还原20110307.ppt
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1、第七章 还原反应 Reduction Reaction,在化学反应中,使有机物分子中碳原子总的氧化态降低的反应称为还原反应。 增加氢或减少氧。,概 述,第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原,1 多相催化氢化法 (催化剂 Ni , Pd , Pt ),反应历程 吸附:物理吸附(催化剂表面) 化学吸附(化学键-活性中心) 反应:作用物在催化剂表面化学反应 解析:产物从催化剂表面解析 扩散:产物分子向介质扩散,镍为催化剂: raney镍,载体镍,还原镍等 特点:价廉易得,还原范围广,raney镍(活性镍):多孔海绵状骨架结构的金属微粒(比表面积大),制备 Ni-Al + 6NaOHNi+2Na3
2、AlO3+3H2 不同条件制得不同型号W1-W8 活性顺序:W6W7W3 W4W5W2W1W8 活性检验:干燥Raney Ni空气中自燃 保存:乙醇覆盖,低温保存,钯(Pd)为催化剂,铂(Pt)为催化剂,亚当斯催化剂,亚当斯1889年生于美国波士顿,1908年毕业于哈佛大学,曾在柏林费歇尔实验室从事博士后研究工作。这一年的国外学习为他以后一生的事业奠定了基础,使他成长为美国化学界最有代表性的人物之一 1913年回国后,亚当斯先在哈佛大学任讲师,主要研究课题是有机合成,他合成了许多药物,如丁卡因就是由他首次合成的。还有他合成的催化剂,后来成为实验室中最常用的一种催化剂,人们将其称为亚当斯催化剂。
3、他对具有生理特效的天然产物也一直进行研究,并取得很多成果。此外他还对有机化学理论及美国有机化学工业都作出了很大贡献,他一生发表了405篇文章。 美国亚当斯化学奖 Roger Adams Award in Organic chemistry 创办时间: 1959年.世界最有成就的一些有机化学家、诺贝尔奖金获得者都曾获得过亚当斯奖。如1965年获诺贝尔化学奖金的美国人伍德沃德、1969年获诺贝尔奖金的英国人巴顿等。,多相氢化因素:,毒剂:由于引入少量杂质使催化剂的活性不可逆地大大降低,甚至完全丧失,此现象称催化剂中毒,使催化剂中毒的物质称毒剂。 抑制剂:引入少量物质使催化剂活性在某一方面受到抑制,
4、但经过适当的处理之后可以恢复,则称为阻化,使催化剂阻化的物质称为抑制剂。,c. 溶剂及介质的酸碱度 a)有机胺或含氮芳杂环的氢化,通常选用HAC为溶剂-防催化剂中毒 Ni:中性或弱碱性介质 Pd,Pt中性或弱酸性介质,b)介质的酸碱度,不仅影响反应的速度和选择性,而且影响产物的立体构型,乙醇 乙醇+10% HCl,53% 93%,47% 7%,立体化学特征: 顺式加成,并且是从位阻较小的一面去进行加成。,2 均相催化反应:(Ph3P)3RhCl, TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl 苯 EtOH 丙酮 末端双键易氢化 单取代双取代三取代四取代,二 芳烃的还原反应,1 催化氢化
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