第3章烯烃1.ppt
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1、诺贝尔化学奖历史上的5次因方法学研究获得的奖励,第三章 烯烃和炔烃 Alkenes and alkynes,烯烃: 含 C=C 官能团。 炔烃:含 CC官能团。,不饱和烃(unsaturated hydrocarbon),结构: C=C: 1个 bond, 1 bond CC: 1个 bond, 2 bond,第一节 烯烃 一、烯烃的结构,乙烯的结构示意图,乙烯的结构,键和键的主要特点,二、烯烃的命名及异构现象 (一)烯烃的命名,烯烃的系统命名原则为: (一)选择含有双键在内的最长碳链为主链,按主链碳原子的数目命名为某烯。 (二)编号首先考虑双键具有最低位次,其次考虑取代基具有最低位次。双键的
2、位次以双键碳原子的编号中较低的一个表示。,CH2=CH2 乙烯 ethene CH3-CH=CH2 丙烯 propene (CH3)2C=CH2 2-甲基丙烯( 异丁烯 ) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 2-butene CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 1-butene CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 1,3-butadiene,2,3-二甲基环己烯 2,3-dimethylcyclohexene,1,3-环戊二烯 1,3-cyclopentadiene,4-甲基-1-戊烯,4-methyl-1-pentene,4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯,4,6-dimet
3、hyl-3-propyl-1-heptene,4-甲基-3-乙基-1-戊烯,3-Ethyl-4-methyl-1-pentene,重要的烯基: 乙烯基 H2C=CH- 丙烯基 CH3-CH=CH- 烯丙基 H2C=CH-CH2-,烯烃分子中去掉一个氢原子的基团称烯基。,位置异构 position isomerism,1.位置异构,(二)异构现象 Isomerism,2. 顺反异构(cis-trans isomer) 几何异构体(geometrical isomer),顺-2-丁烯 cis-2-butene,反-2-丁烯 trans-2-butene,cis:相同的基团在双键同侧,顺,顺-2,5
4、-庚二烯,顺,反-2,5-庚二烯,反,反-2,5-庚二烯,顺反异构形成的条件 1、分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环(如脂环)的结构; 2、不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。,Cis?,Trans?,Z-E构型命名法,Z - Zusammen(德文“共同” ),E - Entgegen (德文“相反” ),顺序规则,按原子序数排列,大者为“较优”基团,基团的第一个原子相同,比较直接相连的其他原子(按原子序数排列最大的),IBrClSOPONCDH,-CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3,3)有双键或三键的基团,可以认为是连用两个或三个相同原子,CHCH2
5、,BrH,ClF,Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯,Z- 2-bromo -1-chloro- 1-fluoroethene,-CH3-H, -CH2CH2CH3-CH2CH3,E-3-ethyl-2-hexene,Z-1,2-二氯-1-溴乙烯 (反-1,2-二氯-1-溴乙烯),E-1,2-二氯-1-溴乙烯 (顺-1,2-二氯-1-溴乙烯),(一) 顺反异构体物理性质不相同,四、物理性质,Cis:分子极性较大,沸点较高 Trans:分子对成性较好,熔点较高,顺反异构体不仅理化性质不同,而且生理活性也不同。 例如:合成的代用品己烯雌酚,反式异构体生理活性较大,顺式则很低;维生素A的结构中具有四个双
6、键,全部是反式构型。如果其中出现顺式结构则生理活性大大降低;具有降血脂作用的亚油酸和花生四烯酸则全部为顺式构型。,顺-己烯雌酚,反-己烯雌酚,花生四烯酸(全顺式),五、烯烃的化学性质 Chemical properties,(一)催化加氢,非均相催化:,(二) 亲电加成反应(electrophilic addition),1、加HX( addition of HX),卤化氢加成的活性顺序为 HI HBr HCl。,(1)反应机理,H+:electrophile,carbocation,1、加卤素(halogen addition),反应活性:F2 Cl2 Br2 I2,应用:鉴别烯烃,(二)
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