刑其毅有机化学-含氮化合物.ppt
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1、第十五章 含氮化合物,D-(-)-麻黄素,阿托品,1. 命名、结构与物理性质,季铵化合物:氮原子上连有四个烃基的衍生物,氨基:-NH2 ; 亚氨基:-NH-,一. 胺,简单胺 以胺为母体,氮上取代基用N定位。,N-苯基苯甲胺 乙二胺,较复杂胺 烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。,3-(N-乙氨基)庚烷 3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷,4-亚氨基-2-戊酮 对氨基苯甲酸乙酯,季铵化合物,将负离子和取代基的名称放在“铵”字前, 胺的结构,孤电子对使胺具有亲核性、碱性; 简单手性胺易发生对映体 的互相转变。,氢氧化(2-羟乙基) 三甲铵(俗名胆碱),碘化四异丙铵,氮原子上连有四个不同基团的季铵化
2、合物具有旋光性,, 芳香胺,氮原子为不等性的sp3杂化。(具有某些sp2 特征),物理性质,10 胺、20胺能形成分子间氢键。(N-HN)弱于(O-HO)。,试推测 a. 相同分子量的伯、仲、叔胺的沸点顺序。 b. 相同分子量的伯、仲、叔胺在水中的溶解度顺序。,2. 胺的化学性质,1) 碱性和成盐,胺的氮原子上有孤对电子,能结合水中的质子。,碱性强度:脂肪胺 氨 芳香胺,试从铵正离子的稳定性及胺接受质子的能力方面进行分析。,碱性强度: 二甲胺 甲胺 三甲胺 (在水溶液中),芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。,试判断下列化合物的碱性强弱(由强至弱排序),盐酸雷尼替丁:,2) 季铵盐与季铵
3、碱,三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。,胺与酸作用成盐,(分离提纯、胺类化合物的保存),普鲁卡因:,季铵盐易溶于水、熔点高。,季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系:,季铵盐的用途,作表面活性剂 亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分),季铵盐的磷脂,作相转移催化剂,某些低碳链的季铵盐具有生理活性。,矮壮素(一种植物生长调节剂)。,季铵碱制备及Hofmann消除,强碱,季铵碱受热分解,发生 Hofmann消除反应。,在碱作用下,较少烷基取代的碳原子上的氢优先被消除,生 成双键碳上烷基取代较少的烯烃。,Hofmann消除规则,-,+,E2消除 主要得到双键碳上取代基较少的烯烃。,-H与N+R3
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- 有机化学 氮化
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