西南大学药学综合资料 药物分析 第十五章 甾体激素类药物的分析.ppt
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1、第十五章,(Analysis of Steroid Hormones),甾体激素类药物的分析,更多药综资料找西大16年考本学院学姐QQ:1003050289,第一节 基本结构与分类,内 容,第二节 鉴别试验,第三节 特殊杂质检查,第四节 含量测定,药 物 分 析,基本结构:环戊烷并多氢菲,第一节 结构与分类,一 、基本结构,二、分类及结构,结构、性质与分类,甾体激素,肾上腺皮质激素,雄性激素及蛋白同化激素,孕激素,雌激素,性激素,肾上腺皮质激素,氢化可的松,C17 -醇酮基,4-3-酮基,结构、性质与分类,醋酸地塞米松,肾上腺皮质激素,结构、性质与分类,4-3-酮基,醋酸曲安奈德,肾上腺皮质激
2、素,结构、性质与分类,地塞米松磷酸钠 肌注时可延长作用时间,肾上腺皮质激素,结构、性质与分类,肾上腺皮质激素类结构特点,A环4-3-酮基: UV、与羰基试剂反应 C17 -醇酮基: 还原性 (或醇酮基的醇羟基与酸成酯),结构、性质与分类,雄 性 激 素,甲睾酮,C17 羟基,结构、性质与分类,4-3-酮基,雄 性 激 素,丙酸睾酮,4-3-酮基,结构、性质与分类,蛋白同化激素,苯丙酸诺龙,结构、性质与分类,4-3-酮基,雄性激素及蛋白同化激素类特点,A环4-3-酮基 UV、与羰基试剂反应 C17 :醇羟基 可成酯,结构、性质与分类,孕 激 素,黄体酮(天然孕激素),4-3-酮基,C17 甲酮基
3、,结构、性质与分类,醋酸甲地孕酮 (megestrol acetate ),孕 激 素,炔诺酮,4-3-酮基,结构、性质与分类,A环4-3-酮基 UV、与羰基试剂反应 C17 :甲酮基(黄体酮、醋酸甲地孕酮、醋酸甲羟孕酮) 与亚硝基铁氰化纳反应 C17 :乙炔基(炔诺酮、左炔诺孕酮),孕激素结构特点,雌 激 素,雌二醇,A环3OH 苯环,C17 羟基,结构、性质与分类,雌 激 素,炔雌醇,A环3OH 苯环,C17 乙炔基,C17 羟基,结构、性质与分类,A环3OH 苯环 UV、与重氮苯磺酸盐反应 C17 :C17 乙炔基 与AgNO3反应 C17 羟基 可成酯,雌激素类结构特点:,结构、性质与
4、分类,第二节 鉴别试验,一、化学鉴别法,二、紫外-可见分光光度法,三、红外分光光度法,四、色谱法,甾体激素类药物,呈色,H2SO4或H3PO4 、 HClO4或HCl,(一)与强酸的呈色反应(母核),一、化学鉴别法,与硫酸显色反应,显色 荧光 加水稀释,泼尼松龙 深红 絮状灰,泼尼松 橙 黄蓝绿,炔雌醚 橙红 黄绿 红色,炔雌醇 橙红 黄绿 絮状玫红,醋酸可的松 黄或微带橙 褪色并澄清,鉴别试验,(二) 官能团的反应,1 C17 醇酮基 (肾上腺皮质激素类)还原性,(1)呈色反应,醋酸泼尼松,红色,氯化三苯四氮唑试液 NaOH,(2) 沉淀反应,肾上腺皮质激素药物,氨制硝酸银,Ag黑色,碱性酒
5、石酸铜,Cu2O橙红色,醋酸可的松,黄色,2. C3酮基和C20酮基,常用的羰基试剂:2,4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼,硫酸苯肼试液,70,,黄体酮,异烟肼,甲醇、稀盐酸,黄色,鉴别试验,3. C17 甲酮基,黄体酮,其他甾体激素类,亚硝基铁氰化纳,蓝紫色,淡橙色 不显色,具有甲酮基或活泼亚甲基的甾体激素类药物,可与亚硝基铁氰化纳、间二硝基酚、芳香醛呈色。,鉴别试验,碳酸钠,醋酸钠,黄体酮,蓝紫色,鉴别试验,4. 酚羟基(雌激素类),雌激素类药物,重氮苯磺酸,红色偶氮染料,鉴别试验,5. 乙炔基(炔雌醇、炔诺酮),白,鉴别试验,苯环 280nm,二、 UV法,C=C-C=O -3-酮 24
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