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1、1,第二章 链烃,仅含C、H两种元素的化合物 碳氢化合物,简称烃。,hydrocarbon,2,烃,脂肪烃 aliphatic hydrocarbon,饱和烃 不饱和烃 脂环烃 alicyclic hydrocarbon,芳香烃 aromatic hydrocarbon,苯型芳香烃,烯烃 炔烃,链烃,环烃,烷烃,非苯型芳香烃,3,常用烷烃, 石油醚 低级烷烃混合物 液体石蜡 C18C24 烷烃混合物 固体石蜡 C25C34 烷烃混合物 凡士林 C18C34 烷烃混合物,第一节 烷烃 Alkane,4,一、 烷烃的结构,109 28,sp3,sp3,5,110pm,154pm,甲烷,乙烷,6,
2、键的特点,能“自由”旋转 重叠程度大 键能高(347.4kJ/mol) 极化度小,电子云流动性差,7,二 、烷烃的同系列和分子通式,烷烃的结构通式:CnH2n+2,同系列 具有相同分子通式和结构 特征。,同系物 同系列中的各化合物互为 同系物。,8,三、烷烃的同分异构现象(isomerism),思考题:,1.什么是同分异构现象?异构体之间有什么不同?,2.乙烷有无异构体?是什么异构?如何表示?,3.从乙烷和正丁烷的能量关系图上分析构象的稳定性.,9,分子组成相同而分子结构不同的现 象称为同分异构现象。,分子结构,原子连接方式,连接顺序不同。,原子在空间排布方式不同。,10,碳链异构体 构象异构
3、体,产生原因,异构体数目,分离,碳原子的连接顺序不同,单键相连的碳原子的运动,使碳原子上的原子或原子团在空间的不同排布,可数,不可数,可以,室温下不可以,11,构象异构(conformational isomerism),乙烷的构象,交叉式,重叠式,12,交叉式,重叠式,优势构象,13,正丁烷的构象,对位交叉式,邻位交叉式,部分重叠式,全重叠式,优势构象,14,练习:用Newman 投影式写出1,2-二氯乙烷的优势构象。,15,练习:用Newman 投影式写出2-甲基戊烷围绕C2-C3的优势构象。,16,构象的特点:,1.由单键旋转而形成,不涉及键的断裂。,2.各构象之间是互变的,无法分离,整
4、 个化合物是平衡混合物。,3.某种构象可以以优势存在。,17,四.烷烃的命名,1. 普通命名法,CH4 甲烷 methane,C2H6 乙烷 ethane,C3H8 丙烷 propane,C4H10 丁烷 butane,18,C5H12 戊烷 pentane,C6H14 己烷 hexane,C7H16 庚烷 heptane,C8H18 辛烷 octane,19,例如:,(正)戊烷,n-pentane,异戊烷,isopentane,新戊烷,neopentane,20,2. 系统命名法,CH3- methyl,CH3CH2- ethyl,CH3CH2CH2- propyl,CH3CH2CH2CH2
5、- butyl,21,“di、tri、tetra”表示二、三、四个。,原则:主链选最长;侧链当作基; 编号近侧链;基位注在前。,22,4-甲基-6-乙基壬烷,6-ethyl-4-methylnonane,23,2,5-二甲基-3-乙基己烷,3-ethyl-2,5-dimethylhexane,24,碳原子的类型,伯碳 1;仲碳 2;叔碳 3;季碳 4,(伯氢)(仲氢)(叔氢),1,1,1,1,1,2,3,4,25,1,1,1,1,1,1,2,2,3,3,4,26,练习:写出5-甲基-3,3-二乙基-6-异丙基壬烷的结构式,并指出各碳原子的类型.,27,五、烷烃的化学性质,28,1. 甲烷的卤代,卤素的反应活性:F2 Cl2 Br2 I2,29,2. 卤代反应机理,free radical reaction,链引发,链增长,30,链终止,反应机理:链引发、链增长、链终止,31,3. 烷烃卤代反应的取向,各类H被取代活性:3H 2H 1H,32,
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