第十一章杂环化合物和生物碱.ppt
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1、第十一章 杂环化合物和生物碱,杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中,在动植物体内起着重要的生理作用。,第一节 杂环化合物,环 状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还含有其它原子,且这种环具有芳香结构,把这种环状化合物叫做杂环化合物。,组成杂环的原子,除碳以外的其它原子都叫做杂原子。常见的杂原子有氧、硫、氮等。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等,不属杂环化合物。 天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。,一、杂环化合物的分类和命名,1. 分类,(1) 根据杂环母体所含的环的数目分为单杂环和稠杂环,单杂环,稠杂环,(2) 单杂环根据环上原子数分为五元杂环和六元杂环,五 元
2、 杂 环,六元杂环,(4) 稠杂环又分为芳环并杂环和杂环并杂环,(3)单杂环根据杂原子的数目不同又分为含一个杂原子、含两个杂原子的单杂环等,芳环并杂环,杂环并杂环,2. 命名,译音命名法: 按外文名称的译音来命名,并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。,呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole),吡喃 吡啶 嘧啶 (pyran) (pyridine) (pyrimidine),吲哚 喹啉 嘌呤 (indole) (quinoline) (purine),(1)杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-
3、NH2、 等取代基时,以杂环为母体。环编号时一般从杂原子开始。,2,5-二甲基呋喃,杂环上有取代基时命名原则,2-羟基呋喃,2-甲基-5-乙基吡咯,2-乙酰基吡咯,(2) 含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时,把连有氢原子的杂原子编号为1,并使其余杂原子的位次尽可能小 。,4 甲基咪唑,(3)如果环上有多个不同杂原子时,按氧、硫、氮的顺序编号,4,5二甲基噻唑,(4 ) 当只有1个杂原子时,也可用希腊字母编号,靠近杂原子的第一个位置是-位,其次为-位、-位等。,-甲基呋喃 -甲基吡啶,(5) 当环上连有-COOH、-SO3H、-CHO 、CH2OH等基团时,将这些基团作母体,将杂环当作取
4、代基来命名。环编号仍从杂原子开始,并使作母体的基团的位次尽可能的低。,4-吡啶甲酸 -,5-硝基-2-呋喃甲醛,2-呋喃甲醇 -,(6) 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。,嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤,吲哚 异喹啉,系统命名法,根据相应的碳环为母体而命名,把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代后的产物。命名时,把杂原子名称写在母体名称前,二者之间加一“杂”字,称为“某杂某”。,茂,氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂,1,3-二氮杂茂 1-硫-3-氮杂茂,芑 氧杂芑,苯 氮杂苯 1,3-二氮杂苯,氮杂茚 1,3,7,9-四氮杂茚,1-氮杂萘 2-氮杂萘,两种命名方法虽
5、然并用,但译音法在文献中更为普遍。,萘,二、杂环化合物的结构,1.五元杂环,呋喃,吡咯,噻吩,呋喃、噻吩、吡咯电子数(6)符合休克尔规则(4n+2),因此具有芳香性。,在呋喃、噻吩、吡咯分子中,是由5个原子,6个电子组成的共轭体系,使环上碳原子的电子云密度增加,所以称为富电子芳杂环或多电子芳杂环。 呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等,因此芳香性比苯差。 电负性强弱顺序是:氧氮硫, 芳香性强弱顺序是:苯噻吩吡咯呋喃。,2. 六元杂环,N原子为sp2杂化,吡啶,吡啶电子数(6)符合休克尔规则,具有芳香性。 吡啶分子中,氮原子的电负性比碳大,使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低,所以此
6、类杂环称为缺电子芳杂环或缺电子芳杂环。 吡啶的芳香性不如苯。,三、杂环化合物的化学性质,1. 亲电取代反应,富电子芳杂环, 亲电取代反应比苯容易,而且主要发生在-位上;缺电子芳杂环,亲电取代反应比苯难,而且主要发生在-位上。,(1)卤代反应,2,3,4,5-四碘吡咯,-溴代吡啶,吡啶溴代反应比苯难,不但需要催化剂,而且要在较高温度下进行。,(2)硝化反应,五元杂环的硝化,一般用比较温和的非质子硝化剂-乙酰基硝酸酯,并在低温下进行,硝基主要进入-位。,吡啶的硝化反应需在浓酸和高温下才能进行,硝基主要进-位。,(3)磺化反应,噻吩比苯容易磺化,因此可在室温下用浓硫酸洗去苯中含的少量噻吩。,吡啶在硫
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