第4章糖类的结构与功能.ppt
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1、糖类,糖类,第四章 糖类,一.糖类概述 二.单糖 三.重要单糖及其衍生物 四.寡糖 五.多糖 六.糖复合物,糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。,一、糖类概述,Cn(H2O)m,碳水化合物,鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4),糖的主要生物学作用: 重要的生物能源(淀粉、糖原)、结构原料、合成其他化合物的基本原料。 细胞与细胞的相互黏附、识别、作用、制约与调控。 在受精、生物生长、发育、分化、炎症与自身免疫疾病。 在癌细胞异常增殖与转移。 病原体感染,植物与病原体相互作用。 豆科植物与根瘤菌的共生。,一、糖类概述,糖的分类(据组成分类): 单糖:在
2、温和条件下不能水解为更小的单位。 寡糖:水解时每个分子产生2-10个单糖残基。 糖复合物:分同多糖和杂多糖。,一、糖类概述,CHO | (CHOH)n | CH2OH 醛糖通式,CH2OH | C=O | (CHOH)n-1 | CH2OH 酮糖通式,CHO | H-C-OH | HO-C-H | H-C-OH | H-C-OH | CH2OH D(+)葡萄糖 醛糖,CH2OH | C=O | HO-C-H | H-C-OH | H-C-OH | CH2OH D(-)果糖 酮糖,二、单糖,构型:单糖有D-及L-两种异构体。以距醛基最远的不对称碳原子为准,羟基在左的为L构型,羟基在右面的为D构型
3、。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。,二、单糖,L-甘油醛,D-甘油醛,不对称 碳原子,单糖具有旋光性:+,-,二、单糖,二、单糖,结构,单糖的构型、结构、构象,构象:一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。,二、单糖,构象与构型的本质区别:一种构象改变为另一种构象时,不要求共价键的断裂和重新生成;一种构型转变为另一种构型时,则要求共价键的断裂和重新生成。,二、单糖,三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物,D果糖、 D半乳糖、 L鼠李糖、 D甘露糖、L山梨糖、L岩藻糖、 L阿拉伯糖、D核糖、 D脱氧核糖、 D木糖,重要的单糖,单糖的重要衍生物:,糖醇:较稳
4、定,有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸:由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 氨基糖:糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖 糖苷:单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷,三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物,寡糖:少数单糖(210个)缩合的聚合物。,自然界中最常见的寡糖是二糖。,四、寡糖,四、寡糖,麦芽糖,葡萄糖-(14)葡糖苷,蔗糖,葡萄糖-,(12)果糖苷,四、寡糖,乳 糖,半乳糖-(14)葡萄苷,四、寡糖,四、寡糖,纤维二糖,葡萄糖-(14)葡糖苷,概念:多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。,性质:多糖没有还原性和变旋现象,无甜味,大多不溶于
5、水。,五、多糖,结构: 一级结构:包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。 二级结构:指多糖分子骨架的形状。,五、多糖,分类:,五、多糖,同多糖:由一种单糖缩合而成,如戊糖胶(pentosan),木糖胶(xylan), 阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖胶(淀粉、糖原、纤维素等)。 杂多糖:由不同类型的单糖缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。,五、多糖,淀 粉,直链淀粉,五、多糖,在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。 直链淀粉为250300个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。 直链淀粉的分子量约为
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