第13章羧酸衍生物.ppt
《第13章羧酸衍生物.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《第13章羧酸衍生物.ppt(49页珍藏版)》请在三一文库上搜索。
1、第十三章 羧酸衍生物Carboxylic Acid Derivatives,教学目标与要求: 掌握羧酸衍生物的命名 掌握酰基化反应及规律 掌握重要的羧酸衍生物及其性质 简单了解碳酸衍生物的化学性质,第十三章 羧酸衍生物,(一) 羧酸衍生物的命名 (二) 羧酸衍生物的物理性质 (三) 羧酸衍生物的化学性质 (四) 碳酸衍生物,(一) 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺,它们经简单水解后都得到羧酸。,取代酸(如氨基酸、羟基酸、卤代酸等)通常不属于羧酸衍生物。 本章还将讨论碳酸衍生物。,酰卤的命名: RCOX,酰卤 相应的羧酸名称去掉“酸”字 + “酰卤” -ic acid -yl
2、 + halide or -carboxylic acid carbonyl + halide,酸酐的命名: RCO2COR,酸酐 酸 (酸)酐 x酸酸酐 acidanhydride,酯的命名:RCO2R,酯 酸(烃基名)酯 -ic acid alkyl -ate,乙二醇二乙酸酯,甘油三硝酸酯,多元醇的酯,一般把”酸”名放在后面,称为”某醇某酸酯”,酰胺的命名:RCONH2,酰胺 酸 酰胺 N-烃基酰胺 -ic acid -amide -carboxylic acid -carboxamide,(二) 羧酸衍生物的物理性质,物态及水溶解性: 酰氯、酸酐:分子间无氢键作用,挥发性强,有刺鼻气味的
3、液体。沸点随着相对分子质量而。遇水水解。 酯:酯不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。高级脂肪酸的高级脂肪醇酯为固体,俗称“蜡”。 酰胺:分子间氢键作用强,一般为固体,但DMF或DEF为液体,是常用的非质子性溶剂。低级酰胺可溶于水,随着分子量,水溶解度。 沸点: 酰卤、酸酐、酯的沸点低于羧酸; 伯酰胺的沸点高于羧酸。,IR光谱,NMR谱:,例1:丙酸酐的红外光谱。 例2:乙酸乙酯的红外光谱。,例:乙酸乙酯的核磁共振谱。,(1)酰基上的亲核取代 (甲) 水解 (乙) 醇解 (丙) 氨解 (2)酰基上的亲核取代反应机理 (3)酰基化试剂的相对活性 (4)还原反应 (甲) 用氢化铝锂还原 (乙)用金属钠
4、-醇还原 (丙) Rosenmund还原,(5) 与有机金属试剂的反应 (6) 酰氨氮原子上的反应 (甲) 酰胺的酸碱性 (乙) 酰胺脱水 (丙) Hofmann降解反应,(三) 羧酸衍生物的化学性质,(三) 羧酸衍生物的化学性质,(1) 酰基上的亲核取代 (甲) 水解,例:,(乙) 醇解,例:,(丙) 氨解,例:,N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如:,水解、醇解、氨解的结果是在HOH、HOR、HNH2等分子中引入酰基,因而酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂。酯酰化能力较弱,酰胺的酰化能力最弱,一般不用作酰基化试剂。,羧酸衍生物的相互转化,(2) 酰基上的亲核取代反应机理,该反应历程可用
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 13 羧酸 衍生物
链接地址:https://www.31doc.com/p-2986189.html