生物化学第3章氨基酸.ppt
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1、第3章 氨基酸(Amino acids),一、氨基酸蛋白质的构件分子 二、氨基酸的分类 三、氨基酸的酸碱化学 四、氨基酸的化学反应 五、氨基酸的光学活性和光谱性质 六、氨基酸混合物的分析分离,一、氨基酸蛋白质的构件分子,将蛋白质完全水解(酸水解、碱水解、酶水解)可以得到构成蛋白质的基本成分,这些基本成分是L-氨基酸。,氨基酸的结构通式,碳原子为手性碳,侧链基团,氨基酸通过肽键(酰胺键)连接成肽,Carboxyl end,Amino end,Amino acid 2,Dipeptide,Amino acid 1,二、氨基酸的分类,从各种生物体中发现的氨基酸已有180多种。,20种常见的蛋白质氨基
2、酸 不常见的蛋白质氨基酸 非蛋白质氨基酸,常见的蛋白质氨基酸,Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine,常见的蛋白质氨基酸氨基酸,Serine Threonine Cysteine Methionine,蛋氨酸,常见的蛋白质,Aspartic acid Glutamic acid Asparagine Glutamine,常见的蛋白质氨基酸,Lysine Arginine Histidine Proline,常见的蛋白质氨基酸,Phenylalanine Tyrosine Tryptophan,氨基酸按其R基的极性分类 (pH7时),不常见蛋白质氨基酸
3、,不常见蛋白质氨基酸,不常见蛋白质氨基酸,不常见蛋白质氨基酸,不常见蛋白质氨基酸,硒代半胱氨酸,非蛋白质氨基酸,非蛋白质氨基酸,非蛋白质氨基酸,非蛋白质氨基酸甲状腺素,三、氨基酸的酸碱化学,氨基酸兼性离子,甘氨酸兼性离子的解离,甘氨酸的滴定曲线,pK1 = 2.34 pI = 5.97 pK2 = 9.60,Handerson-Hasselbalch公式,当质子受体=质子供体时,谷氨酸和赖氨酸的滴定曲线,谷氨酸的解离反应式和pI计算,赖氨酸的解离反应式和pI计算,部分氨基酸的解离常数和等电点,甘氨酸的氨基与甲醛的反应,反应的结果减弱了氨基的碱性,氨基酸的甲醛滴定曲线,由于加甲醛与氨基酸的氨基反
4、应,减弱了氨基的碱性,使得滴定终点向中性pH偏移,由pH12左右降低到pH9左右,正好是酚酞指示剂的变色区域。,四、氨基酸的化学反应 (一)氨基参加的反应 1.与亚硝酸反应,室温,(氨基酸定量),2.与酰化试剂反应,苄氧甲酰氯,苄氧甲酰氨基酸,(保护氨基),其它酰基化试剂,3.烃基化反应 与 DNFB 反应,(氨基酸鉴定),return,3.烃基化反应 与 PITC 反应,(氨基酸鉴定),return,4.形成西佛碱反应,(酶与底物过渡态中间物的结合方式之一),(用于甲醛滴定),(二)羧基参加的反应 1.成盐和成酯反应,(保护羧基),2.成酰氯反应,(活化羧基),3.叠氮反应,(活化羧基),(
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