南昌大学有机化学10-11 醇、醚、酚.ppt
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1、第十章:醇、醚、酚,第一节:醇,1、结构与命名,醇的官能团为羟基,O原子为SP3杂化,分子极性较强,按羟基所连接的烷基可以分类为1o、2 o、3 o级醇(伯、仲、叔)。,普通命名:,系统命名:,选含羟基的最长的碳链为主链,从羟基一端开始编号,其它同烷烃的命名,二、醇的物理性质,沸点:高于同分子量的烃、卤代烃;同分子量下,随支链的增加沸点降低。,溶解性:C1-C3与水混溶,同分子量下支链多,水溶性好;良溶剂。,三、醇的化学性质,1、酸碱性,2、亲核取代反应,1)与HX的反应,烷基的影响 :,某些醇与卤化氢的反应挥发生重排:,氢卤酸的影响 :,2)、醇与浓H2SO4的反应,可能的反应机理:,2o,
2、 3o及空阻大的1o醇不能生成醚,有时可用于制备烯烃,3)、与SOCl2、PCl3、PBr3、PCl5的反应,4)、与磺酰氯的反应,对甲苯磺酸基是个很好的离去基团,利用此反应可以用醇为原料合成卤代烃,3、消除反应:E1机制,扎伊切夫规则,重排,消除反应得到取代较多的烯烃,称为扎伊切夫规则,4、酯化反应,5、醇的氧化反应,1)、用KMnO4,MnO2, K2Cr2O7或CrO3氧化,KMnO4:可用于由某些醇合成酸,伯醇生成酸 、仲醇生成酮,MnO2:用于苯甲醇、烯丙醇等的氧化,K2Cr2O7或CrO3:常用于由醇合成醛、酮,2、用HNO3氧化(多用于糖化学方面),3、脱氢氧化(用于工业化生产,
3、4、邻二醇的氧化(可用于多羟基化合物结构分析),5、卤仿反应,通常使用I2/HO-,生成的碘仿呈黄色,可用于有下列结构醇的鉴定,四、醇的鉴别,1、CrO3/H2SO4方法:1o、2 o醇室温下可使之由橙红色迅速变为墨绿色(氧化),3 o醇、烯、炔、酮、酯等不变色或变色较慢,2、Lucas试剂(ZnCl2-浓HCl):适于分子量较低的醇,3 o醇、苄醇 + Lucas试剂,室温马上变浑浊(分相)。 2 o醇 + Lucas试剂,室温下数分钟后变浑浊。 1 o醇 + Lucas试剂,室温不变浑浊,要加热。,3、碘仿反应:适于-C(OH)CH3类醇。,4、邻二醇结构的鉴别:用HIO4。,五、醇的制备
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