六章对映异构.ppt
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1、第六章 对 映 异 构,第一节 物质的旋光性,一、平面偏振光和物质的旋光性 1平面偏振光 光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直。,在光前进的方向上放一个(Nicol)棱晶或人造偏振片,只允许 与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶,而在其它平 面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平 面偏振光,简称偏振光或偏光。,2物质的旋光性,能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性,具有 旋光性的物质称为旋光性物质(也称为光活性物质)。,能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体,能使偏振光振动 平面向左旋转的物质称左旋体,使偏振光振动平面旋转的角度称为 旋光度,用表示
2、。,二、旋光仪与比旋光度,1.旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪,旋光仪主要部分是有两个尼 可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶),一个盛液管和一个刻度盘组 织装而成。 若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时会使偏光向左 或右旋转一定的角度,如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检 偏镜光栅,则必须将检偏镜旋转一定的角度,目镜处视野才明亮, 测其旋转的角度即为该物质的旋光度。如下图所示:,2.比旋光度,旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构,并与测 定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素 有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小,一般用比 旋光度来表示。比旋光度与从旋
3、光仪中读到的旋光度关系如下。,当物质溶液的浓度为1g/ml,盛液管的长度为1分米时,所测物质 的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体,计算比旋光度时, 只要把公式中的C换成液体的密度d即可。 最常用的光源是钠光(D),=589.3nm,所测得的旋光度记为 所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时, 需注明溶剂的名称,例如,右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光 度为: = +3.79 (乙醇,5%)。,第二节 对映异构现象与分子结构的关系,一、对映异构现象的发现 二、手性和对称因素 1 手性 (以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论) 乳酸有两种不同构型(空间排列),特征: (1
4、)、不能完全重叠, (2)、呈物体与镜象关系(左右手关系)。,物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手一样)彼此不 能完全重叠的特征,称为分子的手性。 具有手性(不能与自身的镜象重叠)的分子叫做手性分子。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中 心)用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性,是 手性分子。,3.分子对称因素,物质分子能否与其镜象完全重叠(是否有手性),可从分子中 有无对称因素来判断,最常见的分子对称因素有对称面和对称中 心。 (1)对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半,该平面就 是分子的对称面,例如:,具有对称面的分子无手性。
5、,(2)对称中心,若分子中有一点P,通过P点画任何直线,如果在离P等距离直线 两端有相同的原子或基团,则点P称为分子的对称中心。例如:,有对称中心的分子没有手性。 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的,就无手性,因而没 有旋光性。 物质分子在结构上即无对称面,也无对称中心的,就具有手性, 因而有旋光性。,第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构,一、对映体 1对映体互为物体与镜象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子,含有两种不同 的构型,是互为物体与镜象关系的立体异构体,称为对映异构体 (简称为对映体)。 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。 所以对
6、映异构体又称为旋光异构体。,2对映体之间的异同点 (1)物理性质和化学性质一般都相同,比旋光度的数值相等,仅 旋光方向相反。 (2)在手性环境条件下,对映体会表现出某些不同的性质,如反 应速度有差异,生理作用的不同等。,二、外消旋体,等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体,一般用()来 表示。 外消旋体与对映体的比较(以乳酸为例): 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp 18 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp 53 基本相同 旋体的生理功能,三、对映体构型的表示方法,1.构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构(楔形式和透视式)和费歇尔 (EFischer
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