第五章脂环烃.ppt
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1、2019/7/13,第五章 脂环烃,脂环烃:碳干为环状而性质与开链烃相似的烃类。 第一节 脂环烃的分类和命名 一、分类,2019/7/13,环数:使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。,2019/7/13,2. 单环烷烃的命名 按成环碳原子数命名为环某烷,环丙烷,环戊烷,环丁烷,环己烷,2019/7/13,Structural formulas of cyclic molecules - Cyclohexane,Expanded formula,2019/7/13,Structural formulas of cyclic molecules - Cyclohexane,Conde
2、nsed formula,2019/7/13,Structural formulas of cyclic molecules - Cyclohexane,Polygon formula,2019/7/13,Examples of Cyclic Molecules,2019/7/13,More examples,2019/7/13,取代单环烷烃的命名 Nomenclature of the Substituted Monocycloalkanes,取代基只有一个不需标出位号 If there is only one substituent, do not use the “1”. 取代基不只一个
3、标出所有取代基位号 If there is more than one substituent, you must use all numbers, including “1”! 从取代基位号小的方向给环编号 Number around the ring in a direction to get from the first substituent to the second substituent by the shorter path. 在取代程度相同时按字母顺序编号 多取代碳编号优先,2019/7/13,1,1-Dimethylcyclohexane,2019/7/13,4-Ethyl
4、-1,1-dimethylcyclohexane,2019/7/13,Two Ways of Naming This,1-Isopropyl-2-methylcyclohexane 1-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexane,2019/7/13,长链作母体,3-Cyclobutyl-3-methylpentane,2019/7/13,环烷烃顺反立构,受环的制约单键不能自由旋转,环上取代基在空间排列方式产生顺反(几何)异构 顺 cis 两个取代基在环同侧 反 tran 两个取代基在环异侧,2019/7/13,环烷基 Cycloalkyl Groups,2019/7
5、/13,单环烯烃的命名 Nomenclature of Monocyclkenes,从双键碳原子开始编号 使取代基位次尽可能小,2019/7/13,螺环烃(两个环共用一个碳原子)的命名,从小环中与共有碳原子相连的碳原子开始编号,经过共有碳原子,再由较大环回到共有碳原子。 尽可能使取代基处在最小的位次 母体名称前冠以“螺”,后接 ,方括内注明环中除共有碳原子以外的碳原子数,由小到大,之间用圆点隔开。,2019/7/13,桥环的命名 桥环 两个环共有两个或多个碳原子 从桥头碳开始编号,经过最大环到达另一桥头,在经次大环回到第一个桥头,最短的桥最后编号。 母体名称前冠以“环数”,后接 ,方括中表明环
6、内 除桥头碳原子外的碳原子数目,从大到小排列,之间用圆点分开。,2019/7/13,2019/7/13,第二节 脂环烃的性质,一、与开链烃相似的反应 1. 环烷烃的卤代 2. 环烯烃的加成 3. 环烯烃的氧化,2019/7/13,二、小环烷烃特有的反应,加氢开环 加卤素、加卤化氢开环,2019/7/13,环丁烷在常温下不发生类似反应!,环丙烷衍生物与卤化氢的加成,符合Markovnikov Rule.,区别:环丙烷对氧化剂(如高锰酸钾)稳定,而烯烃易被氧化,2019/7/13,第三节 脂环烃的结构,为什么小环化合物容易开环?,三环比四环容易,五、六环相对稳定。 一、Baeyer张力学说(188
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