培训资料-三萜类化合物.ppt
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1、中药化学,授课教师:陶曙红 中药化学与分析系,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,第八章 三萜类化合物,triterpenoids,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,1、掌握达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典型实例。,教学要求,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,2、掌握三萜类化合物的溶解性、显色反应及皂苷的特性。,3、熟悉三萜类化合物及三萜皂苷的提 取分离方法。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,4、
2、了解三萜类化合物的分布、生物活性及分类,甘遂烷型、葫芦烷型、木栓烷型和其他类型的结构特征。,5、了解三萜类化合物的紫外光谱和核磁共振谱的特征。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,环与环之间的顺反及、构型,两个环共用的碳上连接的基团方向相同为顺式,反之,为反式。,环上基团向上,伸出纸面向外的为构型,向内的为构型。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,R/S构型,按次序规则 OHCOOHCH3H 反时针排列,S型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,BrC2H5CH3H
3、顺时针排列,R型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,费歇尔投影式标定R,S构型,横变竖不变 (指最小基团在横键或竖键),广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,11,20(30),4,20,22,双键表示法,双键位于11、12号碳上 双键位于20、30号碳上 双键位于4、5号碳, 20,21号碳,22,23号碳。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,三萜的定义 由30个碳原子组成的萜类化合物,分子中有6个异戊二烯单位,通式(C5H8)6 。,第一节 概述,广东药学院 Gu
4、angdong Pharmaceutical College,三萜的存在形式 游离态:称为三萜皂苷元。 苷:水溶液振摇产生持久性肥皂样泡沫,故又称三萜皂苷,又因多具有羧基,又称为酸性皂苷。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,分布:菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的中药有人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,生物合成途径,广东
5、药学院 Guangdong Pharmaceutical College,分类依据:根据碳环的有无和多少 一、链状三萜 二、单环三萜 自学 三、双环三萜 四、三环三萜 五、四环三萜 六、五环三萜,第二节 结构和分类,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,五、四环三萜,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,具有环戊烷骈多氢菲的基本母核;,17位碳上有一个由8个碳原子组成的侧链; 一般母核有5个甲基;4,10,14,13or 8,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,四环三萜的类
6、型: 1、羊毛脂烷型(lanostane) 2、大戟烷型(euphane) 3、达玛烷型(dammarane) 4、葫芦素烷型(cucurbitane) 5、原萜烷型(protostane) 6、楝烷型(meliacane) 7、环菠萝蜜烷型,环阿尔廷型,环阿屯烷 (cycloartane),广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,A/B,B/C,C/D为反式;10,13 ,14 ,17,C-20为R构型。,1、羊毛脂烷型(lanostane),广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,灵芝:多孔菌科真菌赤芝或紫芝的干燥
7、子实体,具有补中益气,延年益寿的名贵中药。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,13,14, 17,2、大戟烷型(euphane),羊毛脂烷型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,3、达玛烷型(dammarane),结构特点是A/B、B/C、C/D环均为反式, C8,10-CH3,C13-H, C17,C20构型为R或S。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,来源:五加科植物人参的干燥根,名贵
8、中药。 功效:补五脏,安精神,定魂魄,止惊悸,除邪气,明目,开心益智,久服轻身延年。 神农本草经,人参,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,人参中的人参皂苷(ginsenosides):,R1 R2 20(S)-原人参二醇 H H 人参皂苷Ra1 glc(21)glc glc(61)ara(p)(41)xyl 人参皂苷Ra2 glc(21)glc glc(61)ara(f)(41)xyl 人参皂苷Rb1 glc(21)glc glc(61)glc 人参皂苷Rb2 glc(21)glc glc(61)ara(p) 人参皂苷Rc glc(21)glc gl
9、c(61)ara(f) 人参皂苷Rd glc(21)glc glc 人参皂苷Rg3 glc(21)glc H 人参皂苷Rh2 glc H,人参皂苷人参二醇型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,R1 R2 20(S)-原人参三醇 H H 人参皂苷Re glc(21)rha glc 人参皂苷Rf glc(21)glc H 人参皂苷Rg1 glc glc 人参皂苷Rg2 glc(21)glc glc 人参皂苷Rh1 glc H,人参皂苷人参三醇型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,酸枣仁:鼠李科植物酸枣的成熟种子
10、,有镇静、安定等作用。,酸枣仁皂苷,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,5, 8-H, 10-H,9-CH3,4、葫芦素烷型(cucurbitane),广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,罗汉果甜素:来源于清肺利咽、止咳化痰. 一种甜味剂,0.02溶液比蔗糖约甜256倍,可做调味剂。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,雪胆属分得,临床用于治疗急性痢疾、肺结核、慢性支气管炎。,雪胆甲素:R=Ac 乙素:R=H,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical
11、 College,适应症:上呼吸道感染、急性扁桃体炎、腮腺炎、咽炎、急慢性支气管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宫附件炎、盆腔炎、急性胃炎、肠炎、细菌性痢疾、鼻窦炎、中耳炎、结膜炎、角膜炎、皮肤和软组织感染、牙根周围炎、骨关节炎。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,10,14-CH3 ,8-CH3 ,C20(S),5、原萜烷型(protostane),广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,泽泻萜醇A 泽泻萜醇B 降低血清胆固醇,治疗高血脂症。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Col
12、lege,6、楝烷型(meliacane),特点:总称为楝苦素类,由26个碳组成 8,14-H,13,17,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,川楝皮为驱蛔药,川楝素和异川楝素均高度氧化态,有驱蛔作用,但异川楝素的毒性远比川楝素大。,川楝素 异川楝素,四氢呋喃环,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,功效:驱蛔虫,消积健脾。用于小儿疳积,消化不良,脾胃虚弱。,组成:苦楝皮,使君子肉,雷丸,榧子,海螵鞘,小茴香,莲子,徐长卿,炉甘石(煅,水飞),鸡内金,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical
13、College,生物杀虫剂,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,7、环菠萝蜜烷型(cycloartane),有5个碳环,10位甲基与9位脱氢形成三元环,又叫环阿屯烷型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,R1 R2 R3 环黄芪醇 H H H 黄芪苷I xyl(2,3-diAc) glc H 黄芪苷V glc-xyl H glc 黄芪苷VII xyl glc glc (自然界发现的第一个三糖链三萜苷),黄芪醇,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,1、齐墩果烷型(olea
14、nane) 2、乌苏烷型(ursane) 3、羽扇豆烷型(lupane) 4、木栓烷型(friedelane),六、 五环三萜,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,又叫香树脂烷型 基本骨架是多氢蒎的五环母核 A/B,B/C,C/D为反式, D/E为顺式 母核上有8个甲基 双键多在11或12位,1、齐墩果烷型(oleanane),广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,齐墩果酸首先由木樨科油橄榄(齐墩果)的叶子中分得,广泛分布于植物界。 齐
15、墩果酸具有降转氨酶作用,是治疗急性黄胆性肝炎和慢性肝炎的有效药物。,齐墩果,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,急、慢性肝炎的辅助治疗,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,甘草中含有甘草酸和甘草次酸。甘草酸临床用于抗炎和肝炎的治疗。同时,对癌细胞、艾滋病有强的抑制作用,能增加人体免疫功能,而且也是很好的食品添加剂和香料基料。,甘草,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,2gluA,甘草酸 甘草次酸,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Colleg
16、e,主要成分是甘草酸苷、甘氨酸、蛋氨酸。 治疗慢性肝病,改善肝功能异常。可用于治疗湿疹、皮肤炎、斑秃。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,柴胡皂苷 从柴胡属植物中已分得近100个三萜皂苷,均为齐墩果烷型。(疏散退热,舒肝升阳),远志皂苷 从远志属植物中已分得80多个皂苷。(安神益智、祛痰,消肿等) 土贝母苷甲 自然界首例糖链以环状结构连接的皂苷,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,土贝母苷甲,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,又叫香树脂烷型或熊果烷型。,2、乌苏烷型
17、(ursane),齐墩果烷型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,来源于木犀科植物女贞叶中,熊果酸又名乌苏酸。具有镇静、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖,抗肿瘤等多种生物学效应。,熊果酸(Ursolic acid),广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,E环为五元碳环 D/E为反式 19位有异丙基以构型取代 双键(C20/30),3、羽扇豆烷型(lupane),E,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,代表化合物,羽扇豆醇:R=CH3 白桦脂醇:R=CH2OH
18、 白桦脂酸:R=COOH 白桦脂醛:R=CHO,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,4、木栓烷型(friedelane),由齐墩果烯经甲基移位转变而来。与其他类型五环三萜皂苷相比,最明显的区别在于4位只有一个甲基。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,雷公藤酮:对类风湿疾病有独特疗效。,失去25位甲基的木栓烷型衍生物。,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,乌苏烷型,齐墩果烷型,羽扇豆烷型,广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College,5、
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