天然产物化学-第一章-bai.ppt
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1、天然药物化学,第一章 总论,天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然 药物资源中化学成分的一门学科。 主要研究内容为天然药物资源中化学成分的 结构及分类 物理和化学性质 提取分离方法 结构测定方法 合成途径、生物活性以及天然药物的研究 与开发等。,中草药 在中国,天然药物资源主要是中草药,包括 植物:如种子植物人参、大枣,真菌类 植物灵芝,并以植物来源为主。 动物:如地龙(蚯蚓)、牛黄等 矿物:如石膏等,一、天然药物资源,目前已鉴定的中药有8千多种,少数民族用药,如藏药、傣药、壮药、苗药、朝药等达3千余种,还有其他民间用草药,已进入科学记载的中国植物达42200种,这些都是我国的宝贵财富。
2、,我国著名的早期药书神农本草经出版于公元前一世纪西汉末年,后又经唐、宋、元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚的文献资料。明代李时珍的本草纲目(1590-1596年)是最重要的,堪称药学巨著,现已译成英、日、德、法等多种语言文字,成为世界性的重要药学文献之一。 多数中药具有疗效显著、毒性低等特点,中医药正在走向世界,显示了其强大的生命力。,海洋生物,海洋中有50多万种动物 ,1万多种植物,如 海绵、藻类、珊瑚等。 植物:昆布(海带) 动物:如珍珠、海马,微生物 经过发酵,分离和纯化而得到代谢产物(由微生物产生而且能抵抗其他微生物的物质抗生素等。,生物技术产物 生物技术在扩大药用资源方面的应用主
3、要有: (1)小植物的大规模培养,建立珍稀濒危植物的快速繁殖,主要是通过植物器官胚等形成植株。 (2)悬浮培养细胞,以产生大量次生代谢产物。 (3)由农杆菌感染的植物组织形成的毛状根等是继培养细胞系统之后又是一重要培养系统,目前已有人参、青蒿、丹参等近50种植物建立了毛状根培养系统。 (4)生物转化,经动物体内代谢或组合生物催化合成结构独特化合物,以进行活性成分筛选研究。,总结:天然药物资源,中草药 陆地植物、动物、矿物 海洋生物 微生物 生物技术产物,二、化学成分,天然药物资源中所含化学成分复杂,其主要是 (一)脂类(lipids) 1、油脂 为混合物,甘油脂肪酸酯等 2、腊 脂肪酸和脂肪醇
4、生成的固体酯类 3、甾醇类 如谷甾醇 4、磷脂 中草药成分化学 林启寿 1977, P39 薏苡仁酯 脂类易溶于石油醚等亲酯性溶剂,难溶于水。,薏苡仁酯 薏苡仁酯 (coixenolide)是从禾本科植物薏米仁 (Coix Lachryma-jobi )得到的油,用艾氏腹水癌小鼠模型测试,确定其为有效成分。 CH3- CH-O-CO-(CH2)9-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH3- CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3,(二)萜类(terpenes or terpenoids) 按照“实验的异戊二烯法则”,认为萜类是由异戊二烯聚合而成的化合物,有单萜 多萜。是
5、天然界最多的一类化合物,已有2万多个化合物结构被确定。,穿心莲内酯(抗炎),二萜(C20),薄荷醇为薄荷挥发油的主要成分,具有镇痛和止痒作用。 薄荷醇 萜和挥发油为亲脂性化合物,易溶于石油醚、乙醚等溶剂,难溶于水。,挥发油(单萜、倍半萜),(三)生物碱(alkaloids) 来源于生物的一类含氮的化合物,多数化合物N在环内,与酸可成盐。 奎宁 游离碱难溶于水,可溶于氯仿等有机溶剂;生物碱盐 易溶于水,难溶于亲脂性有机溶剂。,(四)苷类(glycosides) 苷(配糖体、甙) 非糖类化合物与糖通过苷键(缩醛键)结合生成的一类化合物叫苷,苷遇酸和酶可水解为苷元和糖。 苷: 极性大,易溶于热水、醇
6、。 苷元: 极性小, 难溶于水。,野樱苷(次级苷),酶,或H+,+,+,苦杏仁苷(原生苷),酶或H+,HCN,+,苷元 (aglycone),(五)鞣质(tannins) 复杂的多元酚类化合物,因其可鞣皮故称为鞣质,分为三类。 1、可水解鞣质 糖(或多元醇)和酚类以酯键或苷键结合,在酸、碱或酶作用下可被水解。常见的酚类如下:,可水解鞣质,地榆鞣质 H-5,2、缩合鞣质(多聚体) 不能被水解,遇酸等可缩合成鞣酐,黄烷醇类为该种鞣质前体。 如 (+)儿茶酚 3、新型鞣质 鞣质易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。,缩合鞣质,天然药物化学(3)姚新生 2001, P241,(一)脂类(lipids) (
7、六)糖 (二)萜类 (terpenoids) (七)氨基酸、蛋白质 (三)生 物碱(alkaloids) (八)有机酸 (四)苷类(glycosides) (九)无机成分 (五)鞣质(tannins) 生物合成途径、物理和化学性质(各章论述)。,总结:化学成分,三、提取分离,(一)提取(extract) 1. 升华法 (如 咖啡因) 2. 水蒸汽蒸馏法 挥发油 3. 溶剂法 4. 超临界流体萃取法,2.水 蒸 汽 蒸 馏装置,3. 溶剂法 (1)常用溶剂:石油醚、苯、乙醚、氯仿、 乙酸乙酯、 正丁醇、 丙酮、乙醇、 甲醇、水 petroleum ether, C6H6 , Et2O, CHCl
8、3 , EtOAc, n-BuOH, Me2CO, EtOH, MeOH, H2O 极性?亲酯性、亲水性?,(2)溶剂的选择 石油醚:脱脂 苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯: 甾类、萜和挥发油、生物碱、各种苷元 正丁醇:苷 乙醇、甲醇:蛋白、多糖以外的各类成分 水:苷、生物碱盐、鞣质、氨基酸、蛋白、糖,a. 煎煮 b. 回流 c. 连续提取(索氏提取,Soxhlets extraction) d. 浸渍法 e. 渗漉法 f. 超声法(ultrasonic extration ),a. 蒸馏 b. 减压蒸馏 c. 旋转蒸发 d. 薄膜蒸发 e. 喷雾干燥 f. 冷冻干燥,(4)回收溶剂方法,(3)提取操
9、作方法,回流,连续提取 (沙氏提取= 索氏提取) (Soxhlets xtractor),连续提取= 沙氏提取= 索氏提取,粉碎好的药材放入提取用的容器中,加入溶剂使没过药面,浸泡12小时。 滤出溶剂,加入新的溶剂继续提取,加入溶剂浸泡,12小时后,浸渍法,渗漉法,渗漉法,旋转蒸发,旋转蒸发,薄膜蒸发,4. 超临界流体萃取法,主要用于亲脂性、小分子、低沸点成分的提取,如挥发油。 超临界流体(在临界温度和临界压力时,如水:374.4 , 22.2 M Pa)主要特性:密度和其液体相似,但具有气体的扩散性性能。 二氧化碳为应用最广泛的流体(新型溶剂)。 李卫民 ,中药现代化与超临界流体萃取技术,中
10、国医药科技出版社,2002年,(二)分离 (isolation,separation),1. 溶剂法:溶解或两相溶剂萃取 2. 酸碱法:生物碱、有机酸、 3. 沉淀法: a. H2O + 醇:多糖、蛋白质 b. 皂苷:醇溶液+ Et2O or EtOAc or Me2CO c. 调pH:生物碱、有机酸、氨基酸 d. 醋酸铅沉淀 e. 鞣质(加生物碱、明胶),(二)分离(isolation ,separation),4. 盐析法黄连素 5. 制备衍生物法:生物碱(盐)、皂苷 (次级苷、乙酰化物等) 6. 透析法蛋白及多糖纯化 7. 超滤法(ultrafitration) 8. 吸附法 9. 色谱
11、法,吸附法: 常用吸附剂:活性碳、硅藻土、硅胶、氧化铝、聚酰 胺、大孔吸附树脂(macroporous absorption resin) 除去叶绿素:大孔树脂RA,用EtOH洗脱,先洗出其 他成分,叶绿素被吸附。 皂苷纯化:大孔树脂D101、HP-20、NKA,先用水 洗除糖等,再用稀EtOH洗下皂苷。,总结:,提取方法 1. 升华法 (如 咖啡因) 2. 水蒸汽蒸馏法 挥发油 3. 溶剂法索氏提取 4. 超临界流体萃取法,分离方法 1. 溶剂法 2. 酸碱法 3. 沉淀法 4. 盐析法 5. 制备衍生物法 6. 透析法 7.超滤法 8. 吸附法 9. 色谱法,(三)色谱法 方法:薄层色谱(
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- 天然 产物 化学 第一章 bai
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