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1、芝麻油挥发性风 艾萍 上海应用技术学院调香师 摘要:本文叙述了用色谱一质 谱联用法,对三种芝麻油样品作鉴 定分析,检测出主要有4 5 种芳香风 味化合物存在,又对芝麻油的挥发 性风味成分生成的机理进行研究, 并对芳香物质冉勺香气香昧感观特性作 分析、归纳,总结出芝麻香油的特 征香味并非某个单一成分起作用, 而是多组份的风味化合物的微妙配比 产生的综合效应。由此可以得出芝 麻油有机香味化合物的量比关系来指 导芝麻油香精的设计。 关键词:芝麻油,香味,风味 成分,挥发性物质,芝麻香精 一、芝麻油中形成香气、香味 的风味化合物 通过顶空分析法,采用G c M S 联 用,结合标准样品的保留时间对照,
2、 借助机算机检索,参考标准质谱图 谱,对3 种焙烤芝麻油样品进行检测 鉴定,得出主要有4 5 种芳香风味化合 物存在。 味成份的研究 k - - - : 序号保留时间名称 11 6 63乙醛 21 7 1 2 甲硫醇 31 9戊烷 41 9 9 8二甲硫醚 5 2 0 5 5 乙酸乙酯 62 0 7 7 二硫化碳 72 2 0 52 一甲基丙醛 82 4 2乙酸烯丙酯 9 2 4 6 9丁醛 1 02 5 2 5乙酸 1 13 1 4 6 3 一甲基丁醛 1 23 2 7 8 2 一戊酮 133 3 19噻吩 1 43 7 9庚烷 1 5 3 8 1 6 戊醛 1 64 7 7 2二甲基二硫醚
3、 1 74 8 6 2吡嗪 1 85 10 3吡咯 1 95 2 9 9甲苯 2 05 4 2 72 甲基噻吩 2 15 4 9 8戊醇 序号保留时间名称 2 25 6 1 9 5 一甲基噻吩 2 36 1 6 1 辛烷 2 46 2 3 6 己醛 2 5 6 3 6 82 一辛烯 2 66 9 0 22 一甲基噻唑 2 7 7 0 4 14 一甲基噻唑 2 87 1 5 8 甲基吡嗪 2 9 8 1 0 7 2 一呋喃甲醇 3 09 1 6 8 2 一十一酮 3 1 9 , 1 43庚醛 3 2 10 0 t 8 二甲基吡嗪 3 3 1 1 3 2 4 2 一烯庚醛 3 41 1 5 5 8
4、庚二酸二甲酯 3 51 2 10 72 一烯庚醇 3 61 2 4 3 8 戊基呋喃 3 7 1 2 8 6辛醛 3 81 3 1 6 1 甲基 乙基吡嗪 3 91 4 7 3 8 2 一辛烯醛 4 01 5 6 1 9 3 一乙基,2 ,5 二甲基吡嗪 4 11 6 0 0 0 愈创木酚 4 21 6 2 2 5 壬醛 4 32 1 1 4 4 2 一壬烯醛 4 42 2 7 6 6 2 ,4 癸烯醛 4 5 2 4 0 7 92 一十一烯醛 二、麻油中( 风味化合物) 单 体香味料的感观特性及应用 l 天然 名称。物化性质一感官特性一香气阐值一应用一 存在一 无色挥发 具有睾蕴麟搓携凰的香
5、气 可用于橙、苹果、巧克力、 乙醛。 性可燃液 高度稀释履蔗值咖啡或酒 t 5 1 0o p p 咖啡葡萄等香精- 体p 香,给人新鲜的感觉一 豢似羁萝h - 尖、青甘蓝 二甲基硫 菜的气息,高度稀释变为能 嬲。震? 暂。囊 用于咖啡、巧克力,可可 醚一 无色液体一是一 接受和恰恰的,受欢迎的蔬O1 - 2 p p m 。和某些食品当中一 菜样香气一 具有愉快轻微果香、醚搓僦 用于浆果香j 9 墓,葡萄, 乙酸乙酯一无色液体一 8 X 1 0 - s p p r m 是一 白兰地的香气一菠萝、杏、柠檬等香精, 极扩散辛辫刺激的气息,高 仿制香蕉白脱白兰地、 丁醛- 无色液体一度稀释爨香蕉的青鲜
6、的香 O0 0 9 p p r r k是一 杂累坚集等香精一 气一 二甲基二 淡黄色液 具有强烈令人厌恶硫的气 息高度稀释有焦糖的,焙 最终加香 是一用咖啡,焦糖香精中一 硫醚。蚀p I - 3 p p m 烤的香气一 似新割的草和未成熟的果 仿制白脱干酪、蜂蜜, 己醛一无色液体一香,朱稀释前的辛辣香韵袭 0 2 X P P 吵 是, 胡艘和许多槊香一 似酸自胁 极具强烈扩散、油脂一花, 无色至浅腊的气息,正常稀释下变为 最终加香仿制柑橘,尤其是捎积柠 壬醛。 色液体一较舒适的花一腊、更象玫瑰 02 - 6 p p r a o 檬香精中使用一 样的甜鲜气一 非常强烈曩橙,新鲜柑桔的 2 ,4
7、- 囊= 香气低于0 1 浓度其有最终加香一 烯& 知 无色液体。是一 用于仿制胡柚香精一 甜橙的特征和天然感觉,高 般为1 - 2 p p t t k 婊度是有腊棒磊一 庚醛一无色液体, 县有滩郁的果实香气极度 最终加香 是一 用于调配水果姜等食用 稀释有举仳甜杏和蛙幕的02 - - 6 v r f f n 】 看糖。 香气一 最终加香一 可檄曼用王咖啡奶酪、 甲硫醇一无色气体一具有弱洋惹香气一是一 为05 m g k g 一肉味香精中。 最终加香一主要在肉香型和果香型 毗咯。无色液体一具有甜救懒兰套是一 般为3 m 酢酽 食用香精中使用一 乙酸蟪丙 无色液体一芳香气,带果香一 醣一 具有极
8、强烈渗透辛辣刺激 仿制白脱,巧克力、可可, 异戊醛一无色液体的气息,导致唛嗽,高度稀 最终加香 是一 释变为果香,较愉快的香气一 05 却p 蛳 咖啡等香型一 具刺激、尖酸的气息,滩时用于白脱,千酪巧克力, 乙酸。 无色液体一不适,稀释1 5 水溶液难以 80 1 0 A M 是。葡萄、覆盆子、朗姆、辛 接受一 ( m “1 ) p 香,烟用酒用等香精一 噻吩,2 甲基噻 吩,5 甲 无色液体一带照香,熏香味一 是一用于坚果,烘烤等香型一 基噻吩一 甲苯。 无色液体一带芳香气鼾是一用于芝麻等香型一 澎形缀;缎 眦囔、2 - 鬈 甲基啦 无色液体一 具有烘烤棒子,爆玉恭Z 戳 0 1 1 p p
9、 胁 用于肉制品、糖果、乳制 睫,4 - 甲鲍,辛辣的味道一 品、饮料等食用香猫中一 基吡骧一 2 r 甲基啦 广泛用于可可、花生、巧 嗉,4 - 甲 无色液体一 其有强烈的可可土豆、芦 基_ 啦鹰一 笋及煮、烤牛肉香气一 1 1 0 p p m - 是,克力咖啡,爆玉米、奶 酪面包牛肉等食用香精一 2 3 二甲 基啦骧、 2 5 - 二甲 基毗囔、 2 6 二甲 基啦睫, 3 乙基 2 ,5 二甲 无色被体一 具有炒花生、棒子核桃 坚果芝麻肉味,奶香,可 可,巧克力、木质熏香等特 征香气一 0 1 1 0 p p 脚 一 用于炸土豆大麦,牛肉 烘焙类,海产类,肉制品 坚果类,调味料等香精一
10、2 - 撬廉 蘸2 蠼 无色被体一 非常强烈的甜的攮香,麓擅 艘髓气凰 最终加香 O2 _ _ 6 鲫黔 用于配制 造精油食品 中可用于辛香和果香譬 香精一 4 甲基噻 唑2 甲 基噻唑一 无色液体。 带霉青 坚集, 胡桃一 带青草 、蔬菜,青香、鼢香 咖啡,有些檬胶味, 1 - - 1 0 E E 熙一 用于水果,蔬菜类,坚果 类等香精中一 2 辛烯醛一无色液体一气 2 - + 一烯 醛一 无色液体一稀释后带柑橘果香一用于配制柑橘类果香一 眭哺甲醇一无色液体一 其有刺擞甜似面包,焦糖 的香气,正常稀释下有甜似 面包焦糖的感觉一 最终加香 1 3 0 p F r o , , 用于白脱、焦糖咖啡
11、、面 包、糖浆、坚果等香精一 虞綦然喃。 无色液体一带坚果气息一 用于配制坚果燕焦烈茬 香精一 2 壬烯醛一 无色液体一带脂肪气息油脂气 辛醛一无色液体一 带脂肪油脂气息,稍带柑橘 果香一 最终加香 02 _ 6 0 D r I p 用于水果类香精一 盎= E 燧酗一 淡黄液体一甜香气息,带烟熏味一坚果粪,肉类一 异戊醇一 无色油状 液体。 异有令人窒息的不愉快的, 并使人诱发呛咳和厌恶的 气息高度稀释变为愉快的 果香和酒香一 最终加蠢= 氖7 l O O p p m * 常用于调制苹果,香j ;| I 朗姆、白兰地、啦捶l a 蒸 他烈性槽等看辅一 三影响芝麻油香气、香味的 发香物质成分的相
12、对含量分析 及评述 芝麻在不同的工艺条件下加工成 的芝麻油,含有的有机友香化舍物质 组分百分含量是有差异的,风味有机 化合物的分子结构和香味也存在一定 关系,因此产生的香气、香味也不同。 见下列香气、香味数据特征表: 从芝麻油中有机化合物存在的相 对含量及香气特征可见,芝麻油中发 香成分主要是由醛、酸、酮、醇、芳香 酯、硫化物等及含氧、含硫、含氮的吡 嗪、吡咯类、噻酚、噻唑类及呋喃硫醇 类等杂环化合物质组成。其中起重要 作用的是杂环化合物质覆硫化物,另 外还有体现芝麻油脂肪、油脂气息的 醛类化合物,它们组合在一起才能体 现芝麻油的特征香气和香味。 把以上的风味化合物归纳成三大 类:含硫化合物、
13、舍氮化合物、含氧芳 香化合物, 化台物 名称一 2 3 # 1 平均面积百 分含量一 2 4 # 2 平均面积百 分含量 2 5 # 3 平均面积百 分含量9 缸 香味香气特 征一 醛类一 3 5 2 l p2 8 3 0 一3 98 3 一 带油脂气,清 香一 酸类。 47 3 p2 7 4 5 1 舢 舭骧,毗 咯类一 2 1 4 3 01 9 6 4 p1 2 9 0 烘烤气,坚果 类一1 0 7 一1 2 4 _0 0 0 0 香,坚果一 噻唑类一 0 8 2 p2 4 9 一 油青,霉青 坚果一 类一 2 1 9 D3 l6 7 , 芳香、酯 类一 38 6 02 7 3 01 1
14、7 p 水果气一 硫醚类一 O 9 8 一O 3 3 0 洋葱,蔬菜。 醇类一 1 7 6 1 5 7 p1 3 0 0 呋哺硫醇 类一 3 9 2 p4 4 9 - 焦盼 酮羚 38 5 3 5 3 13 7 一 芳香气一 二硫化碳一 O7 2 10 7 一O0 硫化物气邑一 总计一 1 0 0 0 0 1 0 0 0 舢1 0 00 0 0 舍氧芳香化合物见表: 化合物类别名 2 3 # 平均T D p 面积百分 含t o “, 2 4 # 平均T D P 面积百分 含量一 2 5 # 平均T D P 面积百分 含量一 醛类一 2 h3 9 8 3 0 酸势 4 伽2 7 4 0,I 和
15、3 16 知3 i 7 5 p 芳香,酶类一 Z 7 3 pl _ 1 知 醇类。 l _ 7 6 0 呋哺硫醉粪一 39 如 4 4 9 0 酮络 3 8 如I3 知 总计一7 49 8 -7 44 由8 50 9 一 含氮化合物见表: 化台物类别名称一I2 3 # 平均N C 面积百分含) 2 群平均N c 面积百分含l2 5 # 平均N C 面积百分含 l 量一1 量一l 量一 9 戡孵、吡咯类一l 2 l4 舢 1 9 “一1 29 0 一 总计一 2 14 3 p1 96 4 含硫化合物见表 一 化台物类别名称“2 磷平均S C 面积百分含I ”# 平均8 C 面积百分含l2 5 #
16、 z 均8 1 2 面积百分含 营和I 量I 量 噻酚类- 1 _ 0 7 0 0 8 如 09 8 0 07 2 0 35 如 I 2 4 。 2 4 9 0 1 O 如 l0 7 0 58 9 0 00 0 4 l6 舢 0 驺一 00 20 h 噻唑类一 巯醚类一 二硫化碳一 总计一 初步感官评定: 2 4 号香气扩散性较2 3 、2 5 号强, 芝麻的特征香气强度较强,整体香气 强度较23 、2 5 号强。从上表可见,原 因是芝麻油 - 3 中的香气特征主要是由 舍硫化合物起主要作用的。 四芝麻油香气、香味( 风 味化合物) 形成的机理分析、 研究 生芝麻的香味很弱,将其加热焙 炒便可
17、产生香味,芝麻油香味的形成 主要有以下三条途径: 1 氨基酸和还原糖之间的美拉德 反应( M a 儿l a r dR e a c t i o n ) 该反应是192 1 年由法国化学家 “a i l l a r d 发现,也称非酶促褐变反应 N o n e n z y m i cr e a c ti o n ) ,是芝麻 香味最主要的来源,它的机理是:首 先由氨基酸和还原糖中的羰基发生羰 氨缩和反应形成糖基胺,生成 c h i f f s 碱;经A m a d o r i 重排和H e y 重排产生的化合物反应生成糠醛,呋 喃酮和二酮化合物。这些化合物再与 臻类,氨基酸,H 2 S ,硫醇类,
18、氨,乙 醛和醛类反应,形成许多重要香味化 合物如吡嗪类,吡啶类,吡咯类,噻 唑类,噻吩类和其他杂环化合物。在 加热过程中再发生S t r e e k e r 降解生成 多种挥发性香味化合物。 2 脂肪的热氧化降解作用 脂肪酸氧化降解所产生的许多挥 发性物质都是为香气阈值很低的酮, 醛,酸等挥发性羰基化合物。 3 蛋白质,游离氨基酸,糖类和 含硫化合物等生物物质的热解 氨基酸除本身具有呈味作用外, 它还可以直接经斯特雷克尔氨基酸反 应( S tr e e k e r ) 产生挥发性醛类。如 吡嗪来自氨基、肽、蛋白质等舍氮化 合物;糖和羰基化合物可以降解产生 呋喃等香- + 4 J C 合物。硫胺
19、素( V B l ) 在 加热时也形成香味物质,在p H 为6 7 时可生成甲基呋喃,噻吩,脂肪族含 硫化合物和H ,s 等,其中的一些化合 物存在于芝麻香气挥发成分中。 具体所生成的香味料反应机理如 下: 1 在芝麻油香气中,含氧化合物 ( 酚、呋喃类) 含量丰富,他们具有独 特的气息。对芝麻油香味起着极其重 要作用。酚类物质常有微弱的酚的气 味,赋予制品以姻熏味。其中愈创木 酚含量最丰富,具有独特的甜香气 息。而呋喃类化合物常有焦甜气息, 具有浓郁的烤芝麻油甜香味,赋予芝 麻油以令人愉快的带烘烤甜香气味。 特别是2 一糠醇是产生芝麻油甜香味最 具特征性成分之一。 酚类物质来源于木质素的降解
20、 见图1 呋喃类大多由糖的部分焦糖化 用产生 见图2 本质“p 。告铲 C H ( 伽) l R 阿棘麓 0 H 乙烯基盒创术瞄 O H O H 香草醛香草酸 氟刨木爵 图1 愈创木酚的形成途径 等n 寸啪 胃R 扣啪 R l H R l C H - R C H l 0 H 图2糖的部分焦糖化作用 沁 亨 铲一 嘲一 一 帆 人Y 咖 e扣嚣o u l一。但III。 o 伽 蚀 叫哪咖 卜卜I州l叫J州f。 f | o 傩 伽 帆 伽 呤I鳓ll州l州I。 lI删m 竺 _ lll I H p ,p 账; llI u u 了映喝p 吠,| 沙喝恤氓。 肿陡 灯啦啦n 。以。 喜嶝哩 2 - -
21、 乙酰- 5 - 甲基毫唑 l 图六 原料名称,用量一 2 - 甲基9 比蠓一 2 6 6 乙酰基 2 9 钆 2 ,3 二甲基 7 8 2 - 2 ,3 ,5 三甲基 5 0 & 2 ,5 - 二甲基9 蝴 1 4 7 如 硫酵一 2 9 。2 一 甲基环戊烯醇酮一 2 9 舢 7 8 如 二糠基二硫一 1 1 0 4 一 乙基麦芽黔 9 厶 浓馥香兰素一 9 2 一 芝麻油, 8 & 油的最佳香气、香味的确定有待于通 过感官评定确定,并用c G M s 量化。 2 芝麻的香味成分的形成是和焙 炒工艺条件有关的,可以对相同原 料、相同工艺生产的芝麻油质量进行 对比( 监控) ,更有效的控制芝麻油的 质量。 3 计算各成分的相对峰值面积, 对芝麻油的基本香味成分、特征香味 成分充分研究,可对在市场上销售的 芝麻油分类作依据。 4 人造芝麻油的香味仿造也离不 开G C - M S 的联用的分析结果。通过对 最佳芝麻油的风味化合物的分析、检 测,探讨优化芝麻油香精的组分,用 以弥补某些天然芝麻油的香味不足之 处。
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