CH15 羧酸衍生物.ppt
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1、CH15 羧酸衍生物,一、羧酸衍生物的命名:,1. 酰卤、酰胺按照酰基命名 乙酰氯 甲酰胺 N,N 二甲基甲酰胺 3-甲基戊酰溴 2. 酸酐按照形成酐的羧酸命名,二苯甲酸酐,乙丙酐,3. 酯,某酸某酯,(羧酸+醇),甲酸甲酯,异丁酸异丙酯,4. 命名多官能团的羧酸衍生物: 首先要确定主官能团,把其它官能团作为取代基。,酰基 烷氧酰基 烷酰氧基 烷酰氨基,甲氧羰基 乙氧羰基 卞氧羰基 叔丁氧羰基,甲酰氧基 乙酰氧基 苯甲酰氧基,乙酰氨基 苯甲酰氨基 卞氧羰基氨基,氨基甲酰基 甲酰氨基 氯甲酰基,4-氨基甲酰基己酰氯,3-甲氧羰基环己基乙酸,乙酸-3-氯甲酰基苯酯,4-乙酰氨基苯甲酸乙酯,二、羧酸
2、衍生物的物理性质,十四碳以下的甲酯、乙酯及酰氯为液体; 壬酸酐以上的酸酐为固体; 除甲酰胺以外,其余的酰胺均为固体。 氮原子上的氢被取代后,氢键减弱,酰胺的熔点及沸点降低:,分子量: 59 73 87,熔点/0C 82 28 20,沸点/0C 221 204 165,低级腈为液体,高级腈为固体。 酰氯、酸酐、酯的沸点小于分子量相近的羧酸。 羧酸衍生物一般可溶于有机溶剂; 酰氯、酸酐与水分解,高级的不溶于水; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺溶于水, 酰氯与酸酐有刺激性气味,挥发性的酯有香味。,溶于水,常用作极性非质子溶剂。,1)水解,三、化性:,2) 醇解:,酰卤最活泼,常用于制备酯 酸酐在酸或
3、碱催化下易反应. 酯发生酯交换反应: 腈的醇溶液与浓硫酸或盐酸共热,发生醇解得到酯,如:,生物体内也有酯交换反应:,3) 氨解比水解, 醇解更易,因为氨的 亲核性强,N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺:,酰氯、酸酐和酯都是酰基化试剂,酰胺一般不作酰基化试剂。,亲核加成反应历程:,以酯的碱性水解为例:,2. 还原反应: (比羧酸容易) Rosenmund反应是制备醛的一个好方法,喹碄硫作用是使催化剂中毒,从而保留在醛的阶段。 如需提高温度,可用正丁醇做溶剂,这是工业制备不饱和醇的唯一途径。,LiAlH4可以还原各种羧酸衍生物:,LiAlH4 中的氢被烷基取代后,还原性逐渐减弱选择性还原。,
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