第十四章杂环化合物.ppt
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1、第十四章 杂环化合物,教学要求: 掌握:含氮五员、六员杂环化合物的分类、命名、结构及性质。 熟悉:杂环化合物的整体分类、命名规则、各类化合物的结构特征及主要性能。 了解:杂环化合物在生命体系及医药中的一些应用,在学习本章之前,要弄清楚三个问题: 1)什么是杂环化合物? 含有一个以上杂原子的环状化合物均称为杂环化合物;常见的杂原子有氧、硫、氮等。,2)为什么要学习杂环化合物? 杂环化合物在自然界中分布很广,种类繁多。据统计,在现今已知的有机化合物中,杂环化合物的数量,占总数的65%以上;含有杂环的药物占的比例更大。因此作为医、药学专业的学生,该章的内容就显得非常重要。 3)怎样学习杂环化合物?
2、首先是对杂环化合物的分类及命名有一个整体的概括了解;进而,熟悉五、六员杂环化合物命名、结构及性质;重点掌握含氮五、六员杂环化合物的命名、结构及性能。,第一节 杂环化合物的分类和命名 一. 分类,二 命名 1杂环化合物的命名比较复杂,目前我国通常采用音译法。 1)按英文名词译音选用同音汉字加“口”字旁表示杂环名称。这样构成杂环类化合物的基本命名。 2)将杂环上每个原子编号,并使杂原子编号最小。如果一个环上有两个或多个不同种类的杂原子时,则规定按O, S, N顺序使其位号由小到大。如果相同种类的杂原子上有氢原子时,应从连有氢原子的杂原子开始编号。,3) 当杂环上有取代基时, 先将取代基的名称放在杂
3、环基本名称的前面,并把主体环的位号写在取代基的名称前面,以表示取代基在主体环上的位置。,4) 对于一些简单的稠杂环化合物,可直接采用音译法命名并有其固定的编号,5) 当环上只有一个杂原子时, 有时以希腊字母、编号, 靠近杂原子的碳原子为-位,其次为-、-位,6)为了命名方便, 有时也将杂环作为取代基,7)含有“饱和原子”的杂环化合物的命名 当杂环上含有一个“饱和”原子时,往往存在互变异构体,为了区别异构体,在命名时要将“饱和”原子上的氢原子的位置用阿拉伯数字表示出来。,第二节 芳香六元杂环,一、吡啶的结构和性质,1 结构,吡啶分子中的五个碳原子和一个氮原子都以sp2杂化轨道形成键, 组成六元平
4、面环状结构。碳原子的p轨道和氮原子的p轨道互相平行并侧面重叠, 垂直于六元环平面,形成环状共轭体系。氮原子未共用电子对占据另外一个sp2杂化轨道, 不参与环的共轭体系, 以孤电子对的形式存在。,吡啶结构 示意图,2 性质 (1)具有一定的芳香性,但不及苯强。这是由于氮原子的电负性比碳原子大, 使得吡啶环上的碳原子电子云密度较苯低, 氮原子附近电子云密度较大,电子云密度分布没有苯环均匀。亲电取代反应比苯困难,取代基主要进入氮原子的位反应比苯难。 是由于吡啶环上氮原子的吸电子作用使得环上碳原子电子云密度较苯低,尤其与质子或其它Lewis酸结合后, 氮的吸电子作用更强, 不易进行亲电取代反应。若在强
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