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1、Honghe Universty Prof Guo Ya-li,第十三章 羧酸衍生物,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,主要内容,第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸衍生物的化学反应 第四节 羧酸衍生物的制备 第五节 乙酰乙酸乙酯 第六节 丙二酸二乙酯在合成上的应用 第七节 碳酸及原酸衍生物,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,第一节 羧酸衍生物的结构和命名,一、分类与结构,(1)分类,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,碳-杂原子键具 某些双键性质,(2)结构,Hong
2、he Universty Prof Guo Ya-li,1 酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物,在酰基后加卤素的名称即可。,普通命名法: -溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法: 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸,二、羧酸衍生物的命名,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,2 酸酐的命名 单酐:在羧酸的名称后加酐字; 混酐:将简单的酸放前面,复杂的酸放后面再加酐字; 环酐:在二元酸的名称后加酐字。,普通命名法: 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法: 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,3
3、酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面,烃基的名称放在后面,再加一个酯字。内酯命名时,用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。,普通命名:醋酸苯甲酯 -甲基-丁内酯 IUPAC : 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,4 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可;,普通命名法: 异丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法: 2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,5 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子
4、计算在内,并从此碳原子开始编号;氰基作为取代基时,氰基碳原子不计在内。,普通命名法: -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC 命名法: 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,第二节 羧酸衍生物的物理性质,低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固 体;低级的酯具有芳香的气味,可作为香料;十四碳酸以 下的甲酯和乙酯均为液体; 酰胺除甲酰胺外,由于分子内形成氢键,均是固体; 而当酰胺的氮上有取代基时为液体; 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺可溶于水。,Honghe
5、Universty Prof Guo Ya-li,第三节 羧酸衍生物的化学反应,羧酸衍生物化学性质分析,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,一、酰基上的亲核取代,取代过程:,1、取代反应,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,亲核取代的速度:,从两方面进行分析( 即分别考虑加成和消除二步) :,a、由羰基的亲电性分析(亲核加成步骤),羰基与亲核试剂的反应活性次序:,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,b、由离去基团的性质分析(消除步骤),Honghe Universty Prof Guo Ya-li,羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应:,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,2、羧酸衍生物的水解反应,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,(1)酰氯的水解,机理:,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,(2)酸酐的水解,(3)酯的水解,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,酯的酸性水解机理(羧酸酯化反应的逆反应),机理 (a):,Honghe Universty Prof Guo Ya-li,机理 (b);,如何证明这两种可能的机理?,这两种机理分别适合于何种结构的酯类?,
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