第十六章含氮芳香化合物.ppt
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1、第十六章第十六章 含氮芳香化合物含氮芳香化合物 exit 第一节 芳香硝基化合物 第二节 芳香胺 第三节 重氮盐在合成上的应用 第四节 苯炔 本章提纲 第一节 芳香硝基化合物 一 表达方式与结构 二 物理性质、光谱性质和用途 三 制备 四 芳香硝基化合物的重要化学性质 一 表达方式与结构 结构示意图 两个等价的共振式,结构是对称的。 分子表达式 硝基的电子效应 强吸电子基团(吸电子诱导、吸电子共轭) 硝基的同分异构体 芳香硝基化合物与亚硝酸(芳基)酯是同分异构体。 Ar-NO2,Ar-O-N=O 二 物理性质、光谱性质和用途 1 物理性质: 一元芳香硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶
2、剂。 不溶于水,有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。 2 光谱性质: 硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1,1550-1510 cm-1 处有吸收峰。 3 用途: 一元氯化硝基苯是橡胶,医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。 大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。 三 制备 四 芳香硝基化合物的重要化学性质 1 还原反应 亚硝基苯 ( 中间还原产物) 苯基羟胺 ( 中间还原产物) (SnCl2 + HCl; Fe + HCl Sn + HCl; Fe + HCl) Na2Cr2O7 + H2SO4 Fe + HCl H2/催 Fe + HCl Zn + N
3、H4Cl + H2O H2SO5 (1)单分子还原反应 硝基苯 苯胺 (2)双分子还原反应 NaOH +H2O 2PhNO2 Ph-N=N-PhPh-NH-NH-Ph Zn NaOH H2O As2O3 Zn +NaOH +H2O 氢化偶氮苯 氧化偶氮苯 偶氮苯 2 芳环上的亲核取代反应(SN2Ar) 定义:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为 芳环上的亲核取代反应。 硝基对亲核取代反应的影响: 在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定位基。 -X -NO2 HX HNO2 应用实例 SN2Ar反应机理 慢 第二节 芳香胺 一 芳胺的物理性质 二 芳胺的制备 三 芳胺的化学性质 一
4、芳胺的物理性质 纯净的苯胺是无色的油状液体,有刺激性气味, 在空气中易自动氧化;不溶于水,有毒。 1 硝基化合物的还原 二 芳胺的制备 2 芳环的亲核取代 3 用霍夫曼重排制备 or H2/Cu 加压 (产率 95%) Fe + HCl (产率 100%) NH3 NaOH + X2 加压 1 氧化 2 亲电取代 3 联苯胺重排 4 重氮化反应 三、芳胺的化学性质 N上有氢的芳香胺极易氧化,随氧化剂种类及 反应条件的不同,氧化产物也不同。 三级芳胺或四级铵盐的N上没有H,很难氧化 。 1 氧化 2 芳香胺芳环上的亲电取代反应 -NH2、-NHR、-NR2、-NHAr等是强邻对位定位基。 是空阻
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