天然药物化学第六章(1) 萜类化合物.ppt
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1、本 章 内 容,一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、理化性质 四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用,一、萜类化合物的含义,1970年统计已确定结构者约4000种 1982年统计超过一万种。 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。 如:挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等 萜类成分中,有些具有生理活性,如:龙脑、山道年和川楝素(驱蛔)、穿心莲内酯(抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等,一、萜类化合物的含义,menthol,santonin,myrcene,protopanaxadiol,一、萜类化合物的含义,上述这些化合物,进行氧化加热后都产生异戊二烯,即:C5H8,定义:凡由异戊二烯聚合衍生的
2、化合物,其分子式符合(C5H8)n通式的。,本 章 内 容,一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、理化性质 四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用,倍半萜 15 3 挥发油,单萜 10 2 挥发油,半萜 5 n=1 植物叶,二、萜类的结构分类,萜类化合物的分类及分布,二萜 20 4 树脂、苦味质、植物醇,二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌,三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁,四萜 40 8 植物胡萝卜素,多聚萜 7.5103至3105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶,分 类 碳数 (C5H8)n 存 在,二、萜类的结构分类,(一)单萜(monoterpenoids) 1.链状单萜 较重要
3、的化合物是一些含氧衍生物,如:萜醇、萜醛类。,二、结构分类 (一)单萜(monoterpenoids),2.环状单萜 是由焦磷酸香叶酯(GPP)的双键异构化生成焦磷酸橙花酯(neryl pyrophosphate,NPP),NPP再经双键转位脱去焦磷酸基,生成具薄荷烷骨架的阳碳离子后,进一步而成薄荷烷衍生物。,重要的环状单萜化合物:,重要的环状单萜化合物:,二、结构分类 (一)单萜(monoterpenoids),3.卓酚酮类(troponoides) 是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。,二、结构分类,(二)环烯醚萜(iridoids),属双环单萜。 蚁臭二醛(iridoidial)
4、的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元,具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质,其生物合成途径不同于单萜,不是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途径。生物合成途径如下:,二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids),环烯醚萜,二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids),二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids),化学性质 1.半缩醛-OH:使苷元不稳定,易分解,易聚合。故难得到结晶苷元。 2.呈色反应:,二、结构分类(二)环烯醚萜(iridoids),化学性质 3.双键性质:,如:车叶草苷四乙酸酯,二、结构分类,(三)倍半萜(sesquiterpen
5、oids) 由3个异戊二烯单位构成,含15个碳原子。,分布在植物和微生物界,多以挥发油的形式存在。 是挥发油高沸程部分的主要组成成分。 数目和结构骨架类型萜类中最多的一类成分。 迄今结构骨架超过200余种,化合物数千种。 分类:无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物,二、结构分类(三)倍半萜(sesquiterpenoids),1.无环倍半萜,二、结构分类(三)倍半萜(sesquiterpenoids),2.环状倍半萜,二、结构分类(三)倍半萜(sesquiterpenoids),2.环状倍半萜,二、结构分类,(四)二萜(diterpenoids) 由4个异戊二烯单位构成,含20个碳原子。,分两类
6、:1.链状二萜 2.环状二萜 1.链状二萜,二、结构分类(四)二萜(diterpenoids),2.环状二萜,存在于植物中环状二萜类,较重要的有:,属双环二萜类化合物 具有抗炎作用 但水溶性不好,为增强穿心莲内酯水溶性,将其制备成衍生物:,二、结构分类(四)二萜(diterpenoids),2.环状二萜,紫杉醇(taxol):又称红豆杉醇(属三环二萜类),1972年底美国FDA批准上市,临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好,二、结构分类(四)二萜(diterpenoids),2.环状二萜,解决紫杉醇(taxol)的资源问题(含量低): 半合成:,为紫杉醇的前体物,是半合成品的母体。 在红豆
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