第6章苯和芳香烃.ppt
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1、第6章 苯和芳香烃 (Benzene and Aromatic Hydrocarbon),本章重点讲解:,1.芳香烃的分类和命名掌握 2.苯环的结构理解 3.苯环的化学性质掌握 4.苯环的亲电取代反应定位规则掌握 5.萘的化学性质了解 6.非苯芳香烃和休克尔规则掌握,6.1 芳香烃的分类和命名,一取代苯 1. 苯为母体 2. 苯为取代基,6.1.1 单环芳烃,二取代苯,1. 两基团相同 有三种异构体:邻(o)、间(m)、对(p) 2. 两基团不同 主管能团与苯环一起作母体,另一个作取代基。,间氯苯酚 对甲苯磺酸 邻氨基苯甲醛,邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸,几 个 实 例,三 取 代 苯,1
2、. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均) 2. 三基团不同: 先定主管能团并编号为1; 取代基位号尽可能小; 写名称, 次序规则小的基团优先。,当分子中有多个官能团时,排在前面的官能团总是主官能团。官能团的顺序为: -COOH -SO3H -COOR -CONH2 -CN -CHO -COR -OH -NH2 -C=C- 苯环 -R -X -NO2,连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯,2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚,3-硝基-2-氯苯磺酸,6.1.2 多环芳烃,1. 多苯代脂肪烃,三苯甲烷 1,2-二苯乙烯,2. 稠环苯香烃 (见6.4),知识扩展,
3、孔雀石绿是有毒的三苯甲烷类化学物,既是染料,也是杀菌剂,可致癌。,孔雀石绿是绿色碱性染料,用于染羊毛,丝,皮革等。 对脂鲤和鲶鱼等海产来说,孔雀石绿有高度毒性、高残留等副作用,故使用时,通常只下一半份量。它是带有金属光泽的绿色结晶体,可用作治理鱼类或鱼卵的寄生虫、真菌或细菌感染,对付真菌Saprolegnia特别有效,渔场的鱼卵会感染这种真菌。孔雀石绿也常用作处理受寄生虫影响的淡水水产。,6.2 苯环的结构,凯库勒(kekule)结构式:,平面分子 正六边形 碳碳键长均等:140pm ; 键角120度,Csp2 , C-C键和C-H键; p轨道形成大键 ; 电子云分布在平面上下;环闭共轭 体系
4、;能量降低稳定、键长平均化。,结构稳定,难加成、难氧化、易取代,苯环的结构 苯环的结构模型,苯环上碳原子的杂化轨道和P轨道,6.3 苯环的化学性质,6.3.1 苯环上的亲电取代反应,亲电试剂 络合物 络合物 产物,1. 卤代反应,卤素的活性为:F2Cl2Br2I2,6.3 苯环的化学性质,2. 硝化反应,3. 磺化反应,苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代,除水、加过量苯有利于正反应; 稀酸、加热有利于逆反应;,可作位置保护基用于有机合成,6.3 苯环的化学性质,4. 傅-克(Friedel-Crafts)反应,1)傅-克烷基化反应,反应机理,6.3 苯环的化学性质,亲电试剂是烷基正离子,伴随
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