有机化学上册复习总结多多.ppt
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1、1,一 有机化合物分类及命名,分类方法,命名方法,系统命名法,有机化学(上) 复习总结,2,一些常见重要官能团,化,合,物,类,别,官,能,团,构,造,C,C,C,C,官,能,团,名,称,烯,烃,炔,烃,卤,代,烃,硝,基,化,合,物,胺,醇,和,酚,X,(,F,C,l,B,r,I,),N,O,2,N,H,2,O,H,双,键,三,键,卤,原,子,硝,基,氨,基,羟,基,醚,醛,酮,腈,羧,酸,磺,酸,O,C,H,O,C,O,C,N,C,O,O,H,S,O,3,H,醚,键,醛,基,(,甲,酰,基,),酮,羰,基,氰,基,羧,基,磺,酸,基,3,系统命名的基本方法,有机化合物系统命名分四步完成:,
2、选择主要官能团,第一步:选择主要官能团,4,按 “官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。 把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为 某某化合物,排在其后面的官能团看成取代基。 见表21 ( p 35 ) 。,选择主要官能团的规则,官 能 团 由 大 到 小 顺 序,优先顺序,5,第二步:定主链位次,选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链; 从靠近官能团的一端开始给主链编号,确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。,应选择哪个方向进行编号呢?,6,最低系列原则:将主链从不同方向编号,得到两种 或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者
3、,定为“最低系列”。,例,1,3-丁二醇,4,2,7,8-三甲基癸烷,7,第三步:确定取代基列出顺序,主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。,顺序规则内容:,比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数, 原子序数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大 的为“较优”基团。,8,(2) 如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。,例如: I Br Cl F O N C D H: (指孤对电子),9,第四步: 写出全名称,写出化合物全名称时, 取代基的位号写在相应取代基的名称前面,用半字线“-”与取代基分开; 相同取代
4、基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代基或官能团数目,位号间用逗号“,”分开; 前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。,2,3,5-三甲基-6-溴辛烷,10,1 开链烯炔的命名:,分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。,按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号; 在双、三键位号有选择时,优先给双键最低位号。,例1.,3-戊烯-1-炔,三键位号写在 烯与炔之间。,例2.,1,3-己二烯-5-炔,双键、三键位号有选择,给双键最小号。,11,例3.,例4.,5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔,4-甲基-1-己烯-5-炔,12,环的编号从一个桥头碳原子开始,沿着大环编到另一个桥头碳原子
5、,再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号; 如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。命名时将取代基名称和位次号写在前面; 桥上碳原子数目从大到小写到方括号中,中间用圆点隔开; 写出官能团的位次号及名称。,2 桥环烃命名规则,二环4.2.0辛烷,2 -甲基-二环2.2.1-2-庚烯,CH3,13,3 螺环烃的命名,两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃,共用的碳原子称为螺原子。这个化合物命名为螺烃。,螺3.5壬烷,1-甲基螺3.5-5-壬烯,14,二 有机化合物电子效应,诱导效应 共轭效应 超共轭效应,15,1 诱导效应,由于成键原子电负性不同,引起分子内电子云分布不均匀,这种影响沿分子链静电诱
6、导的传递下去;这种由极性键的诱导作用而产生的沿价键链传递的电子对偏移效应称为诱导效应,用 I 表示。,诱导效应沿价键链传递随着价键链的增长而衰减,一般传递三个化学键后,诱导效应的影响可以忽略不计。,取代基的吸电子诱导效应和给电子诱导效应。,16,(1)吸电子诱导效应: XCH2COOH X产生吸电子的诱导效应(-I效应)时,取代醋酸pKa 变小,酸性增强,称X为吸电子基, 又称拉电子基。,17,取代基吸电子能力从大到小顺序:,排在H前面的取代基是吸电子取代基, 排在H后面的取代基是给电子取代基。,18,2 共轭效应(C效应),共轭链两端的原子的电负性不同,共轭体系中电子离域有方向性,在共轭链上
7、正电荷、负电荷交替出现,沿共轭链一直传递下去,称为电子共轭效应(又称C效应)。 电子共轭效应有吸电子共轭效应(-C效应)和给电子共轭效应(+C效应)。,19,吸电子共轭效应(-C效应),电负性大的原子接在共轭链端上,使共轭电子向电负性大的元素端离域,称做吸电子共轭效应。,2-丁烯醛 丙烯腈,、 、 连到共轭链上有-C效应,-C 效应: ,20,给电子的共轭效应(+C效应),含有孤对电子的原子接在共轭链一端,使共轭电子背离有电子对的原子端离域,称为给电子共轭效应(+C 效应)。,氯乙烯 乙烯基醚,一些原子或基团的+C 效应强度顺序:,21,共轭效应与诱导效应比较,22,两类定位基及定位强度次序,
8、第一类定位基 又称邻对位定位基: -O-, -N(CH3)2 , -NH2 , / -OH , -OCH3 , / - NHCOCH3 , -OCOCH3 , / -R , -C6H5 , -F , -Cl, -Br , -I 。,由 强 - 到 弱,第二类定位基 又称间位定位基: -N+(CH3)3,-NO2,-CN, -SO3H, / -CHO,-COCH3, -COOH, / -COOCH3, -CONH2, -N+H3 。,3 亲电取代反应的定位规律,23,三种定位情况: 1.两个取代基作用一致,共同定位。 2.两个取代基作用不一致,两个取代基属同一类定 位基,由定位作用强的取代基决定
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