第十九部分碳水化合物教学课件.ppt
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1、第十九章 碳水化合物,(一) 碳水化合物的分类 (二) 单糖 (三) 二糖 (四) 多糖,第十九章 碳水化合物,(一) 碳水化合物的分类 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛,是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来分子式符合Cx(H2O)y。 “碳水化合物”的含义多羟基醛酮或能水解成多羟基醛酮的化合物。,碳水化合物可根据分子的大小分为三类:,单糖:本身为多羟基醛酮,不能水解为更简单的糖。如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体,能溶于水,绝大多数单糖有甜味。 低聚糖:能水解为210个单糖的碳水化合物。如麦芽糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍
2、有甜味,能形成晶体,可溶于水。 多糖:能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般天然多糖能水解生成100300个单糖。如淀粉、纤维素等都是多糖。 多糖没有甜味,不能形成晶体(为无定形固体),难溶于水。,(二) 单糖,(1) 单糖的构型和标记 (2) 单糖的氧环式结构 (3) 单糖的构象 (4) 单糖的化学性质 (5) 脱氧糖 (6) 氨基糖,(二) 单糖,根据分子中所含碳的个数,单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。例:,写糖的结构时,碳链竖置,羰基朝上,编号从靠近羰基一端开始。,葡萄糖是一种己醛糖:,(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己
3、醛,或 D-(+)-葡萄糖,果糖是一种己酮糖:,(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮,或 D-(-)-果糖,(1) 单糖的构型和标记,单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘油醛的手性碳原子构型相同时,称为D型糖;反之,称为L型。 下面是D-醛糖的构型和名称:,构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系:,自然界中存在的糖通常是D型的。 例如:葡萄糖和果糖都是D-型的。,(2) 单糖的氧环式结构,实验事实: 葡萄糖有两种晶体:,两种晶体溶于水后,比旋光度( D20)都将随着时间的改变而改变,最后逐渐变成D2052.5,
4、发生所谓“变旋现象”。,变旋现象随时间的变化,物质的比旋光度逐渐地 增大或减小,最后达到恒定值的现象。,以上两种实验现象无法用开链式得到解释。,人们从下述反应中得到启发:,葡萄糖中醛基碳的或位上也有羟基,也可以五元或六元环状半缩醛形式存在:,环的生成使原来的羰基碳变成了C(苷原子),生成了苷原子构型不同的两种氧环式结构: -D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的CH2OH位于异侧(第一种结晶); -D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的CH2OH位于同侧(第二种结晶)。 -D-(+)-葡萄糖与-D-(+)-葡萄糖互为差向异构体或异头物。,葡萄糖的环状半缩醛结构可以解释变旋现象:,葡萄糖的环状半缩醛结构
5、还可解释实验事实:,由于葡萄糖的环状半缩醛结构含有吡喃环( )结构,所以葡萄糖的六元氧环式结构的全称为: D()吡喃葡萄糖 D()吡喃葡萄糖,在水溶液中,果糖主要以五元氧环式存在:,(3) 单糖的构象,x-射线研究表明,氧环式葡萄糖通常采取最稳定的椅式构象:,问题:上述两种椅式构象能否翻转,进行a-、e-键互换形成另一种椅式构象?,答案:不能!因为翻转后,a-键取代多,不稳定。,(4) 单糖的化学性质,(甲) 氧化 (乙) 还原 (丙) 脎的生成 (丁) 苷的生成,(4) 单糖的化学性质,(甲) 氧化,A溴水氧化和硝酸氧化 单糖具有还原性,多种氧化剂如溴水、硝酸、Fehling or Toll
6、ens试剂等,都能将单糖氧化。,问题:如何用化学方法区别葡萄糖和果糖?,根据糖二酸是否具有旋光性,可判断原来糖的手性中心是否对称排列。例:,BFehling or Tollens氧化,醛糖和酮糖都能与Fehling or Tollens反应!,单糖与Fehling or Tollens的反应可用来区别还原糖和非还原糖。 定义: 还原糖能与Fehling or Tollens发生反应的糖。,酮糖能与Fehling or Tollens反应的原因差向异构化,在 OH催化下,糖发生两次烯醇式重排:,C高碘酸氧化,糖分子中含有邻二醇结构片断,因而能与高碘酸反应,发生碳-碳键断裂,每断一个碳-碳键消耗1
7、mol高碘酸。例如:,这种反应是定量进行的,可用于糖的结构研究中。,(乙) 还原,单糖可被还原成糖醇。例:,(丙) 脎的生成,脎是不溶于水的亮黄色晶体,有一定的熔点。不同的糖脎,其晶形、熔点也不相同。一般地,不同的糖形成的糖脎亦不同,可通过显微镜观察脎的晶形来鉴别糖。,注意:葡萄糖、果糖、甘露糖所生成的糖脎完全相同!Why?,虽然这三种糖所形成的糖脎完全相同,但成脎速度不同,仍可将它们区分。 例如:果糖成脎快于葡萄糖。,(丁) 苷的生成,苷糖分子中,苷羟基上的氢原子被其他基团取代后所形成的衍生物。 例:甲基葡萄糖苷的生成:,糖酐具有缩醛结构,相对比较稳定。糖苷和糖苷在水溶液中不能通过开链式相互
8、转变(糖苷的生成尤如将关着的门上锁,再打开时需钥匙酸)。 糖苷具有一系列典型的缩醛性质:不易被氧化,不易被还原,不与苯肼作用(无羰基),不与Fehling or Tollens作用(无还原性),对碱稳定,但对稀酸不稳定。 糖苷在稀酸的作用下生成原来的糖和苷元(甲醇),在某些酶的作用下,糖苷也可发生水解反应。,(5) 脱氧糖,单糖分子中的羟基脱去氧原子后的多羟基醛或多羟基酮,称为脱氧糖。例如:,(6) 氨基糖,糖分子中除苷羟基以外的羟基被氨基取代后的化合物,称为氨基糖。例如:,壳聚糖经化学改性后是重要的造纸助留助滤剂。,(三) 二糖,蔗糖 (甲) 蔗糖的结构 (乙) 蔗糖的性质 (2) 麦芽糖
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