光化学保护基.ppt
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1、光 化 学 保 护 基,宋 琎 2009.9.12,一.简 介,二.常用几种保护基介绍,三. 未来的发展方向,一. 简 介,在大部分情况下,酸性或碱性试剂是作为去保护基。同样还有金属和酶催化剂。而光保护基在去保护过程中不需要添加类似的化学试剂,并且去保护过程在大部分时候非常快速和干净。 这些特性使它特别适用于生化和微生物领域。 同时,在复杂的多官能团化合物的合成中,光保护基处于一个重要的地位,并且要小心选择。一方面,他们要承受的住其它官能团转化时的条件,另一方面,在移出保护基的时候不能损坏中心结构。,the caging group should comply with the followi
2、ng requirements,High quantum and chemical yields, as well as a fast rate of substrate release; Substantial absorbance above 300 nm; Good dark stability; Byproducts of the uncaging reaction should ideally be transparent at the wavelength of irradiation and possess low reactivity.,二常用几种保护基介绍,1.邻硝基苄基衍生
3、物(应用最为广泛) (1)活泼N-H位的保护 * in the last step of the synthesis of ent-fumiquinazoline,B.B.Snider. M.V.Busuyek. Tetrehedron. 2001, 57, 3301-3307. Hoffmann. Chemical Review. 2008, 108, 1086.,( 2 ) O-H位的保护 * in the synthesis of (-)-diazonamide A,Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4765,(3) 溶胶凝胶法中通过自由基羧酸官能团改良硅胶
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