芳香烃.ppt
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1、第六章 芳香烃 (arematic hydrocarbon ),一. 芳香烃的分类和命名,1. 单环芳烃,(一). 分类,(二). 命名,1) 苯为母体,2) 苯为取代基, 官能团为母体,取代基是烷基、硝基、卤素等时,以苯为母体。,一取代苯,1) 两基团相同 有三种异构体:邻(o)、间(m)、对(p),2) 两基团不同 主官能团与苯环一起作母体,另一个 作取代基。,3-氯苯酚 4-甲苯磺酸 2-氨基苯甲醛,二取代苯,m-氯苯酚 p-甲苯磺酸 o-氨基苯甲醛,按基团列出的顺序(从左至右), 先列出的基团为主官能团。,1) 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均),2
2、) 三基团不同, 先定主官能团(母体官能团)并编号为1;, 取代基位号尽可能小;,三取代苯, 按次序规则小的基团优先,写名称。,2-氨基-5-羟基苯甲醛,3-硝基-2-氯苯磺酸,2. 多环芳烃,1) 多苯代脂肪烃,三苯甲烷,2) 联苯,3) 稠环芳烃, 位:1,4,5,8 位:2,3,6,7 位:9,10,菲,萘 蒽,芳基:Ar,练习:,复杂支链,二. 苯的结构和表达式,凯库勒(kekul)结构式:,平面分子(C-H、C-C 键共平面) 正六边形。键角120o C-C键长: 140pm ; C-H键长: 108pm ;,C-C键均等,键长平均化; 环状闭合大键 ; 电子高度离域, 均匀分布于平
3、面上下; 特殊稳定性。,苯分子结构的理论解释,1. 卤代反应,常用催化剂:FeCl3 FeBr3 ,三. 物理性质 略 四. 化学性质,(一) 苯环上的取代反应,2. 硝化反应,混酸1:2,3. 磺化反应,苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代,反应可逆,除去水、加过量苯有利于正反应; 稀酸、加热有利于逆反应;,4. 傅-克( Friedel-Crafts )反应,1) 傅-克烷基化反应,反应局限性:含吸电子基的芳烃不发生F-C反应。, 常用催化剂:路易斯酸、质子酸; 烷基化试剂:卤代烷、 烯、醇 ,傅-克反应局限性; 芳环上有吸电子基如: 硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。,可用于制备芳香酮、
4、双官能团化合物,2)傅-克酰基化反应,亲电试剂 络合物 络合物 产物,用极限式表示中间体 络合物 :,反应机理: 亲电取代反应,(二) 苯环上取代反应的定位效应及反应活性,1. 定位效应,o+p=40%+20%=60% m=40%,88%,取代基的定位效应,1) 邻对位定位基 (致活基),除X外,邻对位定位基对苯环上的取代反应有致活作用,2) 间位定位基(致钝基),间位定位基同时有致钝作用,苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产生制约作用,邻对位定位基,(1)与芳环成键的原子含有未共用电子对。,(2) 含有电子的基团,例如:,(3) 可通过诱导效应或超共轭效应产生给电子效应的烷基等。,间位定位
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