03-1烷烃.ppt
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1、第三章 饱和烃 烷 烃,基本要求:,1.掌握碳原子的sp3杂化,伯、仲、叔、季碳原子的概念,烷烃分子的构象表示方法(Newman投影式和透视式),重叠式与交叉式构象及能垒,环己烷及其衍生物的构象。 2.掌握烷烃和环烷烃的系统命名法及习惯命名法。 3.了解烷烃和环烷烃的物理性质。 4.掌握烷烃的化学性质(卤代);了解自由基反应机制,掌握不同类型碳自由基结构与稳定性的关系。 5.掌握环烷烃的化学性质(三元环、四元环的加成反应,五元环、六元环的取代反应)。,烷 烃,在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物也称为烃。,脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃。,烷 烃,一、同系列,在烷
2、烃的一系列化合物中,其分子组成中所含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系,即每增加一个C 原子,就相应地增加二个H 原子。,烷烃通式:CnH2n+2,这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。,3-1烷烃的同系列和同分异构体现象,具有同一个通式,组成上相差只是CH2或其整数倍的一系列化合物叫做同系列。,同系物具有相似的化学性质,其物理性质(例如沸点、熔点、相对密度、溶解度等)一般是随着相对分子质量的改变而呈现规律性的变化。,二、同分异构现象,分子式相同的不同化合物叫做同分异构体(简称异构体)。这种现象叫做同分异构现象。,从丁烷开始出现同分异构体,H,H
3、,碳链异构、位置异构、官能团 异构、旋光异构等,异构体数目 如 戊烷 C5H12 3 己烷 C6H14 5 壬烷 C9H20 35,一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体?,利用逐步缩短碳链的方法,推导出异构体的数目及其构造式。,基本步骤:(以己烷C6H14为例),同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加,同分异构体的数目也越多。,化合物的结构式不仅能代表化合物分子的组成,而且能反映出分子中的成键顺序。因此,常用结构式来表示有机化合物。,与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。,2,3,4
4、,三、伯、仲、叔和季碳原子,碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类:,一、普通命名法,“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。 十一碳以上用汉字数字表示:,一般按烷烃所含碳原子数目来命名,碳原子在十以内用“天干”表示,称“某烷”。,如:C6H14 C8H18 C12H26,己烷,辛烷,十二烷,区别异构体用“正”、“异”、“新”。,将直链烷烃叫“正”,3-2 烷烃的命名法,二、系统命名法,系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会(简称IUPAC)的命名原则,结合我国文字的特点,制定了中文系统命名法(1960年)。,1. 烷基,烷烃分子中去掉一个氢原子后,剩下的原子团叫烷基。
5、烷基是一价基,通式为CnH2n+1,常用R-代表烷基。,烷基的名称由相应的烷烃而得。,异戊烷,正戊烷,新戊烷,2. 直链烷烃的命名,与普通命名法基本相同,但不用“正”字。具有110个碳原子数的烷烃采用我国古代记数的“天干”。10个碳以上的烷烃则用汉字数字表明。,如:CH3CH2CH2CH2CH3,3、支链烷烃的命名,把它看作是直链烷烃取代衍生物, 选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。, 编号从靠近支链的一端开始,编号时应尽可能使取代 基具有最低编号。,步 骤,(如上例),1 2 3 4 5 6 7 8,当几种可能的编号方向时,应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号(即顺次逐项比较
6、各系列的不同位次,最先遇到位次最小者定为最低系列)。,两端一样长时,从小取代基一端开始编号。,1 2 3 4 5 6 7,7 6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6 7,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,2, 7, 8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷),3-甲基-5-乙基庚烷, “先小后大,同基合并”,(如前例),烃基大小的次序(按“对映异构中的次序规则”决定):,甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基,2, 3-二甲基-3-乙基己烷,1 2 3 4 5 6,有不同取代基时,把小取代基名称写在 前面,大取代基写在后面。相同取代基 合并起来,取代基数目用二、三、 等表
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