吩,imidazole 咪唑,thiazole 噻唑,pyran 吡喃,pyridine 吡啶,pyrimidine 嘧啶,五元单杂环,六元单杂环,indole 吲哚,purine 嘌呤,稠杂环,quinoline 喹啉,注:红色字体的杂环结构必须记住,1、环上只有
3、一个杂原子时,杂原子的编号为1。 有时用希腊字母编号,靠近杂原子的碳原子为位,其次为位,再次为位。,杂环化合物的编号原则,2,5-二甲基呋喃 (, -二甲基呋喃),2-甲基吡咯 (-甲基吡咯),3-硝基吡啶 ( -硝基吡啶),2、环上有两个或两个以上相同杂原子时,连接有氢或取代基的杂原子编号为1,并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。,4-甲基咪唑,4-氨基嘧啶,2,4-二甲基呋喃,3-乙基吡咯,3-甲基吡啶,4-甲基嘧啶,练习:,13.2 五元杂环化合物,吡咯,56共轭体系 有芳香性,N:2s22p3,sp2杂化,吡咯N上孤对电子参与共轭,环上的电子云密度增加,亲电取代比苯容易。 共轭的结
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