第十二章含氮化合物ppt课件.ppt
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1、1,第十二章 含氮化合物,目的要求: 1. 掌握硝基化合物,胺的结构和命名。 2. 掌握胺的性质和制备。 3. 掌握重氮化反应及重氮盐的性质。 4. 了解化合物颜色与结构的关系,及染料。,2,RCN(腈)、 RCONH2(酰胺) C6H5NHNH2(苯肼)、NH2NH2(肼) #,3,一、 分类、结构和命名,分类,命名 以硝基作为取代基,烃为母体。,4,二、 性质, 物性, 硝基是一个强极性基,硝基化合物的偶极矩较大。 沸点比相应的卤代烃高。 多硝基化合物具有爆炸性。 液体硝基化合物是良好的有机溶剂。 有毒。 比重大于1。,化性, 脂肪族硝基化合物,a. 互变异构和酸性,5,b. 与碱反应,
2、芳香族硝基化合物,a. 硝基对取代基的影响,. 影响卤素的活性,6,. 影响酚羟基的酸性,b. 还原,7, 分类 胺可看作氨的烃基衍生物,一、 分类和命名, 按烃基可分为 脂肪胺和芳香胺, 据NH3上H原子被取代的数目可分为, 据氨基的数目可分为 一元胺、二元胺和多元胺, 季铵类 季铵盐和季铵碱,第一胺(伯)RNH2 一个H原子被取代 (补充P222) 第二胺(仲)R2NH 二个H原子被取代 第三胺(叔)R3N 三个H原子被取代, 命名 注意:胺、氨、铵 的意义, 简单的胺可用它所含的烃基命名以胺为母体,CH3NH2甲胺 ; Me2CHNH2 异丙胺 ; Me2NH 二甲胺, 所连烃基不同的胺
3、,把简单的写在前面,CH3NH CH2CH3 甲乙胺 或 N甲基乙胺 ,8, 多烃基胺、多元胺,CH3NHCH3 二甲胺; (CH3)3N 三甲胺; H2N CH2CH2NH2 乙二胺, 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体, 季铵类,2氨基4甲基戊烷 N,N二乙氨基丁烷,季铵碱: Me4N+OH 氢氧化四甲铵 季铵盐: Me3NEt+Cl - 氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I- 碘化二甲铵,二、结构,问题的提出:N原子的电子构型: 1S22S22P3 , 键角应是90,实验事实:, 键角:NH3 107; (CH3)3N 108,解释:, N原子是不等性的sp3杂化。,四个杂化轨道
4、,三杂化轨道用于成键, 一个杂化轨道中含有孤对电子。 , 氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。,9,特征:,形状为锥形 具有孤对电子是亲核试剂, 若N原子上连有三个不同基团,是手性分子,理论上应存在对映体。,芳胺,10,三、 物理性质, 沸点:比相应的醇、酸低,并伯胺 仲胺 叔胺, 气味:有氨的刺激性气味及腥臭味。, 毒性:芳胺的毒性很大, 状态:甲胺、二甲胺、三甲胺是气体。 低级胺是液体。高级胺是固体。, 水溶性:低级易溶于水,随烃基的增大,水溶解度降低。, 芳胺是高沸点液体或低熔点固体,11,四、化学性质, 碱性, 芳胺 NH3 脂肪胺, 脂肪胺, 季铵碱:碱性与氢氧化钠相当,具有很强的吸湿性
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