第五部分脂环烃alicyclichydrocarbon教学课件.ppt
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1、第五章 脂环烃 (alicyclic hydrocarbon),第一节 脂环烃的分类和命名 一、分类 二、命名 第二节 脂环烃的性质 一、与开链烃相似 二、小环烃易加成 (开环反应) 三、小环对氧化剂稳定 第三节 环烷烃的结构 与稳定性 一、环丙烷的结构 二、环丁烷和环戊烷的构象,第四节 环己烷的构象 一、环己烷的构象 二、取代环己烷的椅式 构象稳定性分析 第五节 多环烃 第六节 脂环烃的制备 一、分子内偶联法 二、狄尔斯-阿尔德反应 (D-A反应) 三、卡宾(carbene)合成法 四、有机合成的基本概念 简介,第一节 脂环烃的分类和命名,一、分类,总目录,二、命名,1. 单环烃 (1)母体
2、 以相应的开链烃名称前加“环(cyclo)”字。如环某烷、环某烯、环某炔 (2)编号 A.以含碳最少的取代基作为1位,按“顺序规则”,较优基团所在的碳后编号。 B.有双键,则从双键碳开始,经过双键,使取代基位次尽可能小。,总目录,1-甲基-4-异丙基环己烷,3,5-二甲基环己烯,(3)顺反异构 两个位置上各接1个基团,用顺或反表示。,总目录,反-1-甲基-4-异丙基环己烷,顺-1-甲基-4-异丙基环己烷,总目录,2. 多环烃 (1)螺环烃 spirohydrocarbon,A. 编号 从螺原子相邻的碳编起,经小环螺碳大环,使不饱和键或取代基位次尽可能小。,两个碳环共用一个碳原子(螺原子)的环烃
3、,总目录,B.书写顺序:,取代基位次和名称螺 a . b 某烷(烯或炔) a:小环碳原子数(不包括螺原子); b:大环碳原子数(不包括螺原子); 碳原子数字之间用下角圆点“.”隔开,总目录,5-乙基螺3.4辛烷,1-甲基螺3.5-5-壬烯,1,6-二甲基螺4.5癸烷,5-甲基螺2.5辛烷,总目录,(2)桥环烃 bridged cyclohydrocarbons,A.编号 从桥头碳编起,经最长桥依次编号第二桥头碳次长桥依次编号第一桥头碳最短桥。使不饱和键或取代基位次尽可能小。,两个碳环共用两个或两个以上碳原子的环烃。共用碳原子称桥头碳。,总目录,B.注明环数 环数:使桥环化合物成为开链烃所需的切
4、割次数,C.书写顺序 取代基位次和名称某环a .b .c某烷(烯或炔) a:长桥的碳原子数(不包括桥头碳); b:次长桥的碳原子数(不包括桥头碳) ; c:最短桥的碳原子数(不包括桥头碳) ; 无碳原子的桥称为键桥,用零“0”表示 碳原子数字之间用下角圆点“.”隔开,总目录,1,6-二甲基二环2.2.1-2-庚烯,1,9,9-三甲基二环3.2.2-6-壬烯,总目录,A B C,C:三环7.4.1.05,14-3-十四碳烯,A:5-甲基二环2.2.1-2-庚烯,B:三环2.2.1.02,6庚烷,总目录,一、与开链烃相似 1. 加成:,第二节 脂环烃的性质,总目录,2. 取代 环烷烃卤代:,总目录
5、,环烯烃-H卤代:,总目录,3. 氧化:,总目录,总目录,二、小环烃易加成(开环反应),加氢:,总目录,加卤素:,总目录,加卤化氢:,环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸加成时,符合马氏规则,氢原子加在含氢较多的碳原子上,即加成的位置发生在链接最少和最多烷基的碳原子间。,总目录,说明:,小环不稳定,虽然它们的分子中都没有不饱和键, 但却能与氢气、卤素、卤化氢等试剂发生cc键断裂的开环加成反应。 随着环的增大,开环加成活性降低。,总目录,三、小环对氧化剂稳定,总目录,一、环丙烷的结构 1. 环张力的提出,(109.5- 60)/2 = 24.75,(109.5- 90)/2 = 9.75,(109.5-
6、108)/2 = 0.75,(109.5- 120)/2 = -5.25,第三节 环烷烃的结构与稳定性,总目录,每根键向内屈挠,产生角张力(拜耳张力),角张力越大,稳定性越小。,分子内部产生了一种力图恢复正常键角的内在力,称为角张力。,无法解释的现象: 1)环己烷稳定。 2)除环丙烷外,其它的脂环烃中碳原子不共平面。,总目录,2. 弯曲键的概念,总目录,CC原子间不连成直线,而是弯曲重叠,比 键弱,又有别于 键,介于两者之间,更接近 键。 电子云分布在CC外侧,易被亲电试剂进 攻,有一定的烯烃性质。 3. 燃烧热和非平面结构,燃烧热是指1 mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水时所放出的热量。它
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