四川大学近化学基础有机总复习.ppt
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1、近 代 化 学 基 础,期 末 复 习 提 要,考试安排 时间:2010年1月3日 上午9:00 11:00 地点:综合楼C座207(周一班 139人) 综合楼C座104(周二班 111人),答疑安排 时间:2010年1月2日 上午9:00 11:30 陈彦逍 张鑫 严敏 刘俊杰 2010年1月2日 下午15:00 17:30 李万舜 肖蓉 王倩 白珂珂 章怡 伍爱明 王新龙 地点:江安一教A座二楼教员休息室,复 习 要 诀,全面复习、小结 突出重点章节 理清知识线索 加强练习记忆,基本理论,重要规律,主要机理,官能团的结构特点和主要反应,一、命名原则与立体化学, 1、命名原则: 官能团优先序
2、列原则(P101) -主链的选择 最低系列原则 次序规则 (P32) -取代基位置(优先基团后置), 系统命名法(IUPAC命名法),选主链:选含有较优官能团在内的最长碳链作主链;遇多个等长碳链,则 取代基多的为主链。,编号:近官能团端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”,邻羟基苯甲酸苄酯,P224,1(7),构象异构,构型异构,顺反异构(环状、Z,E),对映异构,立体异构,2、立体异构,手性判断(对称因素),表达式书写、转换 轮换规则;,R,S标记,写结构式:(2E,4Z)-6-甲基-2,4-庚二烯,解题思路:第一步,写主链 第二步,在相应位置上写出支链,(标明R/S构型),S-3-苯基-2
3、-羟基丙酸,二、基本理论, 电子效应; 空间效应; 杂化轨道,电子效应,诱导效应(I),共轭效应(C),给电子诱导效应(+I),吸电子诱导效应(-I),共轭 p 共轭 -共轭 p 共轭,起因:成键原子电负性差异电子云偏移,1、诱导效应(I Inductive effect),方向性: 吸电子诱导(-I): - NO2 , -COOH , - CHO 供电子诱导(+I): -OR , -R ,-C6H5 .,I效应的强度、加和性 短程效应,2、共轭效应(C Conjugative effect),起因: 电子或p电子离域,共轭效应(C),超共轭效应,共轭 p 共轭 -共轭 p 共轭,与含P 轨道
4、的原子相邻的C-H 键同该P轨道平行时,键上的电子可以与其发生离域。,a. 共轭体系的存在是共轭效应的前提,b. 共轭效应的核心电子离域 共轭链正负电荷极性交替,c. 共轭效应的方向(- C 、+ C ),d. 远程效应 受外电场的影响沿共轭链传递不减弱, 共轭效应的特点,(二)、电子效应的应用,、化合物或中间体的稳定性,有共轭体系,有芳香性,带电体系:,电荷分散则稳定,(Huckel 规则的应用),C+ , C. , C-,(轨道杂化情况),排列碳正离子稳定性顺序( ),解答:ACDB A有芳香性;B叔碳正离子,但碳骨架难以形成平面结构,故不稳定;C 烯丙基碳正离子,P-共轭使之稳定。,芳香
5、性的判断: 休克尔规则, 电子数满足4n2,适用于单环、平面、共轭多烯体系。,对于多环体系,处理如下:,6个,6个,2、酸性,基团:吸电子、供电子,共轭效应、诱导效应,+C -C,取代基位置; 取代基数量,+I ,-I;,醇、酚、酸,炔氢, -H酸性,-I, -C,-I, -C,-I,+C (超共轭),+C -I,例、按酸性强弱排序,例:能溶于NaOH水溶液的化合物是( ),a b,溶解,pKa 711, -H酸性,2、碱性, 含氮化合物,氮上电子云密度,共轭效应、诱导效应, 其它负离子,负电荷集中,碱性增强,共轭酸越弱,共轭碱越强,例:下列化合物碱性由强到弱的顺序为,(CH3CH2)4N+O
6、H- CH3CH2NH2,3、亲核性,(与的碳结合的能力),中心原子不同(同主族)的试剂, 可极化度, 中心原子相同或同周期的原子所形成的试剂, 亲核性与碱性一致,下列负离子哪一个亲核性最强( ),解答:B。 A、C、D都是由二个活性基团活化的亚甲基形成的负离子,比较稳定。而B 负离子只有一个活性基团活化,故B亲核性最强。,4、反应活性,1)、比较下列化合物发生水解反应的速率大小:,解答:ABCDE。 当酯的羰基碳与吸电子基团相连时,酯的水解速率加快,若与供电子基团相连,则水解速率减慢。,2、下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。,解答:DABEC。属于E1 历程,反应速度快慢由中间体碳正离
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