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1、天然有机化学,Contact details: Tel: 3265115 (Lab) 15177906105 (Mobile) Email: weimin.zhangimperial.ac.uk ,授课人: 张卫民,天然有机化学,Contact details: Tel: 3265115 (Lab) 15177906105 (Mobile) Email: weimin.zhangimperial.ac.uk ,授课人: 张卫民,第一章 天然有机化学简介,1. 定义 2. 目的与意义 3. 发展动向,1.天然有机化学的定义,天然有机产物: 从植物、动物、微生物、海洋生物等天然资源中开发出来的产物
2、,天然有机化学: 以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究天然产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门学科,是生物资源开发利用的基础研究,2. 天然有机化学的目的和意义,(1)从生物中获取具有重要价值的物质:如药物、农药、植物生长激素、食品添加剂等; (2)发现新的天然产物;扩大有价值的天然产物资源; (3)进行新化合物的研究导致化学合成或结构改造,吗啡有强大的止痛作用,对各种疼痛都有镇痛效果,吗啡 (Morphine),罂粟,鸦片,吗啡,紫杉醇(taxol) 当今世界上公认为广谱、活性最强的抗癌药物,紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌,对肺
3、癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。,L- 麻黄碱 (L-ephedrine),来源:麻黄 (Ephedra spp.) 平喘、解痉作用麻黄碱盐酸盐 .,麻黄碱可用于支气管哮喘、百日咳、枯草热及其他过敏性疾病,还能对抗脊椎麻醉引起的血压降低、扩大瞳孔,也用于重症肌无力、痛经等疾患,还可作中枢神经系统兴奋剂。服用麻黄碱后可以明显增加运动员的兴奋程度,对运动本人有极大的副作用。因此,这类药品属于国际奥委会严格禁止的兴奋剂。,喜树碱(camptothecin,CPT) 抗肿瘤,对胃癌的疗效较好,显效快,但维持时间不长。对食管癌、贲门癌、结肠癌、直肠癌、肝癌等也有一定疗效。 2
4、.对急性白血病和慢性粒细胞白血病、绒毛膜上皮癌、肺癌、膀胱癌等也有一定疗效。,喜树为紫树科(Nyssaceae)落叶乔木。俗名:旱莲木,千仗树。多生于海拔1000米以下的溪流两岸、山坡、谷地、庭园、路旁土壤肥沃湿润处。在我国,主要分布于浙江、江西、湖南、湖北、四川、云南、贵州、广西、广东、福建等省区。喜树含喜树碱和其他成分。,对急性淋巴细胞白血病、恶性淋巴瘤、卵巢癌、肺腺癌、肺鳞癌等有一定疗效。,美登素,合适尺寸 实际尺寸,上图已是实际尺寸,长春碱,用于治疗耐氯喹虫株所致的恶性疟。也可用于治疗间日疟。,奎宁 (Quinine),茴香脑,Tamiflu (达菲 ),莽草酸,达菲,在食品特别是糕点
5、的加香中,用作茴香香精和甘草香精;也用于饮料,还广泛用于杏、榅桲 、杨梅等的香精及牙膏和含漱液等。此外,茴香脑还用于药物的矫味剂和矫气味剂、化妆品和香皂的香料、合成药物的原料及彩色照相的增感剂等。茴香脑作为药物,以因化疗或放疗反致的白细胞减少症,及其他原因引起的白细胞减少症有一定的治疗作用。茴香脑作为生产大茴香醛的消费比重较大。在对氨基苯磺酸的存在下,茴香脑(或含茴香脑的精油)经臭氧、硝酸、高锰酸钾或红矾硫酸液氧化即得大茴香醛(对甲氧基苯甲醛)。,用途:,茴香果实主含黄酮类化合物,内有:槲皮素-3O-鼠李糖甙(quercetin-3O-rhamnoside),槲皮素-3O-葡萄糖甙(querc
6、etin-3O-glucoside),槲皮素-3O-半乳糖甙(quercetin-3O-galactoside),槲皮素-3O-木糖甙(quercetin-3O-xyloside),槲皮素(quercetin),山奈酚(kaempferol),山奈酚-3O-葡萄糖甙(kaempferol-3-O-glucoside),山奈酚-3O-半乳糖甙(Kaempferol-3Obalactoside),山奈酚-3-芸香糖甙(kaempferol-3-rutinoside)1, 还含有机酸类化合物,内有3,或4-,或5-咖啡酰奎宁酸(caffeoylquinicacid),3,或4,或5-阿魏酰奎宁酸(f
7、eruloylauinicacid),4-(-D-吡喃葡萄糖氧基)-苯甲酸4-(-D-glucopyra-nosyloxy)benzoicacid2,羟基桂皮酸(hydroxycinnamicacid),羟基苯甲酸(hydroxybenzoicacid)3等。又含挥发油,其中主成分是反式茴香脑(anethole),还有对丙烯基苯基异戊烯醚(foeniculin),-及-蒎烯(pinene),樟烯(camphene),月桂烯(myrcene),-水芹烯(aphellandrene),-柠檬烯(limonene),3-蒈烯(3carene),枝叶素(cineole),4(10)-侧柏烯4(10)t
8、hujene,-松油烯(-terpinene),芳樟醇(linalool),-松油醇(-terpineol),4-松油醇(4terPineol),爱草脑(estragole),顺式茴香脑,茴香醛(anisaldehyde),-香柑油烯(bergamotene),顺式-金合欢烯(Z-farnesene),仅式丁香烯(caryophyllene),对苯二醛(tereph-thaldehyde),-甜没药烯(bisabolene),-薄草烯(-humulene),3-甲氧基苯甲酸甲酯(methyl3methoxyenzoate),-芹子烯(-se-linene),-(王古)(王巴)烯(-copaen
9、e),对甲氧基苯-2-丙酮(p-methoxyphenylpropan-2one),-及-荜澄茄烯(cadinene),-愈创木烯(-guaiene),橙花叔醇(nerolidol),榄香醇(elemol),甲基异丁香油酚(methylisoeugenol),-橄榄烯(-maaliene),胡萝卜次醇(carotol),柏木醇(cedrol)4,对甲氧基桂皮醛(pmethoxycinna-maldehyde).,松香酸,松香是由多种树脂酸构成的透明、硬脆的固体熔化物,淡黄或黄褐色。常温下易溶于各种有机溶剂,并具特有的化学活性。有防潮、防腐、绝缘、乳化、粘合等性能,是一种重要的化工原料。广泛用于造纸、油漆、医药、印染、涂料、纺织等工业行业。,松节油是一种挥发性油,无色或淡黄色液体,有特殊气味。广泛用于油漆、制革等工业,在医药上用作抗毒剂、皮肤兴奋剂,还可制香料。.,3天然产物化学的发展动向,(1)研究方法和手段向高、新方向发展 高效液相色谱、气相色谱等新技术的发展,使微量成分的提取分离成为可能 核磁共振、红外光谱等新技术的发展,使化合物结构测定变得越来越容易 (2) 偏重资源开发的实用化 对天然产物开发时更注重实用化,有目的的进行研究 (3)基于生物技术的天然产物研究 基于生物技术的天然化合物研究,能提供产生天然化合物更加成熟的方法和策略,
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