师大版有机化学第9章-卤代烃-3新 (2).ppt
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1、第 九 章 卤 代 烃,第一节 卤代烃的分类、命名,一、分类,不饱和卤代烃的分类,二、命名,三、同分异构,一、化学性质,第二节 卤代烷,键长(nm) 0.139 0.176 0.194 0.214,键能 (kJ/mol) 456 351 293 243,CX键容易异裂,离去基团,1. 亲核取代反应,亲核取代反应的通式:,亲核试剂,反应底物,取代产物,制备醇,制备醚,鉴别卤代烃,增加一个碳原子,增加多个碳原子,制备胺,卤代烃(卤原子不同)的活性,键能,RI RBr RCl RF,亲核取代活性,卤代烃(烃基结构不同)的活性,烯丙式卤 卤代烷;孤立式卤代烷 乙烯式卤,卤代烷: 三级卤代烷二级卤代烷一
2、级卤代烷,鉴别反应,2.消除反应:,消除,1,2消除,从一个化合物分子中消除两个原子或原 子团的反应。,札依采夫规则(Saytzeff Rule),1).与镁的反应,反应活性:RI RBr RCl,3. 与金属反应,格式试剂与活泼氢的反应,2) 与碱金属反应,Wurtz 合成法,Corey-House合成法,例,4. 还原,(1)催化氢化:H2,Ni、Pd、Pt,(2)化学还原:LiAlH4、NaBH4、Zn/HCl,第三节 亲核取代反应历程,一. 反应机理 (Reaction Mechanism),1). 单分子亲核取代 (Substitution Nucleophilic Unimolec
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