二章节烷烃和环烷烃.ppt
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1、,第二章 烷烃和环烷烃,P119,烃 hydrocarbons 只含有碳和氢两种元素的化合物,烃,脂肪烃 aliphatic hydrocarbon,饱和烃烷烃 不饱和烃 脂环烃 alicyclic hydrocarbon,芳香烃 aromatic hydrocarbon,苯型芳香烃 非苯型芳香烃,烯烃 炔烃,链烃,环烃,烃的主要来源: 天然气 甲烷(主要)、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物:汽油 C5-11,煤油C11-15, 柴油 C15-18, 润滑油C16-20,石蜡C18-30, 沥青C30-40 煤 芳香烃等,第一节 烷烃 Alkane,一、烷烃的结构,结构特征:C为
2、sp3杂化,各原子间以单键相连(键)。,如:,Tetrahedral, all orbital bond angles are 109.5o.,键角10928 正四面体构型,键的特点:键能大,极化度小,稳定,且成键原子可绕键轴旋转。导致烷烃化学性质稳定,且具有特殊异构现象构象异构 。,由于C上所连基团不同,键角有所变化,但也接近10928。,同系列(homologous series):具有相同的组成通式和结构特征的一系列化合物,同系物(homolog):同系列中的化合物互称为同系物 同系差:相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2 。,同系物具有相似的化学性质,但反应速率往往有较
3、大的差异;物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。,烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。,伯碳(1):一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连 仲碳(2):二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连 叔碳(3):三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连 季碳(4):四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连,伯氢(1H):伯碳上的H 仲氢(2H):仲碳上的H 叔氢(3H):叔碳上的H,不同类型的氢 反应活性不一样,碳原子的类型 饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型,1,2,3,4,二、烷烃的命名(P23-25),1. 普通命名法,按分子中碳原子总数叫“某
4、烷” 10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示, 10C 用十一、十二 等中文数字表示。,烷烃的英文名称:表示碳原子数的词头 ane 词尾组成,CH4 甲烷 methane C2H6 乙烷 ethane C3H8 丙烷 propane C4H10 丁烷 butane C5H12 戊烷 pentane C6H14 己烷 hexane C7H16 庚烷 heptane C8H18 辛烷 octane,例如:,用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体,n-,iso-,neo-,(正)戊烷 异戊烷 新戊烷 n-pentane isopentane neopentane,烃分子中去掉一个
5、氢原子后剩下的原子团叫做烃基(R-),常见的烷基见P24 其中14C 烷基英文名称要记住(词尾“ane”改为“yl”),2. 系统命名法,选主链 碳链最长,取代最多 编号 位次最低 取代基 先小后大(优先基团后列出),同基合并,用中文小写“二、三、四”表明取代基数目,在英文名称中,基团按字母顺序先后列出,用“di、tri、tetra”表示取代基数目,4-甲基-6-乙基壬烷 6-ethyl-4-methylnonane,2,5-二甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2,5-dimethylhexane,三、烷烃的异构现象 isomerism,有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 同分异构现象
6、,异构现象,具有相同的分子式但结构式不同的化合物称为异构体 isomer,1. 碳链异构 carbon chain isomerism(P4) 随着碳原子数增加(4C以上)出现不同碳链结构的构造异构体。,如:戊烷有三个碳链异构体,2. 构象异构 conformational isomerism(P98),烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转,导致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产生的立体异构现象构象异构。这种空间排列方式构象 conformation,(1)乙烷的构象,当C-C键旋转时,可产生无数个构象,有两种典型conformation:,交叉式 重叠式 staggered eclips
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