第八章醇硫醇和酚.ppt
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1、第八章 醇、硫醇和酚,P181,第一节 醇 Alcohol,一、醇的结构、分类和命名,结构,sp3,氧原子的4 个sp3杂化轨道,甲醇 CH3OH,优势构象为交叉式构象,hx:,分类,脂肪醇 脂环醇 芳香醇,乙醇,环己醇,苯甲醇 benzyl alcohol,(CH3)2CHOH,异丙醇,(CH3)3COH,叔丁醇,伯醇 (1) 仲醇 (2) 叔醇 (3),甘油 glycerin,命名 P30,2, 3-丁二醇,1, 2 -二苯基-2-丙醇,反-3-甲基环己醇,3-乙基-3-丁烯-2-醇,Exercise Give the names of following compounds,二、醇的波谱
2、性质 IR: O-H 36503200 cm-1 C-O 13001000 cm-1 NMR:-O-H 0.55.5 ppm (加D2O消失) O-C-H 35 ppm,三、醇的化学性质,+,+,-,1. 与金属钠的反应,醇钠,+I效应 O-H极性降低,与金属钠的反应活性: 伯醇 仲醇 叔醇,强碱,遇水即分解,2. 脱水反应 dehydration,分子内脱水 成烯,elimination,消除反应活性:叔醇 仲醇 伯醇,消除反应遵循Saytzeff规则,分子间脱水 成醚,成醚,P189问题10.4,3.与无机含氧酸的酯化反应,醇可与多元酸,如H2SO4反应形成酸性酯、中性酯。,如:,CH3O
3、SO2OH 硫酸氢甲酯 (酸性酯),CH3OSO2OCH3 硫酸氢甲酯 (中性酯),多元醇可部分或全部酯化:,缓解心绞痛药物,4. 氧化反应 oxidation,乙醇(1) 乙醛 乙酸,异丙醇(2) 丙酮,紫红色棕色,橙色绿色,鉴别,如酒气检测,使用较温和的氧化剂,可使伯醇的氧化停留在醛阶段,5. 邻二醇与Cu(OH)2反应(P264),甘油铜,蓝色深蓝色溶液,第二节 硫醇 Mercaptan,结构与命名,R-SH,巯基,乙硫醇,2-巯基丙醇,硫醇的化学性质,与重金属反应,重金属中毒,常用解毒剂:,二巯基丙醇,二巯基丁二酸钠,可夺取与酶结合的重金属,使酶恢复活性解毒。,活性酶,中毒酶,解毒,酶
4、的活性恢复,重金属硫醇盐由尿排出,中毒及解毒机理:,氧化反应,二硫键,可逆,生物体内,巯基与二硫键之间的氧化还原是重要的生化过程。,第三节 酚 Phenol,一、酚的结构、分类和命名,结构特征 羟基与苯环直接相连,p-p共轭,sp2杂化,分类和命名,苯酚、萘酚 一元酚、多元酚,m-硝基苯酚,o-甲苯酚,3,5-二羟基甲苯,儿茶酚 catechol,P31,-萘酚,二、酚的光谱性质,IR: O-H 36503200 cm-1 C-O 13001000 cm-1 C=C-H 33003000cm-1 C=C 16751500cm-1,1HNMR:Ar-O-H 4.56.5 ppm Ar-H 68
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