第十三章取代羧酸ppt课件.ppt
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1、第十三章 取代羧酸,13.1 酮烯醇互变异构 13.1.1 酸和碱对酮烯醇平衡的影响 13.1.2 化合物的结构对酮烯醇平衡的影响 13.1.3 烯醇化导致立体异构化 13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 13.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 13.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上应用 13. 3 丙二酸酯的合成及其应用 13.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用 13.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用 13.4 Knoevenagel 缩合 13.5 Michael 加成 13.6 其它含活泼亚甲基的化合物,13.1 酮烯醇互变异构 (keto and enol
2、tautomerism ),由分子内的原子或基团连接的位置 不同而产生的异构互变异构,碱催化的酮烯醇互变异构:,13.1.2 化合物的结构对酮烯醇平衡的影响,共振杂化体中的极限结构,13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成,第二步 烯醇负离子对另一酯分子的 亲核加成:,第三步 离去基团的消除,恢复羰基结构:,第四步 酮酸酯脱质子:,第五步 碳负离子的质子化(酸化):,反应特点: 底物:含有两个氢的酯 酮酸酯的去质子与酸化 CC键的生成 生成含两个官能团的产物分子,含一个氢原子的酯缩合反应,羰基酸受热分解的机理:,反应机理:,酸式分解:与浓碱共热 CC键断裂 2分子羧酸盐,二酮的合成:,二元羧酸的合成,13.5 Michael 加成,活泼氢的化合物,不饱和化合物,4乙酰基5氧代己腈 (77%),共轭加成,丙烯腈 2,4戊二酮,(65%),Robinson 环化反应,13.6 其它含活泼亚甲基的化合物,烷基化反应:,
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