碳水化合物的涵义.ppt
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1、概述 碳水化合物的涵义 碳水化合物的分类 单糖 单糖的结构 葡萄糖的结构 果糖的结构 单糖的化学性质,碳水化合物,一、氧化反应 二、还原反应 三、成脎反应 四、 成苷反应 低聚糖 1 蔗糖 2 麦芽糖 3 纤维二糖 多糖 1 淀粉 2 纤维素,【本章重点】 单糖的结构与化学性质。,学习要求: 1、掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。 2、掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。 3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。,概述,碳水化合物的涵义 碳水化合物如:糖、淀粉 、纤维素等,都是天然有机化合物,它们对维持动植物的生命起着重要的作用。 人类的遗憾自身
2、没有生产碳水化合物的本领。 植物的骄傲通过光合作用产生糖。,碳水化合物的元素组成C、H、O。,三种元素中 H :O = 2 :1,相当于H2O中的 H :O比。 碳水化合物因此而得名,并赋予下面通式:,Cn(H2O)m 事实上,碳水化合物并不是以C和H2O的形 式存在的。如: 鼠李糖C6H12O5,其结构与性质均与碳 水化合物相同,但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O; CH3COOH = C2(H2O)2 甲 醛 醋 酸 符合上面的通式,但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失 去了原来的涵义。,碳水化合物现在的涵义: 从结构上看,碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及
3、水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。,碳水化合物的分类: 1. 单糖(monosaccharides): 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖(Oligosaccharides): 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如: 蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖(polysaccharides): 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如:淀粉、纤维素。,因含CHO,故属醛糖 因含C=O,故属酮糖 按分子中所含碳原子数目还可分为: 四碳糖(丁糖);五碳糖(戊糖);六碳糖(己糖) 其中最重要的是: 戊糖:核 糖; 己糖:葡萄糖。,单糖,最简单的单
4、糖是三碳糖。,单糖的结构,一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构 A. 结构的研究确定: 元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6, 那么分子中这些原子是怎样结合的呢?经典研究 法是这样进行的:,结论:为己醛糖。其结构式为:,B. 葡萄糖构型的确定: 从结构式看,分子中有四个手性碳原子,应存在24 = 16个旋光异构体,那么,哪个是葡萄糖呢? 经典的化学法是这样进行的:,然而,又怎么知道OH在手性碳的左边还 是右边呢?可通过下面方法确定:,依此类推,即可逐个确定。,在这方面的研究,德国化学家Fischer最为突出,为此曾获1902年Nobel化学奖。经研究确定,葡萄糖具有下面的构型:,那么,若用
5、D / L 标记法又如何进行标记呢?,其确定方法是: 以离CHO最远的*C上的OH与甘油醛比较,若与 D 甘油醛构型相同则为D 型;与L 型甘油醛构型相 同的则为L 型。,若为酮糖,则以离C=O最远的*C上的OH为标准进行比较。,2. 氧环式结构:,葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各原子的结合次序、解释某些化学性质,然而它无法解释下面的事实:,在D (+) 葡萄糖中可分离出两种结晶形式,其物理性质如下:,无论哪一种,其水溶液的旋光度均发生改变,最后达到一个定值,这种变化可用右图表示:,象这种单糖溶液的D随时间的变化而改变,最后达到一个定值的现象,叫做变旋光现象。,既然葡萄糖的开链式结
6、构不能解释这一现象,说明它不是葡萄糖的唯一结构形式。,葡萄糖分子中存在的CHO 和 OH两个基团,对结构的研究起了重要作用,它使人们联想到了羟醛缩合反应:,那么,葡萄糖分子中的CHO 与 OH也可在分子内缩合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛,即:,因为是- C上的OH与CHO缩合成环,故称- 氧环式。,上式为Fischer投影式,其另一种表示方法是用Haworth式来表示即用六元环平面表示氧环式各原子在空间的排布方式。 Haworth式的形成过程可表示如下:,因氧环式的骨架与吡喃环 相似,故又将具有六元环的糖类称为吡喃糖。同理,将具有五元环的糖类称为呋喃糖。,氧环式结构的确定,对变旋光现象就
7、有了一个令人信服的解释:,这是因为异构体和异构体两种晶体在水溶液中可以通过开链式互变,并迅速建立平衡。,那么又怎样解释平衡体系中异构体的含量较多这一现象呢?,3. 构象式,单糖的化学性质,一、氧化反应,单糖可被多种氧化剂氧化,而表现出还原性。其氧化产物因所用氧化剂的不同而异。,二、果糖的结构,1. 溴水氧化,这一反应实际上是在醛糖的氧环式半缩醛碳(即苷原子)上进行的:,证明:在弱酸条件下(PH = 5.0),溴水可将己醛糖氧化为醛糖酸的内酯,且- D 葡萄糖的氧化速率为- D 葡萄糖的250倍。,2. 弱氧化剂Fehling试剂和Tollens氧化,酮不能与上述试剂作用,而酮糖却可以与Fehl
8、ing试剂和Tollens作用呢?,如:,顺 烯醇式,反 烯醇式,D (+) 甘露糖,D (+) 葡萄糖,象这种能还原Tollens和Fehling试剂的糖,称之为还原糖。,二、还原反应:,常用的还原剂:NaHg、H2 / Ni、NaBH4等。,还原产物:多元醇。,山梨醇,甘露醇,酮糖的氧化较为困难,在强烈条件下,则碳链断裂氧化成较小分子的羧酸。,三、成脎反应:,该反应实际上是生成果糖腙后,用一分子具有氧化能力的苯肼将C1的伯醇基氧化成CHO后,再与另一分子苯肼作用而成脎的。,再如葡萄糖:,比较上述成脎反应:,1. 两种糖的成脎反应均发生在C1、C2两原子上,且成脎后两种糖的差别消失,生成同一
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