第十三章杂环化合物.ppt
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1、1,有 机 化 学,Organic Chemistry,2,第十三章 杂环化合物,【本章重点】,呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。,【必须掌握的内容】,1. 杂环化合物的命名方法。,2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。,3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质,131 概 述,13-1-1 杂环化合物的涵义:,成环原子除碳以外,还有其它如O、N、S、P,3,等杂原子的环状化合物,统称为杂环化合物。,本章讨论的就是那些环为平面型,环内电子数符合 4n+2规则,具有一定芳香性的芳杂环化合物。,杂环化合物的分类:,4,13-1-2 杂环化合物的命名:,1. 音译法:,2. 杂环及环上取代
2、基的编号:,在同音汉字左边 + 口字。,(1) 母体杂环的编号:杂原子的编号为“1”。,5,杂原子邻位的碳原子也可依次用、编号。,当环上有不同杂原子时,按OSN的次序编号。若 环上连有不同的取代基,其编号按次序规则和最低系列。 如:,6,132 结构与芳香性,一、杂环化合物为什么具有芳香性?,7,8,1. 五元杂环化合物,二、具有芳香性的杂环与苯环的异同点,(1) 由此可见,苯分子中的键长完全平均化,而五元杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此,五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是:,离域能: 150.5 117 88 67 kj / mol,9,(2) 五元杂环化合物是富
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