南京大学化学化工学院11级生物化学-糖类.ppt
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1、第一章 糖 类,主要介绍糖类的概念,分类以及常见的单糖、寡糖和多糖的化学结构和性质。,一 分布,糖类是地球上数量最多的天然有机化合物,几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖。,第一节 糖的概念,按干重计算;植物 85-90%,细菌 10%,动物小于2%。 存在形式; 贮藏性糖:低聚糖,淀粉,糖原 结构多糖:纤维素,木质素,壳多糖 ,肽聚糖,二 糖的化学概念,糖也称碳水化合物(carbohydrate),用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切,但因沿用已久,所以至今在西文中还广泛使用。 糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 糖类 saccharide,三 糖的分类,1单
2、糖(monosaccharide): 多羟醛或多羟酮,不能被水解成更小分子的糖。 (1)碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。 (2)醛糖、酮糖:如葡萄糖、果糖。,2寡糖(oligosaccharide): 又称低聚糖,由210分子单糖脱水缩合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。,3多糖(polysaccharide): 由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。 (1)同多糖(homopolysaccharide):由同一种单糖聚合而 成,如淀粉、糖原、纤维素等。 (2)杂多糖(heteropolysaccharide):由不同种单糖或单 糖的衍生物聚合而成,如透明质酸等。,4. 复合糖(
3、complex saccharide) 糖类还可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成 复合糖。,一 单糖的结构 1 单糖的链状结构,第二节 单 糖,单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分,醛糖,酮糖,D-Glucose D-葡萄糖,D-Fructose, D-果糖,1,1,2,3,4,5,6,2,3,4,5,6,链状结构用Fisher投影式表示:碳骨架、竖直写; 氧化程度最高的碳原子在上方,单糖的构型(configuration):D型和L型 以甘油醛作标准,左旋异构体(levorotary,L)或L型异构体。 右旋型异构体(dextrorotary),或D型异构体。,D系醛糖的立体结构,D(+)-阿洛
4、糖,D(+)-阿桌糖,D(+)-葡萄糖,D(+)-甘露糖,D(+)-古洛糖,D(-)-艾杜糖,D(+)-半乳糖,D(+)-塔罗糖,(allose),(altrose),(glucose),(mannose),(gulose),(idose),(galactose),(talose),D(-)-赤鲜糖,(erythrose),D(-)-苏糖,(threose),D(+)-甘油醛,(allose),D(-)-核糖,(ribose),D(-)-阿拉伯糖,(arabinose),D(+)-木糖,(xylose),D(-)-米苏糖,(lysose),D系酮糖的立体结构,D(-)-赤藓酮糖,(erythr
5、ulose),D(-)-核酮糖,(ribulose),D(+)-核酮糖,(xylulose),D(+)-阿洛酮糖,(psicose,allulose),D(-)-果糖,(fructose),D(+)-山梨糖,(sorbose),D(-)-洛格酮糖,(tagalose),二羟丙酮,(dihytroasetone),A Fischer式,+,1-5 氧桥型,- D-葡萄糖,- D-葡萄糖,1,1,1,5,5,5,2 单糖的环状结构,+,2-6 氧桥型,B Haworth式, 画一个五员或六员环 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始,画上半缩醛 羟基,在Fischer投影式中右
6、侧的居环下,左侧居环上。 -型及-型头异构体。,吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖(Haworth式),吡喃,呋喃,-D-吡喃葡萄糖,-D-吡喃果糖,-D-呋喃葡萄糖,-D-呋喃果糖,重要的单糖戊糖,-D-吡喃木糖,-D-呋喃核糖,2-脱氧-D-呋喃核糖,-D-芹菜糖, -L-呋喃阿拉伯糖, -D-呋喃阿拉伯糖,D-核酮糖,D-木酮糖,链状环状互变,-D-吡喃葡萄糖 醛式(链式)葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖,-D-呋喃葡萄糖,- D-呋喃葡萄糖,(37),(63),(括号内数字为摩尔浓度百分数),二 单糖的物理化学性质 (一)物理性质,(1)旋光性(opticity),比旋光度,(2)变旋现象(
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