第17章杂环化合物.ppt
《第17章杂环化合物.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《第17章杂环化合物.ppt(37页珍藏版)》请在三一文库上搜索。
1、第17章 杂环化合物,一、命名: 一般采用国际上通用的英文名称的音译法,呋喃,噻吩,吡咯,吡啶,嘧啶,喹啉,吲哚,吡唑 咪唑 噁唑 噻唑 Pyrazole Imidazole Oxazole Thiazole,2-甲基-5-乙基呋喃 -甲基-乙基呋喃,4-甲基吡啶-甲基吡啶,5-硝基-2-呋喃甲醛 -硝基-呋喃甲醛,如含有两个不同杂原子,则两杂原子的编号尽可能小,并使杂原子上连有H原子或取代基的杂原子位次最小。,1,4-二甲基-5-溴咪唑,如杂环上有取代基,应从杂原子开始编号,并尽可能使取代基的位次较小。,若两杂原子不同,则按O、S、N的顺序编号,5-甲基噻唑,苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 B
2、enzofuran Thionaphene Indole,苯并噁唑 苯并噻唑 苯并咪唑 Benzoxazole Benzothiazole Benzoimidazole,吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 Pyridine Pyridazine Pyrimidine Pyrazine,喹啉 异喹啉 吖啶 Quinoline Isoquinoline Acridine,二、 五元杂环化合物,1、 结构和芳香性,呋喃、噻吩、吡咯,一个闭合的环状共轭体系,符合休克尔4n+2规则,都具有芳香性,离域能 呋喃、吡咯和噻吩的离域能分别为: 67 kJmol-1、 88 kJmol-1和117 kJmol-1 比苯的离
3、域能(150.5 kJmol-1 )低,但比大多数共轭二烯烃的离域能(约1228 kJmol-1 )要大得多。,1)亲电取代反应,注意:,亲电取代反应活性: 吡咯 呋喃 噻吩 苯,反应主要发生在-位,烯丙型较稳定,2、 呋喃、噻吩和吡咯化学性质,呋喃、噻吩在室温与氯或溴反应很激烈,得到多卤代物。 若在温和条件下,如用溶剂稀释及采用低温,可得到一卤代物,不活泼的碘则需在催化剂作用下进行。,(1)卤化,吡咯极易卤化生成四卤吡咯。,呋喃和吡咯很易被氧化,遇无机酸容易发生聚合,因而不能用硝酸硝化。通常用比较温和的非质子硝化试剂,如用硝酸乙酰酯,(2)硝化,(3)磺化 吡咯和呋喃也不能用硫酸直接磺化,要
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 17 杂环化合物
链接地址:https://www.31doc.com/p-2986322.html