第九章+羧酸+new.ppt
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1、第九章 羧 酸,Carboxylic Acids,Acetic acid,Butanoic acid,一 自然界中的羧酸,还可用于化学工业中, 做乳化剂, 润滑剂,顺式十八烯-9-酸;十八烯酸,花生油中所含的油酸具有特殊作用!油酸可降低血液总胆固醇和有害胆固醇,却不会降低有益胆固醇。营养学界把油酸称为“安全脂肪酸”,油酸的含量,是评定食用油品质的重要标志。,亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力,能够协助氧的传输,提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外,亚油酸还可以用于化妆品,作为营养性助剂,加速皮肤细胞的更新,去除皮肤表面的黑色素颗粒,美白皮肤。还具有保湿、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防
2、浴后昆虫叮咬,增白乳液中,亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性,减少黑色素形成。,本章主要内容,一 羧酸的分类和命名 二 羧酸的结构及物理性质 三 羧酸的酸性 四 羧酸的制备 五 羧酸的化学性质,9.1 分类和命名,一. 分类,饱和羧酸,脂肪族羧酸,芳香族羧酸,羧酸,不饱和羧酸,一元酸,二元酸及多元酸,脂肪酸,芳香酸,不饱和酸,二. 命名 在系统命名时,脂肪酸是选择含有羧基的最长碳链为主链,从羧基碳原子开始编号,根据主链上碳原子的数目称为某酸。,4-甲基戊酸,3甲基6乙基辛二酸,丙酸,3溴环己烷甲酸,3溴丁酸 3甲基2丁烯酸 3羟基丁酸,含有碳环的羧酸,则是将环作为取代基命名。,1环戊烯甲酸,苯甲
3、酸,3苯基丁酸,3氯苯甲酸,3环己基丁酸,甲酸,乙酸,十六酸,十八酸,蚁酸,醋酸,软脂酸,硬脂酸,反-2-丁烯酸,邻羟基苯甲酸,呋喃甲酸,苯丙酸,3-苯基丙酸,巴豆酸,水杨酸,一些常见羧酸俗名与系统命名,丁二酸,琥珀酸,顺丁烯二酸,马来酸,2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸,柠檬酸,b-羰基丁酸,a-氨基丁二酸,乙酰乙酸,一些常见羧酸俗名与系统命名,9.2 羧酸的结构和物理性质 乙酸的键长、键角如下:,醛酮C=O键长:122 pm,醇C-OH键长:143 pm, 122, 143,形式上看,羧基由羰基和羟基组成。实际上,羟基氧原子的未共用电子对所占据的p轨道和羰基的键形成p-共轭。 羟基氧上电子
4、云密度有所降低,羰基碳上电子云密度有所升高。因此,羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低,不利于HCN等亲核试剂反应。,像醇一样,由于氢键使得羧酸分子强烈地结合在一起。大部分羧酸是通过氢键以环状二聚体的形式存在。,强烈的氢键作用,导致羧酸沸点较高,强的氢键对羧酸的沸点有显著的影响。使得羧酸比相应的醇具有更高的沸点。一些羧酸的物理常数如下:,状态: 十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体,有酸味;高级脂肪酸为蜡状固体;脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。 溶解性: 低级脂肪酸易溶于水,随着碳原子数增加水溶性逐渐降低。,9.3 羧酸的酸性 羧酸能与碱反应生成羧酸盐和水,羧酸解离常数,羧酸的钠盐、钾盐均溶于水,故
5、可用此法分离提纯羧酸。,思考题:怎样分离苯甲酸和苯酚,二元羧酸也可分两步电离,但第二步电离要困难得多,可形成酸性盐和中性盐。,草酸 草酸氢钠 草酸钠,羧酸与醇的酸性比较:,乙酸的酸性比乙醇强,为什么?,由于p-共轭,乙酸解离后生成的乙酸根负离子中的两个碳氧键的键长平均化,乙酸根负离子比乙醇解离后生成的乙氧基负离子更稳定,因此,乙酸的酸性比乙醇强。,取代基对羧酸酸性的影响,取代基对羧酸酸性的影响,吸电子基团使羧酸根的稳定性增强,因而使羧酸的酸性增强。并且,吸电子基团的吸电子能力越强,羧酸的酸性越强。,给电子基团使羧酸根的稳定性降低,因而使羧酸的酸性减弱。,取代基对羧酸酸性的影响 诱导效应随距离的
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