有机复习.ppt
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1、2019/7/20,1,考试时间:6-17下午,2019/7/20,2,(1) 选主链定母体 把连有母体(P151)的最长碳链。 若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链,(2) 编号 使母体的编号最小; 最接近取代基的一端开始(使取代基的位次最小)。 “最低系列”原则。,(3) 命名 取代基的位次、数目、名称+母体位次+母体名称。 数字与汉字间用“”隔开,数字间用“,”分开;,特别注意:“某基”和“某烷”之间不能用“”隔开。,排序:次序规则,2019/7/20,3,十一烷,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,2,9-二甲基,-8-乙基,-4-丙基,-7-异丁基,-5-异丙基
2、,-6-叔丁基,2019/7/20,4,3-戊烯-1-炔,6-甲基-1-庚烯-4-炔,5-磺酸基-1-萘甲酸,4-磺酸基-2-萘甲酸,4-硝基-1-萘酚,3-羟基-1-萘磺酸,2019/7/20,5,2,4,4-三甲基-2-戊醇,(S)-1-苯基-1-丙醇,2-甲基-3-丁烯(-1-)醇,2-甲基-4-苯基-3-丁烯醇,2019/7/20,6,(1R,2R)-2-甲基环己醇,(Z)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇,(3Z,2R)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇,2019/7/20,7,3-烯丙基-2,4-戊二酮,写出二取代环己烷的稳定构象,取代萘环的命名,2019/7/20,8,鉴别,环丙
3、烷 乙烯 乙炔,银氨溶液,Ag(NH3)2NO3,乙炔,环丙烷 乙烯,白色沉淀,KMnO4,乙烯,环丙烷,褪色,1. P76,8T,2. P100, 6T,2019/7/20,9,3. P118, 7T,烯丙 (苄基)型卤代烃,隔离型卤代烃,乙烯(芳基)型卤代烃,烯丙 (苄基)型卤代烃 ,隔离型卤代烃 ,乙烯(芳基)型卤代烃 很难发生,发生亲核取代反应的活性顺序:P118, 6T,习题 P114,2019/7/20,10,Lucas试剂:浓HCl 无水ZnCl2,利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率 不同,区别伯、仲、叔醇。,P167, 5T,2019/7/20,11,1. 与
4、活泼金属的反应,反应活性:甲醇 伯醇 仲醇 叔醇,2. 与氢卤酸的反应活性 醇的活性次序:烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH,脱水活性:烯丙型、苄基型醇叔醇仲醇伯醇,3. 消除反应 (分子内脱水),2019/7/20,12,酚能与FeCl3溶液发生显色反应,大多数酚能起此反应,故此反应可用来鉴定酚。,不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。见表 6-3, P154 。,2019/7/20,13,(1)卤代反应 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。,用于苯酚的定性或定量分析。,2019/7/20,14,P181; P190,4T,Tollens试剂Ag(NH3)2O
5、H溶液,Tollens试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛,不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。,Fehling试剂CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。,Fehling试剂可以氧化脂肪醛,不氧化芳香醛和酮。,Benedict试剂硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。,Benedict试剂可以氧化脂肪醛,不氧化甲醛、芳香醛和酮。,2019/7/20,15,2, 4二硝基苯腙(黄色固体),2, 4二硝基苯肼,羰基试剂,甲基酮(醛)的鉴别,碘仿(淡黄色固体),2019/7/20,16,P222; 6T,2019/7/20,17,2019/7/20,18,Hinsberg反应,此性质可鉴别或分离伯、仲、叔胺,
6、P246; 4T,2019/7/20,19,3o胺 + 磺酰氯,反应现象分析:,1o胺 + 磺酰氯,沉淀溶解,沉淀,NaOH,H+,2o胺 + 磺酰氯,沉淀(既不溶于酸,又不溶于碱),3胺油状物 + TsO-的水溶液 + NaCl,油状物消失,H+,-OH,2019/7/20,20,4. 与亚硝酸反应,醇、烯烃、卤代烃等,重氮盐,1o胺,2o胺与HNO2反应,N-亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体,可用以鉴别仲胺。,3o胺与HNO2反应,脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐,2019/7/20,21,人名试剂及有机人名反应,烯烃亲电加成取向(反应的区位选择性) Markovnikov规则(马氏规
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