碳原子皆采取sp杂化个sp杂化轨道在空间呈正四面体.ppt
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1、2019/8/1,1,3 脂肪烃的结构 (1)烷烃的结构 杂化轨道类型 烷烃中所有碳原子皆采取sp3杂化,4个sp3杂化轨道在空间呈正四面体分布。P55 分子链形状 由于4个sp3杂化轨道在空间呈正四面体分布,烷烃中键角为109.5,故长链烷烃的分子链不是直线,而是折线。,2019/8/1,2,分子立体模型: 球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart模型)。,2019/8/1,3,(2)烯烃的结构 杂化轨道类型 碳原子sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面内,夹角为120,未参与杂化pz轨道的对称轴垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。 示例乙烯: 碳的2个sp2杂化轨道分别与2个氢
2、原子的1s轨道重叠形成CH 键,第三个sp2杂化轨道相互重叠形成CC 键,五个 键的对称轴在同一平面内。乙烯中所有原子都处于同一平面内,是平面型分子。未参与杂化的pz轨道形成CC 键。,2019/8/1,4,(3)炔烃的结构 杂化轨道类型 碳原子sp杂化,两个sp杂化轨道的对称轴成180夹角,空间分布呈直线形。未参与杂化的py和pz 轨道的对称轴相互垂直,并都垂直于sp杂化轨道的对称轴。 示例乙炔: 两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成CC 键,另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成两个CH 键,两个py轨道和两个pz轨道分别从侧面相互重叠,形成两个相互垂直的CC键,形成乙炔
3、分子。,2019/8/1,5,补充:三种键的比较(1P40): CC C=C CC 键能/kJmol-1 347 611 837 键长/nm 0.154 0.134 0.120 结论: 1、双键和叁键的平均键能比单键弱; 2、双键和叁键的键长比单键短 键的特点 键不能单独存在,只能与键共存于双键或叁键中; 若两个碳原子绕CC键键轴旋转,CC键将被破坏。 键重叠程度小,且位于成键原子周围分成上下层,原子对其束缚力低, 电子去易流动,键不牢固,易受亲电试剂E+的进攻。,2019/8/1,6,(4)环烷烃的结构 杂化轨道类型 :sp3 示例及结构环丙烷 碳原子sp3杂化,但sp3杂化轨道对称轴不在一
4、条直线上。CC其夹角是105.5,形成的CC键是弯曲的,称为弯曲键或香蕉键。,结构特点及变化规律 sp3杂化轨道的C-C之间夹角是105.5 。sp3杂化轨道对称轴间的夹角是109.5。故环丙烷分子内总是存在一种开环的张力角张力,它力图使CCC键角恢复到109.5。环丙烷的弯曲键中,杂化轨道重叠少,键不牢固。,2019/8/1,7,电子云分布在连接两个碳原子的直线外侧,易受亲电试剂E+(如HBr等)进攻而开环。 相邻两个碳原子上的CH键是重叠式排列(键长0.1089nm,短于直链的CH键长0.1095nm),存在扭转张力,是引起环丙烷不稳定的又一原因。 环丁烷、环戊烷、环己烷分子的碳原子均不处
5、于同一平面内:环丁烷是蝴蝶结构,环戊烷有信封型和扭曲型两种不同结构。环丁烷和环戊烷的CCC键角均没有达到109.5,均存在角张力,但比环丙烷的小。环己烷分子中CCC键角为109.5,没有角张力。故环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷的环的稳定性依次增大。,2019/8/1,8,(5)共轭二烯烃的结构 (以1,3丁二烯为例) 键参数 所有原子都共平面;键角都接近120;碳碳双键键长(137.3pm)比乙烯的双键(134.0pm)长,单键(148.0pm)比乙烷的(154.0pm)短。键长趋于平均(双键变长,单键变短) 杂化轨道类型 sp2杂化,形成3个CC 键,并与6个氢原子形成6个CH 键。 四个p
6、z轨道相互平行,且都能侧面交盖,形成一个整体键,称大键或共轭键。,2019/8/1,9,定域键(localized bond)。 电子云局限在两个碳原子之间的 键。例:乙烯分子。 离域键(delocalized bond)。 电子云不是局限在C1C2和C3C4之间,而是扩展或离域到所有碳原子周围,形成一个整体键,称大键或共轭键。例: 1,3丁二烯的构造式用CH2=CHCH=CH2表示,但应牢记分子中的单双键已不是普通的单双键。 共轭分子和共轭系统 有单、双键交替排列的分子称共轭分子;1,3丁二烯共轭系统称,共轭系统(体系)。,2019/8/1,10,共轭效应 在共轭分子中,由于电子在整个系统中
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