第十五章杂环化合物.ppt
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1、第十五章 杂环化合物,第一节 杂环化合物的分类和命名,一、分类 二、命名 杂环的命名常用音译法,是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。,第二节 五元杂环化合物,一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点,即构成环的五个原子都为sp2杂化,故成环的五个原子处在同一平面,杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系,其电子数符合休克尔规则(电子数 = 4n+2),所以,它们都具 有芳香性。,二、呋喃、噻吩、吡咯的性质,(一)存在与物理性质 (二)光谱性质 (三)化学性质 1亲电取代反应 从结构上分析,五元杂环为56共轭体系,电荷密度比苯大,如以苯环上碳原子的电荷密度为标准(作
2、为0),则五元杂环化合物的有效电荷分布为:,卤代反应 不需要催化剂,要在较低温度和进行。 硝化反应 不能用混酸硝化,一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2)作硝化试剂,在低温下进行。 磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化,要用特殊的磺化试剂吡啶三氧化硫的络合物,噻吩可直接用浓硫酸磺化。,亲电取代反应的活性为: 吡咯 呋喃 噻吩 苯,主要进入-位。 说明:吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应,对试剂及反应条件必须有所选择和控制。,2加氢反应,3呋喃、吡咯的特性反应,(1) 呋喃易起D-A反应,(2)吡咯的弱酸性和弱碱性,吡咯虽然是一个仲胺,但碱性很弱。 吡咯具有弱酸性,其酸性介与乙醇和苯酚之间。,三
3、、重要的五元杂环衍生物,(一)糠醛(- 呋喃甲醛) 1制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳用稀酸加热蒸煮制取。,同有-H的醛的一般性质。 (1)氧化还原反应,2糠醛的性质,(2)歧化反应 (3)羟醛缩合反应 (4)安息香缩合反应,3糠醛的用途,糠醛是良好的溶剂,常用作精练石油的溶剂,以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香,脱出色素,溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。,(二)吡咯的重要衍生物,最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成的大环化合物。其取代物称为卟啉族化合物。,卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素,叶绿素都是含 环的卟啉族化
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