03碳水化合物-b.ppt
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1、第二章 碳水化合物,Unit2 Carbohydrates,Contents,本 章 主 要 内 容,第二节 单糖和低聚糖,第三节 多糖,第一节 引 论,2.1 Introduction 引言,一、碳水化合物的一般概念,1. Definition 碳水化合物 (Carbohydrates) 表达式Cx(H2O)y 多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。,2.1 Introduction 引言,2. Classification 分类 糖按组成分类 1) 单糖(Monosaccharides): 不能再被水解的多羟基醛、酮,是碳水化合物的基本单位。单糖又分为醛糖和酮糖。 2)低聚糖(寡糖Oligosa
2、ccharides): 由2-10(或2-20)个单糖分子缩合而成,水解后生成单糖。 3)多糖(Polysaccharides) : 由10(或20)个以上单糖分子缩合而成。 根据组成多糖的单糖种类,又分为均多糖和杂多糖。,2.1 Introduction 引言,2. Classification 分类 多糖的分类 按功能组成分类 1)结构多糖 2)贮存多糖 3)抗原多糖,2.1 Introduction 引言,2. Classification 分类 按单糖组成分类 (1)均聚多糖(homopolysaccharides) 指由同一种单糖组成,如淀粉(starch)、纤维素(cellulos
3、e)。,2.1 Introduction 引言,2. Classification 分类 (2)杂多糖(heteropolysaccharides) 杂多糖则是由多种单糖组成,如树胶(gums)、粘胶多糖(mucillages)、果胶(pectins)、半纤维素(hemicelluloses)等。 (3)糖缀合物(glycoconjugates ) 糖缀合物是指多糖与其它非糖部分如蛋白质、肽、脂类以及核酸等结合形成(glycoconjugates)。,2.1 Introduction 引言,2. Classification 分类 按多糖来源组成分类 真菌多糖 高等植物多糖 藻类地衣多糖 动物
4、多糖 细菌多糖,2.1 Introduction 引言,3. 多糖研究历程 核酸、蛋白质和多糖并称为生命三大物质。 核酸、蛋白质研究进程显著快于多糖。,2.1 Introduction 引言,3. 多糖研究历程 (1) 生物体内糖的研究历程 19世纪:认为多糖是能量物质,主要研究多糖的代谢与转化途径; 20世纪:认为多糖是机体的结构物质,主要研究细胞外的基质成分; 21世纪:认为多糖是机体的信息物质,主要研究细胞的信号转导。,2.1 Introduction 引言,3. 多糖研究历程 (2) 国内外的研究现状及研究计划 美国: 1986年,“糖库计划”; 2001年,“功能糖组学研究计划”,研
5、究蛋白质/糖链细胞通讯。,2.1 Introduction 引言,3. 多糖研究历程 日本: 1991年,“糖工程前沿计划”; 2002年,“糖链功能1000”计划,研究糖链功能/糖类药物。,2.1 Introduction 引言,3. 多糖研究历程 欧盟: 1994年“欧洲糖类研究开发网络”; “欧盟第四、五、六框架”,研究糖链结构与功能。,2.1 Introduction 引言,3. 多糖研究历程 中国: 跟踪性研究和探索生研究,急需国家重大科技计划支持。 作为三种生物大分子之一,糖类的研究工作和蛋白质、核酸的研究工作相比,在我国还是一个薄弱环节。现在国际上多糖研究以日本、美国、德国、加拿
6、大处于领先地位,我国多糖的研究起步较晚,经过一个相对寂静的时期之后,自80年代各地的研究如雨后春笋般掀起。,2.1 Introduction 引言,二、食品原料中的碳水化合物,Carbohydrates comprise more than 75% of the dry matter of Plants. eg: corn, vegetable, fruit, and so on. Monosaccharides & Oligasaccharides is usually found in the vegetable and fruit . Polysaccharides can mainly
7、 be found in corn , seed, root, stem plants.,2.1 Introduction 引言,常见水果、蔬菜中的游离糖含量(鲜重计),2.1 Introduction 引言,常见水果、蔬菜中的游离糖含量(鲜重计),含量很少: 16%,2.1 Introduction 引言,从上表中可以看出: 天然食物中游离糖的含量很少;加工的食品中则较多。,如何将植物来源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可溶性多糖? 目前可采取的方法有: 适时采收; 采后处理; 加工中添加水解酶等,2.1 Introduction 引言,玉米 在蔗糖转化为淀粉前采摘,加热破坏转化酶系,玉米很
8、甜 成熟后采摘或未及时破坏酶系,玉米失去甜味,而且变硬变老 水果 成熟前采摘,后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖,水果变软,变熟,变甜,糖淀粉的转化,2.1 Introduction 引言,三、食品中碳水化合物的作用,碳水化合物与食品加工质量,碳水化合物与食品的营养,色泽与碳水化合物,口感与碳水化合物,质构与碳水化合物,提供膳食热量,促进肠道蠕动,具有保健功能,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,1、单糖(Monosaccharides),2、低聚糖(
9、Oligosaccharides),3、糖苷(Glycosides),一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,链式结构差向异构 醛糖: C4 差向异构 C2 差向异构 酮糖: C5 差向异构 环状结构端位异构,1、单糖(Monosaccharides),糖分子中除了C1外,任何一个手性碳原子具有 不同的构型称为差向异构。如D甘露糖是D葡萄 糖的C2差向异构。,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,链式结构醛糖,一、
10、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,链式结构酮糖,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,手性碳原子,镜面,-与-构型,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,-与-构型,同侧,异侧,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,C1为手性碳原子,它有右侧两种端位异构,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,-与-构型,己糖构象 构象:是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成
11、的。 己糖可以形成呋喃型和吡喃型,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,命 名,3个碳原子:三糖, 1个手性碳原子 D-甘油醛糖,L-甘油醛糖 4个碳原子:四糖,2个手性碳原子 5个碳原子;五糖,3个手性碳原子 6个碳原子:六糖,己糖,己醛糖 n-糖有n-2个手性碳原子,三糖,四糖,五糖,六糖,C4差向异构,C2差向异构,D-n糖 2(n-3)个异构体,L-糖:最高编号的手性C原子上的-OH在左边 两种L-糖,具有生物化学作用,2.2 Monosaccharide &
12、 Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,1、单糖(Monosaccharides),2、低聚糖(Oligosaccharides),3、糖苷(Glycosides),2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2、低聚糖(Oligosaccharides),食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,2.2 Monosaccharide & Oli
13、gosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2、低聚糖(Oligosaccharides),一般由(或20)个糖基构成,较重要的低聚糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精(沙丁格糊精),食品中重要的低聚糖麦芽糖Maltose,淀粉水解后得到的二糖 具有潜在的游离醛基,是一种还原糖 温和的甜味剂,1,4,糖苷配基,D-葡萄糖,D-半乳糖,D-葡萄糖,-1,4,糖苷配基,食品中重要的低聚糖乳糖Lactose,牛乳中的还原性二糖 发酵过程中转化为乳酸 在乳糖酶作用下水解 乳糖不耐症,非还原性二糖 -葡
14、萄糖和-果糖头头相连 具有极大的吸湿性和溶解性 冷冻保护剂,1,2,食品中重要的低聚糖蔗糖Sucrose,三糖 麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 聚合度为410的低聚糖 麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖,食品中重要的低聚糖,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2、低聚糖(Oligosaccharides),食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,具有特殊功能的低聚糖,功能性食品 低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 低聚糖(寡糖)和短肽(寡
15、肽) 具有特殊保健功能的低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,分子式特点: G-F-Fn (Glucose, Fructose),G-F (蔗) G(葡) + G-F(蔗) + G-F-F(蔗果三糖) + G-F-F-F(蔗果四糖) + G-F-F-F-F(蔗果五糖),果糖转移酶,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,2,1,GF2,GF3,增殖双歧杆菌 难水解,是一种低热量糖 水溶性膳食纤维 抑制腐败菌,维护肠道健康 防止龋齿,生理活性:,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,低聚果糖存在于天然植物中 菊芋、菊苣、香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱 作
16、为新型的食品甜味剂或功能性食品配料 产酶微生物 米曲霉、黑曲霉,具有特殊功能的低聚糖低聚木糖,主要成分为木糖、木二糖、木三糖及木三糖以上的木聚糖 木二糖含量,产品质量 甜度为蔗糖的40%,木二糖的分子结构,-1,4,低聚木糖的特性:,较高的耐热(100/1h)和耐酸性能(pH28) 双歧杆菌所需用量最小的增殖因子 代谢不依赖胰岛素,适用糖尿病患者 抗龋齿,具有特殊功能的低聚糖低聚木糖,木二糖的分子结构,-1,4,低聚木糖的生产:,两步:提取木聚糖、木聚糖酶法水解 丝状真菌 内切木聚糖酶水解得到低聚木糖 -1,4木糖苷酶水解木二糖为木糖 菌株筛选,水溶性 D-氨基葡聚糖,具有特殊功能的低聚糖甲壳
17、低聚糖,D-氨基葡萄糖,甲壳低聚糖的结构,生理功能:降低肝脏和血清中的胆固醇 提高机体的免疫功能 增殖双歧杆菌 抗肿瘤作用,防治溃疡病等,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2、低聚糖(Oligosaccharides),食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,环状低聚糖(Cyclodextrin),又名沙丁格糊精(Schardinger Dextrin)或环状淀粉,由-葡萄糖通过1,4-糖苷键首尾相连构成。聚合度为6,7,8,分别称为
18、,环状糊精。,N=6,N=7,N=8,环状低聚糖(Cyclodextrin),环状糊精(Cyclodextrin),环状糊精的立体结构示意图,高度对称性 圆柱形 -OH在外侧,C-H和O在环内侧 环的外侧亲水,中间空穴是疏水区域 作为微胶囊壁材,包埋脂溶性物质 风味物、香精油、胆固醇,环状糊精的结构特点:,环状糊精(Cyclodextrin),环状糊精的立体结构示意图,环状糊精制备工艺: 淀粉调浆液化转化终止反应脱色,过滤离交法脱盐真空浓缩喷雾干燥干粉,环状糊精为中空圆柱形结构,可包埋与其大小相适的客体分子,起到稳定缓释,提高溶解度,掩盖异味的作用。,食品行业:做增稠剂,稳定剂, 提高溶解度(
19、做乳化剂),掩 盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。 保持食品香味的稳定 食用香精和稠味剂用CD包接,用于烤焙食品,速溶食品,速食食品,肉食及罐头食品,可使之留香持久,风味稳定。如食用香精玫瑰油,茴香脑等易挥发,易氧化,用CD包接后香味的保持得到改善。 保持天然食用色素的稳定 如:虾黄素经CD的包接,提高对光和氧的稳定性。 食品保鲜 将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用 除去食品的异味 鱼品的腥味,大豆的豆腥味和羊肉的膻味,用CD包接可除去。,环状糊精的应用,农业: 应用在农药上,环状糊精的应用,化妆品:作乳化剂,提高其稳定性,减轻对皮肤的刺激作用。,医学:如用环
20、状糊精包接前列腺素的试剂,注射剂, 共基 青霉素-环糊精,其它方面: 香精包含在环状糊精制成的粉末,而混合到热塑性塑料中,可制成各种加香塑料。 如tide(汰渍)洗衣粉留香,可经包接香精后添加到洗衣粉中。,食品中单糖和低聚糖的功能,甜味剂:,亲水功能:,蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、葡萄糖等含量(甜度:果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖半乳糖) 糖分子中含有羟基,具有一定的亲水能力、吸湿性或保湿性和防腐能力。 褐变产物赋予食品特殊风味,如麦芽酚,异麦芽酚 增加溶解性、气味隐蔽,如环状糊精、麦芽糊精。 糊精做固体饮料的稳定剂。 瓜尔豆胶、淀粉、卡拉胶等,赋予风味:,特殊功能:,稳定剂:,保健功能
21、:,增稠剂:,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,1、单糖(Monosaccharides),2、低聚糖(Oligosaccharides),3、糖苷(Glycosides),2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,3、糖苷(Glycosides),糖苷的基本概念 糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介,糖苷的
22、基本概念Glycosides-Definition,定义: 是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的-OH、-NH2、-SH(巯基)等发生缩合反应而得的化合物。 组成: 糖 配基(非糖部分 ),糖苷的基本概念Glycosides-Definition,糖苷的基本性质Glycosides-Properties,糖苷的类型,O-糖苷,S-糖苷,N-糖苷,糖苷的基本概念Glycosides-Definition,糖苷功能特性 黄酮糖苷:具有苦味和其它风味及颜色 毛地黄苷:强心剂 皂角苷:起泡剂和稳定剂 甜菊苷:甜味剂,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一
23、、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,3、糖苷(Glycosides),糖苷的基本概念 糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介,糖苷的基本性质Glycosides-Properties,(1) 糖苷的物理性质,(2) 糖苷的酸水解,(3) 糖苷的酶水解,(5) 糖苷的生物活性和毒性,(4) 糖苷水解对食品质量的影响,糖苷的基本性质Glycosides-Properties,(1) 糖苷的物理性质,纯品糖苷一般是无色结晶,味苦。糖苷与其相应的配基相比,溶解性增加很多。因此,不同的糖苷是否被水解,对其食品的品质有很大的影响,如黄酮苷
24、类。,无还原性,无变旋光现象。,由于糖苷键多为型,易酸解和酶水解。,(1) 糖苷的酸水解,甲基吡喃的酸水解过程:,(2) 糖苷的酸水解,途径一 通过佯盐(Oxoniun salt) 和离子; 途径二 经过和环离子; 最终都生成吡喃糖 但以 途径为主。,2,4,3a,3b,1,5,6a,6a,影响糖苷酸水解的因素:,(2) 糖苷的酸水解,糖苷键的构型:影响较为复杂,糖环上的取代基:ABC,糖基氧环的大小: 呋喃糖苷比吡喃糖苷快10100倍,(3) 糖苷的酶水解,酶水解的位置均在糖苷的C-O之间; 酶对糖苷和配基均有一定的专一性;,(4) 糖苷水解对食品质量的影响,对味的影响: 苦味减轻,甜味增加
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