dd第三章 糖和苷类化合物.ppt
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1、第三章 糖和苷类化合物,第一节 糖类化合物 一、概 述 1、糖的含义:糖(saccharides)是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、氧三种元素,大多数糖分子中氢和氧的比例是2:1,因此,具有Cx(H2O)y的通式,所以,糖又称为碳水化合物 (carbohydrates),但有的糖分子组成并不符合这个通式,如鼠李糖(rhamnose)为C6H12O5。 2、存在:在自然界中,糖的分布极广,无论是在植物界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位,植物的根、茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖(fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。
2、3、主要生物活性:糖类化合物多具有抗肿瘤活性(香菇多糖)或具有增强免疫功能(黄芪多糖)。,二、糖类的结构与分类 根据其能否水解和分子量的大小可分为: 单糖(monosaccharides) :不能再被简单地水解 成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。 低聚糖(oligosaccharides):由29个单糖聚合而 成,也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。 多糖(polysaccharides): 由10个以上的单糖聚合 而成,分子量很大。其性质也大大不同 于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。,(一)单糖 1、常见的单糖及其衍生物 (1)五碳醛糖:D-木糖(D-xylose,xyl)、L-阿拉伯糖(L-a
3、rabinose,ara)。 (2)甲基五碳糖:L-夫糖(L-fucose,fuc)、D-鸡纳糖(D-quinovose)、L-鼠李糖(L-rhamnose,rha)。 D-木糖 L-阿拉伯糖 L-鼠李糖,(3)六碳醛糖:D-葡萄糖(D-glucose,glc)、D-甘露糖(D-mannose,man)、D-半乳糖(D-galactose,gal)。 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖,(4)六碳酮糖:D-果糖(fructose,fru),(5)糖醛酸:D-葡萄糖醛酸(D-glucuronic acid)、D-半乳糖醛酸(D-galacturonic acid)等。 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖
4、醛酸,(6)糖醇:单糖的醛或酮基还原成羟基后所得到的多元醇称糖醇。糖醇在天然界分布也很广,亦多有甜味。如卫矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇。 (7)其他: 去氧塘:在单糖的2,6位失去氧,就成为2,6-二去氧糖,主要存在于强心苷等成分中。 氨基糖:单糖的伯或仲羟基被置换为氨基,就成为氨基糖。天然氨基糖存在于动物和菌类中较多。自然界亦发现一些有分支碳链的糖,如D-芹糖。,2、单糖的构型 (1)绝对构型:在哈沃斯(Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的C5(五碳呋喃糖的C4)上取代基的取向,向上的为D型,向下的为L型。 (2)相对构型:端基碳原子的相对构型或是指C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)取代
5、基的相对关系,当C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基在环的同一侧为构型,在环的异侧为构型(以下糖结构式中的部分羟基未画出)。 -D-糖 -D-糖 -L-糖 -L-糖,(二)低聚糖 按组成低聚糖的单糖基数目,低聚糖分为二糖、三糖、四糖等。常见的二糖有蔗糖、龙胆二糖(gentiobiose)、麦芽糖(maltose)、芸香糖(rutinose)、蚕豆糖(vicianose)、槐糖(sophorose)等。 芸香糖,龙胆二糖,麦芽糖,(三)多糖 多糖分子量较大,一般由几百个甚至几万个单糖分子组成,已失去一般单糖的性质,一般无甜味,也无还原性。由一种单糖组成的多糖为均多糖(homosacchar
6、ides),由二种以上单糖组成的为杂多糖(heterosaccharides)。 1植物多糖 (1)纤维素(cellulose) 由30005000分子的D-葡萄糖通过14苷键以反向连接聚合而成的直链葡聚糖,分子结构直线状,不易被稀酸或碱水解。,纤维素,(2)淀粉(starch) 淀粉是葡萄糖的高聚物,淀粉在制剂中常用作赋形剂,在工业上常用作生产葡萄糖的原料。 (3)粘液质(mucilage) 是植物种子、果实、根、茎和海藻中存在的一类粘多糖。粘液质可溶于热水,冷后呈胶冻状。 (4)树胶(gum) 树胶是植物在受伤害或毒菌类侵袭后分泌的物质,干后呈半透明块状物。如中药没药内含64树胶,是由D-
7、半乳糖(4份)、L-阿拉伯糖(1份)和4-甲基-D-葡萄糖醛酸(3份)组成的酸性杂多糖。 2菌类多糖 (1)猪苓多糖:能显著提高荷瘤小鼠巨噬细胞的吞噬能力,促进抗体形成,是良好的免疫调节剂,具有抗肿瘤转移和调节机体细胞免疫功能的作用。此外,对慢性肝炎也有良好的疗效。 (2)茯苓多糖:本身无抗肿瘤活性,若切断其所含的16吡喃葡聚糖支链,成为单纯的13葡聚糖(称为茯苓次聚糖pachymaran)则具有显著的抗肿瘤作用。 (3)灵芝多糖,3动物多糖 (1)肝素(heparin) 是一种含有硫酸酯的粘多糖,肝素广泛分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液里,作为天然抗凝血物质受到高度重视,国外用于预防血栓疾病
8、,并已形成了一种肝素疗法。 (2)甲壳素(chitin) 是组成甲壳类昆虫外壳的多糖,不溶于水,对稀酸和碱稳定。甲壳素经浓碱处理,可得脱乙酰甲壳素(chitosan)。甲壳素及脱乙酰甲壳素应用非常广泛,可制成透析膜、超滤膜,用作药物的载体具有缓释,持效的优点,还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合线等。,第二节 苷类化合物 一、 概述 1、含义:苷类(glycosides)是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物,又称为配糖体。苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基(aglycone)。 2、植物分布:苷类的分布广泛,是普遍存在的天然产物,由于苷元的结构类型不同,
9、各种结构类型的苷类在植物中的分布情况亦不一样。如黄酮苷在近200个科的植物中都有分布;强心苷主要分布于玄参科、夹竹桃科等10多个科。对多数中草药,根及根茎往往是苷类分布的一个重要部位。 3、生物活性:苷类化合物多具有广泛的生物活性,如天麻苷是天麻安神镇静的主要活性成分;三七皂苷是三七活血化瘀的活性成分;强心苷有强心作用;黄酮苷有抗菌、止咳、平喘、扩张冠状动脉血管等等作用。,二、苷类的结构与分类 (一)结构 1、苷键:苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。 2、苷原子:苷元上形成苷键以连接糖的原子,称为苷键原子,也称为苷原子。苷键原子通常是氧原子,也有硫原子、氮原子;少数情况下,苷元碳原子上的氢与
10、糖的半缩醛羟基缩合,形成碳-碳直接相连的苷键。 3、苷的构型:由于单糖有及二种端基异构体,因此在形成苷类时就有二种构型的苷,即-苷和-苷。在天然的苷类中,由D-型糖衍生而成的苷多为-苷,而由L-型糖衍生而成的苷多为-苷。 4、成苷的常见糖:主要是单糖,厂为D-葡萄糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、L-鼠李糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、D-葡萄糖醛酸以及D-半乳糖醛酸等,也有去氧糖等其他糖。,(二)分类 1按苷键原子分类 根据苷键原子的不同,苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。 (1)氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。氧苷是数量最多、最常见的苷类。根据形成苷键的苷元羟基类型不同,
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